2,2-dichloro-1-phenylbutane-1,3-dione | 67803-54-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,2-dichloro-1-phenylbutane-1,3-dione
• 英文别名: Dichlorbenzoylaceton
• CAS: 67803-54-7
• 化学式: C₁₀H₈Cl₂O₂
• 分子量: 231.078
• InChiKey: SEFQDDSDLRZKKQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  75-76 °C(Solv: dichloromethane (75-09-2); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  158 °C(Press: 14 Torr)
• 密度：
  1.328±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dichloro-1-phenylbutane-1,3-dione 、 三甲氧基磷 生成 phosphoric acid-(2-chloro-3-oxo-1-phenyl-but-1-enyl ester)-dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Pudowik; Biktimirowa, Zhurnal Obshchei Khimii, 1958, vol. 28, p. 1496;engl.Ausg.S.1545

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-1,3-丁二酮 在 N-chloro-N-fluorobenzenesulfonamide 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以79%的产率得到2,2-dichloro-1-phenylbutane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  CFBSA: a novel and practical chlorinating reagent

  摘要：

  一个新型氯化试剂是由易得材料合成的，对广泛范围的底物表现出很高的反应性。

  DOI：

  10.1039/c5cc05052a

文献信息

• 2-Chloropyridazin-3(2<i>H</i>)-ones as Electrophilic Chlorinating Agents: Effective α-Chlorination of Active Methylene/Methine Compounds
  作者：Yong-Jin Yoon、Yong-Dae Park、Jeum-Jong Kim、Su-Dong Cho、Sang-Gyeong Lee、J. Russell Falck

  DOI：10.1055/s-2005-861845

  日期：——

  2,4,5-Trichloro- (2a) and 2,4-dichloro-5-methoxypyridazin-3(2H)-one (2b) are novel electrophilic chlorinating agents. α-Chlorination of active methylene/methine compounds with 2 in the presence of either Lewis or protonicacids in dichloromethane (for Lewis acid) or water (for protonic acid or none) at room temperature gave also selectively α-monochlorides and/or a,a-dichlorides in good to excellent

  2,4,5-Trichloro- (2a) 和 2,4-dichloro-5-methoxypyridazin-3(2H)-one (2b) 是新型亲电氯化剂。在室温下，在二氯甲烷（对于路易斯酸）或水（对于质子酸或无质子酸）中存在路易斯或质子酸的情况下，活性亚甲基/次甲基化合物与 2 的 α-氯化也可选择性地产生 α-一氯化物和/或 a,a -二氯化物产率良好至极好。
• Solvent-free preparation of α,α-dichloroketones with sulfuryl chloride
  作者：Dewei Tu、Juan Luo、Wengao Jiang、Qiang Tang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153335

  日期：2021.9

  An efficient and facile method is reported for the synthesis of a series of α,α-dichloroketones. The direct dichlorination of methyl ketones and 1,3-dicarbonyls using an excess amount of sulfuryl chloride affords the corresponding -dichloro compounds in moderate to excellent yields. Moreover, the protocol features high yields, broad substrate scope, and simple reaction conditions without using any

  据报道，一种有效且简便的方法用于合成一系列 α,α-二氯酮。使用过量磺酰氯对甲基酮和1,3-二羰基进行直接二氯化，以中等至优异的产率提供相应的二氯化合物。此外，该方案具有收率高、底物范围广、反应条件简单、无需使用任何催化剂和溶剂等特点。
• A Chlorinating Reagent: N-chloro-N-methoxybenzene Sulfonamide
  作者：Xiaoqiu Pu、Qingwei Li、Zehai Lu、Xianjin Yang

  DOI：10.1002/ejoc.201601226

  日期：2016.11

  Abstract: A structurally simple and reactive chlorinating reagent,N-chloro-N-methoxybenzenesulfonamide, was conveniently and economically prepared in high yield. 1,3-Diketones, β-keto esters, benzoyl trifluoroacetones, phenols, anisoles, heteroarenes andaromatic amines were chlorinated with it, obtaining chlorinated products in good to high yields.

  摘要: 一种结构简单、反应灵敏的氯化试剂N-氯-N-甲氧基苯磺酰胺可以方便、经济、收率高的制备。用它氯化1,3-二酮、β-酮酯、苯甲酰三氟丙酮、苯酚、苯甲醚、杂芳烃和芳香胺，得到氯化产物，收率高。
• Conversion of Nucleophilic Halides to Electrophilic Halides: Efficient and Selective Halogenation of Azinones, Amides, and Carbonyl Compounds Using Metal Halide/Lead Tetraacetate
  作者：Su-Dong Cho、Yong-Jin Yoon、Jeum-Jong Kim、Deok-Heon Kweon、Ho-Kyun Kim、Sang-Gyeong Lee

  DOI：10.1055/s-2006-926224

  日期：——

  AlCl 3 /Pb(OAc) 4 and ZnBr 2 /Pb(OAc) 4 are efficient electrophilic N- and α-C-halogenating agents. A variety of azinones, amides and carbonyl compounds were chemoselectively and regioselectively N-, or α-C-halogenated in good to excellent yield using AlCl 3 /Pb(OAc) 4 and ZnBr 2 /Pb(OAc) 4 in acetonitrile.

  AlCl 3 /Pb(OAc) 4 和ZnBr 2 /Pb(OAc) 4 是有效的亲电子N-和α-C-卤化剂。使用在乙腈中的 AlCl 3 /Pb(OAc) 4 和 ZnBr 2 /Pb(OAc) 4 对各种吖酮、酰胺和羰基化合物进行化学选择性和区域选择性 N-或 α-C-卤化，收率良好至极好。
• Dichlorination of β-Keto Esters and 1,3-Diketones Mediated by Oxone/Aluminum Trichloride Mixture in Aqueous Medium
  作者：Ioulia Smonou、Vasileios Giannopoulos、Nikolaos Katsoulakis

  DOI：10.1055/s-0041-1737412

  日期：2022.5

  A new method for the α,α-dichlorination of β-keto esters using Oxone/aluminum trichloride mixture in aqueous medium has been developed. This useful process has also been applied successfully for the dichlorination of 1,3-diketones. The dichlorinated compounds have been produced in one step, high yields, and short reaction times.

  开发了一种在水介质中使用 Oxone/三氯化铝混合物对 β-酮酯进行 α,α-二氯化的新方法。这种有用的方法也已成功应用于 1,3-二酮的二氯化。二氯代化合物一步制得，收率高，反应时间短。

表征谱图