1-phenyl-1,2,3-butanetrione hydrate | 120242-37-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-phenyl-1,2,3-butanetrione hydrate
• 英文别名: 2,2-dihydroxy-1-phenylbutane-1,3-dione；1.2.3-Trioxo-1-phenyl-butanhydrat；2,2-Dihydroxy-1-phenyl-butan-1,3-dion；2,2-Dihydroxy-1-phenylbutane-1,3-dione
• CAS: 120242-37-7
• 化学式: C₁₀H₁₀O₄
• 分子量: 194.187
• InChiKey: RAKAKMDGDMGMSH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  313.5±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.328±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-偶氮基-3-氧代-1-苯基-1-丁烯-1-醇 生成 1-phenyl-1,2,3-butanetrione hydrate
  参考文献：
  名称：

  Regitz,M.; Adolph,H.-G., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1969, vol. 723, p. 47 - 60

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Facile synthesis of 1,2,3-tricarbonyls from 1,3-dicarbonyls mediated by cerium(IV) ammonium nitrate
  作者：Akhil Sivan、Ani Deepthi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.01.145

  日期：2014.3

  A mild and efficient protocol for the synthesis of vicinal tricarbonyl compounds from β-dicarbonyls in a single step using cerium(IV) ammonium nitrate as a catalytic oxidant is described. Ease of execution, wide substrate scope and the suitability for the synthesis of commercially important compounds like ninhydrin, alloxan and oxoline make this reaction particularly noteworthy.

  描述了一个温和而有效的方案，该步骤使用硝酸铈（IV）铵作为催化氧化剂，一步一步从β-二羰基合成邻位三羰基化合物。易于实施，广泛的底物范围以及对合成重要的化合物（如茚三酮，四氧六环和氧杂环丁烷）的适用性使该反应特别引人注目。
• Rhodium-catalyzed aerobic conversion of 2-diazo-1,3-dicarbonyls to vicinal tricarbonyl compounds and their in-situ stability toward oxidative degradation
  作者：Yi-Ting Tsai、Jia-Liang Zhu

  DOI：10.1016/j.molstruc.2022.134521

  日期：2023.2

  Wolff rearrangement via weak interaction with the substrate carbonyl group (ROC=O or RC=O). The reactions of α-diazo-β-ketoesters and 2-diazo-1,3-diketones give the desirable α,β-diketoesters and vic-triketones in 27-78% isolated yields, along with carboxylic acids and/or 2-oxoacids generated by in-situ oxidative C-C single bond cleavage of the former products. Moreover, the bond cleavage process is completely

  几种类型的 2-重氮-1,3-二羰基化合物 ( 3 )，包括α-重氮-β-酮酯、2-重氮-1,3-二酮和重氮丙二酸酯，被转化为相应的邻位三羰基化合物 (VTC) ( 4 ) 暴露于 Rh 2 (OAc) 4催化剂和氧气。提议通过铑类胡萝卜中间体的有氧氧化发生转化，通过与底物羰基（ROC=O 或 RC=O）的弱相互作用抑制Wolff 重排促进。α-重氮-β-酮酯和 2-重氮-1,3-二酮反应生成理想的α,β-二酮酯和vic-三酮以 27-78% 的分离产率，以及前者产物的原位氧化 CC 单键裂解产生的羧酸和/或 2-含氧酸。此外，当使用重氮丙二酸盐进行反应时，键断裂过程被完全抑制，从而导致良好至极好的草酮酸盐形成（高达 92% 的产率）。
• PPh₃·HBr–DMSO: A Reagent System for Diverse Chemoselective Transformations
  作者：Kanchan Mal、Amanpreet Kaur、Fazle Haque、Indrajit Das

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00846

  日期：2015.6.19

  The broad applicability of the hitherto unexplored reagent combination PPh3 center dot HBr-DMSO is exemplified with multiple highly diverse one-step transformations to synthetically useful building blocks, such as flavones, 4H-thiochromen-4-ones, alpha-hydroxy ketones, 1,4-naphthoquinones (including vitamin K-3), 2-bromo-3-substituted-1H-1-indenones, 2-rnethylthio-1H-1-indenones, 3-butyne-1,2-dione, and 4-pentene-2,3-diones. The simple and mild reaction conditions make the reagent superior in terms of yield and substrate scope in comparison with the existing alternatives.
• Tatsugi, Jiro; Izawa, Yasuji, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1988, # 11, p. 2747 - 2763
  作者：Tatsugi, Jiro、Izawa, Yasuji

  DOI：——

  日期：——
• Sachs; Roehmer, Chemische Berichte, 1902, vol. 35, p. 3313
  作者：Sachs、Roehmer

  DOI：——

  日期：——