(2,4-dimethylquinolin-3-yl)(phenyl)methanone | 14428-40-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (2,4-dimethylquinolin-3-yl)(phenyl)methanone
• 英文别名: 2,4-dimethyl-3-benzoylquinoline；(2,4-dimethyl-quinolin-3-yl)-phenyl-methanone；2,4-Dimethyl-3-benzoyl-chinolin；(2,4-Dimethylquinolin-3-yl)-phenylmethanone
• CAS: 14428-40-1
• 化学式: C₁₈H₁₅NO
• 分子量: 261.323
• InChiKey: HQXOAMNQLQTPSF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻氨基苯乙酮 、 1-苯基-1,3-丁二酮 在 ammonium cerium (IV) nitrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 13.0h， 以88%的产率得到(2,4-dimethylquinolin-3-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  硝酸铈（IV）铵是Friedländer和Friedländer-Borsche喹啉合成的出色的普通催化剂：非常有效地获得抗肿瘤生物碱类褪黑素A

  摘要：

  使用硝酸铈（IV）铵作为Friedländer反应的催化剂，可以以优异的收率合成多取代的喹啉衍生物，从而避免了传统的苛刻的碱性或酸性条件。与大多数其他先前已知的试剂不同，CAN允许双重缩合，并且还是Friedländer反应的Borsche变体的极佳催化剂，该反应已被用于非常有效地合成抗肿瘤生物碱褪黑素A。

  DOI：

  10.1021/jo900965f

文献信息

• Highly efficient Brønsted acid and Lewis acid catalysis systems for the Friedländer Quinoline synthesis
  作者：Xiao-Yu Zhou、Xia Chen、Liang-Guang Wang

  DOI：10.1080/00397911.2018.1428346

  日期：2018.4.3

  ABSTRACT The efficient and green Brønsted acid or Lewis acid catalysis systems for the Friedländer synthesis of 2,3,4-trisubstituted quinolines from the condensation of 2-aminoarylketones and β-ketoesters/ketones had been developed. The results confirmed that 4-toluenesulfonic acid, magnesium chloride, and cupric nitrate were the desired catalyst independently. This protocol had the advantages of mild

  摘要 已开发出高效且绿色的布朗斯台德酸或路易斯酸催化系统，用于从 2-氨基芳基酮和 β-酮酯/酮的缩合反应中弗里德兰德合成 2,3,4-三取代喹啉。结果证实，4-甲苯磺酸、氯化镁和硝酸铜独立地是所需的催化剂。该方案具有条件温和、操作简单、产量高的优点。图形概要
• An environmentally benign, green, and efficient ionic liquid catalyzed synthesis of Quinoline derivatives via Knoevenagel condensation
  作者：Syed Tasqeeruddin、Yahya I. Asiri

  DOI：10.1002/jhet.3754

  日期：2020.1

  is in the interest of one‐pot, environmentally friendly and efficient protocol for the synthesis of quinoline derivatives from 2‐aminoarylketones and active methylene compounds in the presence of L‐proline and ionic liquid 1,3‐dimethylimidazolium methyl sulfate [MMIm][MSO4]. The Ionic liquid which is used as a catalyst can be reused several times. The results obtained by using [MMIm][MSO4] were also

  本研究符合在L-脯氨酸和离子液体1,3-二甲基咪唑甲基硫酸盐[MMIm]存在下从2-氨基芳基酮和活性亚甲基化合物合成喹啉衍生物的一锅，环境友好和有效的方案的利益。 ] [MSO 4 ]。用作催化剂的离子液体可以重复使用几次。通过使用[MMIm] [MSO 4 ]获得的结果也与文献中描述的结果进行了比较。该方法的优点是反应时间短，条件温和，后处理容易和产率更高。催化剂[MMIm] [MSO 4可以回收用于随后的反应，并在没有任何明显效率损失的情况下重复使用。这种合成方法拓宽了离子液体在杂环化合物中的适用性。
• Rafieea, Ezzat; Nejad, Fereshteh Khajooei; Joshaghani, Mohammad, South African Journal of Chemistry, 2011, vol. 64, p. 95 - 100
  作者：Rafieea, Ezzat、Nejad, Fereshteh Khajooei、Joshaghani, Mohammad

  DOI：——

  日期：——
• A highly regioselective Friedländer reaction mediated by lanthanum chloride
  作者：Ying Chen、Jinkun Huang、Tsang-Lin Hwang、T.J. Li、Sheng Cui、Johann Chan、Matthew Bio

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.04.038

  日期：2012.6

  A highly efficient and regioselective Friedlander reaction of unsymmetrical 1,3-diketones with 2-aminoaryl aldehydes (ketones) is described. The methodology leads to the synthesis of a broad scope of substituted quinolines in high yield and excellent regioselectivity. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Cerium(IV) Ammonium Nitrate Is an Excellent, General Catalyst for the Friedländer and Friedländer−Borsche Quinoline Syntheses: Very Efficient Access to the Antitumor Alkaloid Luotonin A
  作者：Vellaisamy Sridharan、Pascual Ribelles、M Teresa Ramos、J. Carlos Menéndez

  DOI：10.1021/jo900965f

  日期：2009.8.7

  The use of cerium(IV) ammonium nitrate as a catalyst of the Friedländer reaction allows the synthesis of polysubstituted quinoline derivatives in excellent yields, avoiding the traditional harshly basic or acidic conditions. Unlike most other previously known reagents, CAN allows double condensations and is also an excellent catalyst for the Borsche variation of the Friedländer reaction, which has

  使用硝酸铈（IV）铵作为Friedländer反应的催化剂，可以以优异的收率合成多取代的喹啉衍生物，从而避免了传统的苛刻的碱性或酸性条件。与大多数其他先前已知的试剂不同，CAN允许双重缩合，并且还是Friedländer反应的Borsche变体的极佳催化剂，该反应已被用于非常有效地合成抗肿瘤生物碱褪黑素A。