(3-butynyl) (2-propynyl) ether | 75405-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3-butynyl) (2-propynyl) ether
• 英文别名: 3-butynyl(2-propynyl)ether；3-butynyloxy-1-propyne；4-oxa-1,7-octadiyne；but-3-ynyl-prop-2-ynyl ether；But-3-inyl-prop-2-inyl-aether；4-(Prop-2-yn-1-yloxy)but-1-yne；4-prop-2-ynoxybut-1-yne
• CAS: 75405-46-8
• 化学式: C₇H₈O
• 分子量: 108.14
• InChiKey: GJZAKRZEYYCBNX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  89 °C(Press: 110 Torr)
• 密度：
  0.9271 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  FLAMMABLE
• 海关编码：
  2909199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-butynyl) (2-propynyl) ether 在 四(三苯基膦)钯 、 1,10-菲罗啉 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 potassium carbonate 、 正丁胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 11.67h， 生成 (Z)-1-chloro-7-oxa-1-decen-3,9-diyne
  参考文献：
  名称：

  Oxa-Enediynes:  Probing the Electronic and Stereoelectronic Contributions to the Bergman Cycloaromatization

  摘要：

  Efficient routes to three classes of 10-membered oxa-enediynes are presented. The electronic and stereoelectronic contributions to half-lives are supported by density functional theory calculations. One member of this class cyclizes to give an isochroman which binds to and degrades the aryl hydrocarbon receptor (AhR).

  DOI：

  10.1021/jo0256888
• 作为产物：
  描述：

  4-烯丙氧基-丁-1-烯 在 溴 作用下， 生成 (3-butynyl) (2-propynyl) ether
  参考文献：
  名称：

  Guermont; Marszak, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1952, vol. 235, p. 252

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Cyclization of Diynes with Nitrones: A Formal [2+2+5] Approach to Bridged Eight-Membered Heterocycles
  作者：Chunxiang Wang、Dongping Wang、Hao Yan、Haolong Wang、Bin Pan、Xiaoyi Xin、Xincheng Li、Fan Wu、Boshun Wan

  DOI：10.1002/anie.201407394

  日期：2014.10.27

  N‐aryl‐substituted nitrones were employed as five‐atom coupling partners in the rhodium‐catalyzed cyclization with diynes. In this reaction, the nitrone moiety served as a directing group for the catalytic CH activation of the N‐aryl ring. This formal [2+2+5] approach allows rapid access to bridged eight‐membered heterocycles with broad substrate scope. The results of this study may provide new insight

  在二炔的铑催化环化反应中，N-芳基取代的硝酮被用作五原子偶联伙伴。在该反应中，硝酮部分充当N-芳基环催化CH活化的导向基团。这种正式的[2 + 2 + 5]方法允许快速访问具有广泛底物范围的桥接八元杂环。这项研究的结果可能为硝酮的化学提供新的见解，并发现其在其他杂环的合成中的应用。
• Novel Chemistry of α-Tosyloxy Ketones:  Applications to the Solution- and Solid-Phase Synthesis of Privileged Heterocycle and Enediyne Libraries
  作者：K. C. Nicolaou、T. Montagnon、T. Ulven、P. S. Baran、Y.-L. Zhong、F. Sarabia

  DOI：10.1021/ja012146j

  日期：2002.5.1

  preparation and elaboration of alpha-tosyloxy ketones in solution- and on solid-phase are described. Both olefins and ketones serve as precursors to these relatively stable chemical entities: olefins via a novel one-pot epoxidation, arylsulfonic acid displacement, and oxidation sequence, and ketones by direct exposure to arylsulfonic acids in the presence of diacetoxy iodobenzene. Reaction of these substrates

  描述了在溶液和固相中制备和加工 α-甲苯磺酰氧基酮的新合成技术。烯烃和酮都是这些相对稳定的化学实体的前体：烯烃通过新型的一锅环氧化、芳基磺酸置换和氧化序列，以及酮通过在二乙酰氧基碘苯存在下直接暴露于芳基磺酸。这些底物与 O-、S-或 N-中心亲核试剂的反应导致亲核试剂的掺入并伴随磺酸盐的排出，而暴露于双功能亲核试剂提供环状杂环系统。此外，还探讨了以碳为中心的亲核试剂与 α-甲苯磺酰氧基酮的反应。所有这些亲核试剂的整理数据为以下提议提供了令人信服的证据，即当 α-甲苯磺酰氧基酮被“硬”亲核试剂与“软”亲核试剂结合时，会遵循不同的反应途径。此处展示的化学的可及性和位点选择性为该部分在固相库构建中的扩展用途提供了希望，特别是在有机合成领域，一般而言。
• Divergent Synthesis of Densely Substituted Arenes and Pyridines via Cyclotrimerization Reactions of Alkynyl Triazenes
  作者：Jin-Fay Tan、Carl T. Bormann、Florian G. Perrin、F. Mark Chadwick、Kay Severin、Nicolai Cramer

  DOI：10.1021/jacs.9b04111

  日期：2019.7.3

  aromatic triazenes can be prepared by [2 + 2 + 2] cyclotrimerization reactions of 1-alkynyl triazenes. The Cp*Ru-catalyzed cyclization proceeds well with both simple alkynyl triazenes and tethered 1-diynyl triazenes. Attractively, the methodology can be extended to pyridine synthesis by replacing an alkyne with a nitrile. The reaction is regioselective and yields the sterically more hindered product.

  通过1-炔基三氮烯的[2+2+2]环三聚反应，可以制备稠密取代的稠合芳族三氮烯。Cp*Ru 催化的环化对简单的炔基三氮烯和系链的 1-二炔基三氮烯都进行得很好。有吸引力的是，该方法可以通过用腈代替炔烃来扩展到吡啶合成。该反应具有区域选择性并产生空间位阻更大的产物。精确安装在合成的芳基和吡啶基环上的三氮烯基团是一个高度通用的部分，可以毫不费力地转化为最重要和最常用的功能性芳基取代基，包括氟化物。它也适用于分子内转化以提供各种有价值的杂环。研究了炔基三氮烯和 Cp*RuCl 的配位化学，并得出了 Cp*RuCl(η2-炔烃) 配合物、Cp*RuCl(η4-环丁二烯) 配合物和一种不寻常的具有桥连的双核 Ru 配合物的结构表征四甲基富烯配体。这种类型的配合物可能参与催化剂失活途径。
• 10.1021/acs.orglett.4c02287
  作者：Yu, Xiangdong、Ji, Xiaowen、Shang, Dandan、Yu, Lei、Chan, Philip Wai Hong、Rao, Weidong

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c02287

  日期：——

  A method for the assembly of fully substituted furans containing a 3,4-fused 5–8-membered carbocycle, heterocycle, or spirocycle from rhodium(I)-catalyzed and 1,1,1,3,3,3-hexafluoroisopropanol (HFIP)-assisted cascade annulation of 1,n-diynyl nitrones has been developed.

  一种由铑 (I) 催化和 1,1,1,3,3,3-六氟异丙醇 (HFIP) 组装含有 3,4-稠合 5-8 元碳环、杂环或螺环的完全取代呋喃的方法) 辅助的 1, n-二炔基硝酮级联成环已被开发出来。
• Target directed enediyne prodrugs: hER and AhR degradation by a synthetic oxo-enediyne
  作者：Graham B. Jones、Michael W. Kilgore、Richard S. Pollenz、Aiwen Li、Jude E. Mathews、Justin M. Wright、Robert S. Huber、Patricia L. Tate、Thomas L. Price、Robert P. Sticca

  DOI：10.1016/0960-894x(96)00352-6

  日期：1996.8

  An efficient route to oxo-enediynes is presented. A simple oxo-enediyne has been synthesized, which cyclizes to give an isochroman. The agent shows cytotoxicity for ER rich breast cancer cells and a model for its mode of action is proposed. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd.