4-Protoadamantanone | 27567-85-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-Protoadamantanone
• 英文别名: 4-Protoadamantan；4-Protoadamanton；Protoadamantan；(1S,3S,6R,8S)-tricyclo[4.3.1.03,8]decan-4-one
• CAS: 27567-85-7；74925-13-6；86022-55-1；86022-56-2
• 化学式: C₁₀H₁₄O
• 分子量: 150.221
• InChiKey: BYLLPDFBHUIPKF-KZVJFYERSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2914299000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Protoadamantanone 生成 1-(p-Methoxyphenyl-2-adamantyl-formiat
  参考文献：
  名称：

  Lenoir,D., Chemische Berichte, 1973, vol. 106, p. 78 - 90

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  endo-7-(bromomethyl)bicyclo[3.3.1]nonan-3-one 在 sodium hydride 作用下， 生成 4-Protoadamantanone
  参考文献：
  名称：

  三次次卤酸盐的反应

  摘要：

  金属银引发叔烷基次氯酸盐和次溴酸盐的短链均裂。有证据表明，叔醇与氧化银 - 氧化汞 - 溴的反应涉及烷基次溴酸盐的形成和均裂分解，然后是γ-溴醇的环化。描述了三环 [4.3.1.03,8] decan-4-one (4-proto-adamantanone) 的方便合成。

  DOI：

  10.1139/v71-442

文献信息

• The protoadamantane route to 1,2- and 2,4-disubstituted adamantanes
  作者：B. D. Cuddy、D. Grant、M. A. McKervey

  DOI：10.1039/j39710003173

  日期：——

  Reaction sequences to 1,2- and 2,4-disubstituted adamantanes each involving a protoadamantane → adamantane rearrangement have been developed. Protoadamantan-4-one has been converted into 1-methyladamantan-2-one, adamantane-1,2-diol. 1,2-dichloroadamantane, and 1,2-dibromoadamantane. Protoadamantene has been converted into 2ax,4ax-dibromoadamantane, 2ax,4eq-dibromoadamantane, and 4ax-bromoadamantan-2ax-ol

  已经开发了分别涉及原金刚烷→金刚烷重排的1，2-和2，4-二取代的金刚烷的反应序列。原金刚烷-4-酮已被转化为1-甲基金刚烷-2-酮，金刚烷-1,2-二醇。1,2-二氯金刚烷和1,2-二溴金刚烷。原金刚烷已被转化为2个斧头，4个斧头-二溴金刚烷，2个斧头，4当量的-二溴金刚烷和4个斧头的-bromoadamantan-2个斧头-ol。原金刚烷的氧汞化仅产生痕量的重排产物。
• Synthesis of 1,2- and 2,4-disubstituted adamantanes. The protoadamantane route
  作者：Paul V. R. Schleyer、Dieter Lenoir、Robert Glaser、Pierre Mison

  DOI：10.1021/jo00812a022

  日期：1971.7
• A Facile Route to 2-Noradamantanone via 4-Protoadamantanone
  作者：Zdenko Majerski、Ruža Šarac-Arneri、Danko Škare、Božo Lončar

  DOI：10.1055/s-1980-28964

  日期：——
• Burns,W. et al., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, <hi>1976</hi>, p. 234 - 238
  作者：Burns,W. et al.

  DOI：——

  日期：——