1-(2-ethylphenyl)-3,5-dimethylpyrazole | 1175917-81-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(2-ethylphenyl)-3,5-dimethylpyrazole
• CAS: 1175917-81-3
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂
• mdl: MFCD11935776
• 分子量: 200.283
• InChiKey: NEIWBDZVBLQEKO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.307
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-ethylphenyl)-3,5-dimethylpyrazole 在 四丁基溴化铵 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 0.08h， 以95%的产率得到4-bromo-1-(2-ethylphenyl)-3,5-dimethyl-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  TBAX/Oxone 介导的吡唑和其他杂环的卤化：重要交叉偶联反应的入门

  摘要：

  已经建立了一种简便的绿色方法，通过在乙醇中使用 TBAX/Oxone 通过微波介导的方案来卤化吡唑和不同的杂环化合物。通过卤代吡唑的各种偶联反应，证明了该方法的应用和扩展。

  DOI：

  10.1002/asia.202200778
• 作为产物：
  描述：

  、 乙酰丙酮 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以73%的产率得到1-(2-ethylphenyl)-3,5-dimethylpyrazole
  参考文献：
  名称：

  重氮作为潜在的亲电子氮源：在吡唑合成中的应用

  摘要：

  自发现以来，即使超过50年，对二嗪的亲电势也从未得到真正的开发。这个长期存在的局限性已得到解决。通过亲核加成获得N-单取代的二氮丙啶和obtained。它们在水解条件下释放相应的单取代的肼。后者以高收率转化为吡唑。可以以80-100％的产率回收金刚烷酮。这项工作证明了重氮作为具有可回收保护基团的亲电子氮源的潜力。

  DOI：

  10.1021/ol403495e

文献信息

• Diazirines as Potent Electrophilic Nitrogen Sources: Application to the Synthesis of Pyrazoles
  作者：Yoann Schneider、Julie Prévost、Maëlle Gobin、Claude Y. Legault

  DOI：10.1021/ol403495e

  日期：2014.1.17

  Even after more than 50 years since its discovery, the electrophilic potential of diazirines was never truly exploited. This longstanding limitation has been resolved. N-Monosubstituted diaziridines and hydrazones are obtained by nucleophilic additions. They release, under hydrolysis conditions, the corresponding monosubstituted hydrazines. The latter were converted to pyrazoles in high yields. The

  自发现以来，即使超过50年，对二嗪的亲电势也从未得到真正的开发。这个长期存在的局限性已得到解决。通过亲核加成获得N-单取代的二氮丙啶和obtained。它们在水解条件下释放相应的单取代的肼。后者以高收率转化为吡唑。可以以80-100％的产率回收金刚烷酮。这项工作证明了重氮作为具有可回收保护基团的亲电子氮源的潜力。
• TBAX/Oxone‐Mediated Halogenation of Pyrazoles and Other Heterocycles: An Entry to Important Cross‐Coupling Reactions
  作者：Jaspreet Kour、Pratiksha Khajuria、Alpa Sharma、Sanghapal D. Sawant

  DOI：10.1002/asia.202200778

  日期：2022.11.16

  A facile green approach has been established for halogenation of pyrazoles and different heterocycles via a microwave-mediated protocol using TBAX/Oxone in EtOH. Applications and extension of the method have been demonstrated by presenting various coupling reactions of halogenated pyrazoles.

  已经建立了一种简便的绿色方法，通过在乙醇中使用 TBAX/Oxone 通过微波介导的方案来卤化吡唑和不同的杂环化合物。通过卤代吡唑的各种偶联反应，证明了该方法的应用和扩展。