ethyl 3-acetoxy-3-phenyl acrylate | 63540-62-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 3-acetoxy-3-phenyl acrylate
• 英文别名: β-Acetoxy-β-phenyl-acrylsaeure-ethylester；β-acetoxy-cinnamic acid ethyl ester；β-Acetoxy-zimtsaeure-aethylester；Ethyl 3-(acetyloxy)-3-phenylprop-2-enoate；ethyl 3-acetyloxy-3-phenylprop-2-enoate
• CAS: 63540-62-5
• 化学式: C₁₃H₁₄O₄
• 分子量: 234.252
• InChiKey: CAHPEYNELBHXTB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-acetoxy-3-phenyl acrylate 在 双氧水 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 12.0h， 以86%的产率得到5-hydroperoxy-5-phenyl-1,2-dioxolan-3-one
  参考文献：
  名称：

  在环过氧-中间体之间汇合的五条路：BF 3 -β-羟基-β-过氧内酯的催化合成

  摘要：

  我们发现通过BF 3催化的各种无环前体，β-酮酸酯及其甲硅烷基烯醇醚，烷基烯醇醚，烯醇乙酸酯和环状缩醛与H 2 O的BF 3催化环化反应，可合成获得β-氢过氧-β-过氧内酯。2个。引人注目的是，与起始原料的选择无关，这些反应收敛于相同的β-氢过氧-β-过氧内酯产物，即先前难以捉摸的Baeyer-Villiger反应的环状Criegee中间体的过氧类似物。由甲硅烷基烯醇醚，烯醇乙酸酯和环状缩醛形成β-氢过氧-β-过氧内酯的计算热力学参数证实，β-过氧内酯确实对应于连接各种相互转化的富氧物种的最低能量最小值。在这个组合的势能面。由β-酮酸酯合成了目标β-氢过氧-β-过氧内酯，并以30-96％的收率获得了它们的甲硅烷基烯醇醚，烷基烯醇醚，烯醇乙酸酯和环状缩醛。这些反应在温和的条件下进行，即使在可以预期替代氧化途径的情况下，也可以选择性地形成多种选择性选择性形成的β-氢过氧-β-过氧内酯。这些β-

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02218
• 作为产物：
  描述：

  乙酰氯 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 ethyl 3-acetoxy-3-phenyl acrylate
  参考文献：
  名称：

  Bernhard, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1894, vol. 282, p. 185,187

  摘要：

  DOI：