allyl 2-adamantyl ether | 1166393-10-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: allyl 2-adamantyl ether
• 英文别名: 2-(allyloxy)adamantane；2-Prop-2-enoxyadamantane；2-prop-2-enoxyadamantane
• CAS: 1166393-10-7
• 化学式: C₁₃H₂₀O
• 分子量: 192.301
• InChiKey: NVZXNKPJPGXULH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 2-adamantyl ether 在 水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-金刚烷醇
  参考文献：
  名称：

  可靠的区域选择性二烷基醚裂解与混合三卤化硼

  摘要：

  描述了用于不对称烷基醚的区域选择性裂解以产生烷基醇和烷基溴化物产物的方案。与单独的BBr 3相比，三卤呋喃酮的混合物触发了这种转化并显示出改善的反应性分布（区域选择性和产率）。此外，该程序可以有效合成（B–Cl）硼酸二烷基酯。产生无环二烷氧基硼酰氯的方法是有限的，这些中间体在主族化学中构成重要的合成子。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02356
• 作为产物：
  描述：

  2-金刚烷醇 、 烯丙醇 在 RuCpCl(o-EtOdppe) 、 silver(I) 4-methylbenzenesulfonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.08h， 以82%的产率得到allyl 2-adamantyl ether
  参考文献：
  名称：

  [RuCp（PP）] +催化剂进行烯丙基化反应的范围：改变亲核试剂或烯丙醇

  摘要：

  以烯丙醇为烯丙基供体与[RuCp（PP）] +进行的脱水烯丙基化反应的范围配合物作为催化剂的研究。脂肪醇已成功地与烯丙醇或二烯丙基醚烯丙基化，从而获得了对烷基烯丙基醚的高选择性。脂族醇的反应性为伯>仲secondary叔。在没有强酸的情况下，叔醇1-金刚烷醇的反应非常缓慢，但是当加入HOT时，可以获得合理的1-金刚烷基烯丙基醚的收率。发现烷基烯丙基醚是相对于二烯丙基醚是热力学上有利的产物。除了醇以外，硫醇和吲哚也被有效地烯丙基化，而苯胺则充当催化剂抑制剂。与各种取代的烯丙基醇的烯丙基化反应得到具有取代模式保留的产物。有人认为，Ru（IV）σ-烯丙基物质在这些烯丙基化反应的机理中起着关键作用。版权所有©2010 John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/aoc.1744

文献信息

• Synthesis of Ethers from Carbonyl Compounds by Reductive Etherification Catalyzed by Iron(III) and Silyl Chloride
  作者：Reko Leino、Risto Savela

  DOI：10.1055/s-0034-1380155

  日期：——

  with ethyl acetate as the solvent. A simple iron- and silyl chloride catalyzed method for the preparation of symmetrical and nonsymmetrical ethers is presented. Various aldehydes and ketones were reductively etherified by using triethylsilane as a reducing agent in the presence of 2 mol% of iron(III) oxo acetate and 8 mol% of chloro(trimethyl)silane. The reactions can be carried out at ambient temperatures

  摘要 提出了一种简单的铁和甲硅烷基氯催化的对称和非对称醚的制备方法。通过使用三乙基硅烷作为还原剂，在2摩尔％的乙酸铁（III）氧代乙酸酯和8摩尔％的氯（三甲基）硅烷的存在下，将各种醛和酮还原醚化。反应可以在环境温度和压力下以乙酸乙酯为溶剂进行。 提出了一种简单的铁和甲硅烷基氯催化的对称和非对称醚的制备方法。通过使用三乙基硅烷作为还原剂，在2摩尔％的乙酸铁（III）氧代乙酸酯和8摩尔％的氯（三甲基）硅烷的存在下，将各种醛和酮还原醚化。反应可以在环境温度和压力下以乙酸乙酯为溶剂进行。
• One-Pot Etherification of Ketones and Aldehydes with Organic Halides Using Sodium Hydride as a Reductant
  作者：Qingwei Meng、Bin Gong、Chuang Hui、Zhanxian Gao

  DOI：10.1080/00397910802579178

  日期：2009.4.22

  Abstract One-pot etherification reaction of aromatic and some aliphatic carbonyl compounds with organic halides in the presence of sodium hydride as a reducing reagent proceeded smoothly in dioxane, a polar solvent with higher boiling point, to provide desired ethers in moderate to high yields.

  摘要 在氢化钠作为还原剂的存在下，芳香族和一些脂肪族羰基化合物与有机卤化物的一锅醚化反应在二恶烷（一种高沸点的极性溶剂）中顺利进行，以中等至高产率提供所需的醚。
• [EN] ANTI-MICROBIAL COMPOUNDS AND COMPOSITIONS<br/>[FR] COMPOSÉS ET COMPOSITIONS ANTIMICROBIENS
  申请人：UNIV ILLINOIS

  公开号：WO2015035234A3

  公开（公告）日：2015-10-15
• Scope of the allylation reaction with [RuCp(PP)]+ catalysts: changing the nucleophile or allylic alcohol
  作者：Jimmy A. van Rijn、Marieke C. Guijt、Dwight de Vries、Elisabeth Bouwman、Eite Drent

  DOI：10.1002/aoc.1744

  日期：2011.3

  scope of the dehydrative allylation reaction using allyl alcohol as allyl donor with [RuCp(PP)]+ complexes as catalysts is explored. Aliphatic alcohols are successfully allylated with allyl alcohol or diallyl ether, obtaining high selectivity for the alkyl allyl ether. The reactivity of aliphatic alcohols is in the order of primary > secondary ≫ tertiary. The tertiary alcohol 1‐adamantanol reacts extremely

  以烯丙醇为烯丙基供体与[RuCp（PP）] +进行的脱水烯丙基化反应的范围配合物作为催化剂的研究。脂肪醇已成功地与烯丙醇或二烯丙基醚烯丙基化，从而获得了对烷基烯丙基醚的高选择性。脂族醇的反应性为伯>仲secondary叔。在没有强酸的情况下，叔醇1-金刚烷醇的反应非常缓慢，但是当加入HOT时，可以获得合理的1-金刚烷基烯丙基醚的收率。发现烷基烯丙基醚是相对于二烯丙基醚是热力学上有利的产物。除了醇以外，硫醇和吲哚也被有效地烯丙基化，而苯胺则充当催化剂抑制剂。与各种取代的烯丙基醇的烯丙基化反应得到具有取代模式保留的产物。有人认为，Ru（IV）σ-烯丙基物质在这些烯丙基化反应的机理中起着关键作用。版权所有©2010 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Reliably Regioselective Dialkyl Ether Cleavage with Mixed Boron Trihalides
  作者：Bren Jordan P. Atienza、Nam Truong、Florence J. Williams

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02356

  日期：2018.10.19

  A protocol for the regioselective cleavage of unsymmetrical alkyl ethers to generate alkyl alcohol and alkyl bromide products is described. A mixture of trihaloboranes triggers this conversion and exhibits improved reactivity profiles (regioselectivity and yield) compared with BBr3 alone. Additionally, this procedure allows the efficient synthesis of (B–Cl) dialkyl boronate esters. There are limited

  描述了用于不对称烷基醚的区域选择性裂解以产生烷基醇和烷基溴化物产物的方案。与单独的BBr 3相比，三卤呋喃酮的混合物触发了这种转化并显示出改善的反应性分布（区域选择性和产率）。此外，该程序可以有效合成（B–Cl）硼酸二烷基酯。产生无环二烷氧基硼酰氯的方法是有限的，这些中间体在主族化学中构成重要的合成子。