ethyl 7-methyl-2-phenylimidazo[1,2-a]pyridine-3-carboxylate | 137997-34-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 7-methyl-2-phenylimidazo[1,2-a]pyridine-3-carboxylate
• CAS: 137997-34-3
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O₂
• 分子量: 280.326
• InChiKey: ZFVHFQJRAAKKTD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  43.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 7-methyl-2-phenylimidazo[1,2-a]pyridine-3-carboxylate 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以56%的产率得到7-Methyl-2-phenyl-imidazo[1,2-a]pyridine-3-carboxylic acid amide
  参考文献：
  名称：

  2-苯基咪唑 [1,2-a] 吡啶-3-羧酸衍生物：合成和抗炎活性

  摘要：

  合成了一系列 2-苯基咪唑并 [1,2-a] 吡啶-3-羧酸酯、酸和酰胺并进行药理学测试，以评估它们的抗炎和镇痛活性以及它们对胃肠道的溃疡作用. 发现该系列化合物中最活跃的成员是 6-甲基-2-苯基咪唑并 [1,2-a] 吡啶-3-羧酸 (5c)。

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-4184(19989)331:9<273::aid-ardp273>3.0.co;2-r
• 作为产物：
  描述：

  C₁₇H₁₈N₂O₂ 在 copper(l) iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 ethyl 7-methyl-2-phenylimidazo[1,2-a]pyridine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Cu(I)-Catalysed Oxidative Coupling of 2-Aminopyridines with β-Keto Esters: Synthesis of Imidazo[1,2-a]Pyridine-3-Carboxylates

  摘要：

  以空气为氧化剂，铜催化 2-氨基吡啶与 β-酮酯的 C-N 直接氧化偶联，生成咪唑并[1,2-a]吡啶-3-羧酸盐，该方法简单、经济、环保。咪唑并[1,2-a]吡啶是多种生物和药理化合物的基本骨架。

  DOI：

  10.3184/174751912x13415906694258

文献信息

• Thermal and Microwave-Assisted Rapid Syntheses of Substituted Imidazo[1,2-a]pyridines Under Solvent- and Catalyst-Free Conditions
  作者：Subbarayappa Adimurthy、Kaushik Chunavala、Girdhar Joshi、Eringathodi Suresh

  DOI：10.1055/s-0030-1258405

  日期：2011.2

  microwave-assisted rapid syntheses of highly substituted imidazo[1,2-a]pyridine derivatives by reaction of aminopyridines and α-bromo-β-keto esters under solvent-free conditions are described. Reactions carried out under microwave irradiation give the highest yields of products in reaction times of less than two minutes. aminopyridines - α-bromo-β-keto esters - imidazo[1,2-a]pyridines - microwave irradiation

  描述了在无溶剂条件下通过氨基吡啶与α-溴-β-酮酯的反应进行热取代和微波辅助快速合成高度取代的咪唑并[1,2- a ]吡啶衍生物。在少于两分钟的反应时间内，在微波辐射下进行的反应可获得最高的产物收率。 氨基吡啶-α-溴-β-酮酸酯-咪唑并[1,2- a ]吡啶-微波辐射-无溶剂-热
• CBr₄ Mediated Oxidative C–N Bond Formation: Applied in the Synthesis of Imidazo[1,2-α]pyridines and Imidazo[1,2-α]pyrimidines
  作者：Congde Huo、Jing Tang、Haisheng Xie、Yajun Wang、Jie Dong

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00137

  日期：2016.3.4

  tetrabromide mediated oxidative carbon–nitrogen bond formation of 2-aminopyridines or 2-aminopyrimidines with β-keto esters or 1,3-diones, leading to a variety of complex imidazo[1,2-α]pyridines or imidazo[1,2-α]pyrimidines, is reported. The reactions were realized under mild and metal-free conditions.

  四溴化碳介导的2-氨基吡啶或2-氨基嘧啶与β-酮酸酯或1,3-二酮的氧化碳-氮键形成，导致形成各种复杂的咪唑并[1,2-α]吡啶或咪唑并[1，报道了2-α]嘧啶。反应在温和且无金属的条件下进行。
• Synthesis of Imidazo[1,2-a]pyridines by the Bis(acetyloxy)(phenyl)-λ³-iodane-Mediated Oxidative Coupling of 2-Aminopyridines with β-Keto Esters and 1,3-Diones
  作者：Wei Yu、Xianpei Wang、Lijuan Ma

  DOI：10.1055/s-0030-1260106

  日期：2011.8

  2-aminopyridines and β-keto esters by using bis(acetyloxy)(phenyl)-λ³-iodane as an oxidant and boron trifluoride etherate as a catalyst. The amount of catalyst plays a key role in determining the course of the reaction. Whereas the use of 0.2 equivalents of catalyst ensures the generation of imidazo[1,2-a]pyridines, raising the amount of catalyst to 1.0 equivalents results in exclusive α-acetoxylation of

  咪唑并[1,2一]吡啶-3-羧酸盐，可直接由2-氨基吡啶和β酮酯通过使用双（乙酰基氧基）制备（苯基）-λ ³ -iodane作为氧化剂和三氟化硼醚作为催化剂。催化剂的量在确定反应过程中起关键作用。尽管使用0.2当量的催化剂可确保生成咪唑并[1,2- a ]吡啶，但将催化剂的量提高至1.0当量可导致β-酮酯的独家α-乙酰氧基化。2-氨基吡啶也可以与1，3-二酮反应，得到3-酰基咪唑并[1,2- a ]吡啶。 杂环-多环-环化-氧化-偶联
• TBAI-catalyzed oxidative coupling of aminopyridines with β-keto esters and 1,3-diones—synthesis of imidazo[1,2-a]pyridines
  作者：Lijuan Ma、Xianpei Wang、Wei Yu、Bing Han

  DOI：10.1039/c1cc13568f

  日期：——

  TBAI could catalyze the direct oxidative C–N coupling of 2-aminopyridines with β-keto esters and 1,3-diones, which affords imidazo[1,2-a]pyridines as the products. The reaction was realized under metal-free conditions by using tert-butyl hydroperoxide (TBHP) as the oxidant.

  TBAI可以催化2-氨基吡啶与β-酮酯和1,3-二酮的直接氧化C–N偶联反应，生成咪唑[1,2-a]吡啶作为产物。该反应在无金属条件下实现，采用叔丁基过氧化氢（TBHP）作为氧化剂。
• Synthesis of Imidazopyridines via Copper-Catalyzed, Formal Aza-[3 + 2] Cycloaddition Reaction of Pyridine Derivatives with α-Diazo Oxime Ethers
  作者：Sangjune Park、Hyunseok Kim、Jeong-Yu Son、Kyusik Um、Sooho Lee、Yonghyeon Baek、Boram Seo、Phil Ho Lee

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01714

  日期：2017.10.6

  The Cu-catalyzed, formal aza-[3 + 2] cycloaddition reaction of pyridine derivatives with α-diazo oxime ethers in trifluoroethanol was used to synthesize imidazopyridines via the release of molecular nitrogen and elimination of alcohol. These methods enabled modular synthesis of a wide range of N-heterobicyclic compounds such as imidazopyridazines, imidazopyrimidines, and imidazopyrazines with an α-imino

  吡啶衍生物与α-重氮肟醚在三氟乙醇中的Cu催化的正式aza- [3 + 2]环加成反应用于通过释放分子氮和消除醇来合成咪唑并吡啶。这些方法能够与由α-重氮肟醚和铜生成的α-亚氨基Cu-类胡萝卜素模块化合成多种N-杂环双环化合物，例如咪唑并哒嗪，咪唑并嘧啶和咪唑并吡嗪。