4,4-ethylenedioxy-3-(3,3-(ethylenedioxy)butyl)-3-methyl-2-(trifluoromethanesulfonyloxy)cyclohexene | 694500-41-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: 4,4-ethylenedioxy-3-(3,3-(ethylenedioxy)butyl)-3-methyl-2-(trifluoromethanesulfonyloxy)cyclohexene
• 英文别名: [6-Methyl-6-[2-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)ethyl]-1,4-dioxaspiro[4.5]dec-7-en-7-yl] trifluoromethanesulfonate
• CAS: 694500-41-9
• 化学式: C₁₆H₂₃F₃O₇S
• 分子量: 416.416
• InChiKey: ODTNJQHILQTDFH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  88.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-ethylenedioxy-3-(3,3-(ethylenedioxy)butyl)-3-methyl-2-(trifluoromethanesulfonyloxy)cyclohexene 在 四(三苯基膦)钯 水 、 二氯乙基铝 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 copper(l) chloride 、 lithium chloride 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (±)-13-Methoxy-15-oxozoapatlin, a Rearranged Kaurane Diterpenoid

  摘要：

  A 21-step linear synthesis of the structurally novel and biologically intriguing diterpenoid (+/-)-13-methoxy-15-oxozoapatlin (6) is described. Of particular note in this work is the development of a new method for the construction of the functionalized bicyclo[3.2.1]octane unit present in the target substance.

  DOI：

  10.1021/jo030389j
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-2-(3-oxobutyl)cyclohexane-1,3-dione 在 正丁基锂 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 4,4-ethylenedioxy-3-(3,3-(ethylenedioxy)butyl)-3-methyl-2-(trifluoromethanesulfonyloxy)cyclohexene
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (±)-13-Methoxy-15-oxozoapatlin, a Rearranged Kaurane Diterpenoid

  摘要：

  A 21-step linear synthesis of the structurally novel and biologically intriguing diterpenoid (+/-)-13-methoxy-15-oxozoapatlin (6) is described. Of particular note in this work is the development of a new method for the construction of the functionalized bicyclo[3.2.1]octane unit present in the target substance.

  DOI：

  10.1021/jo030389j

文献信息

• Total Synthesis of (±)-13-Methoxy-15-oxozoapatlin, a Rearranged Kaurane Diterpenoid
  作者：Robert A. Britton、Edward Piers、Brian O. Patrick

  DOI：10.1021/jo030389j

  日期：2004.4.1

  A 21-step linear synthesis of the structurally novel and biologically intriguing diterpenoid (+/-)-13-methoxy-15-oxozoapatlin (6) is described. Of particular note in this work is the development of a new method for the construction of the functionalized bicyclo[3.2.1]octane unit present in the target substance.