perfluorohexyl ethyl alcohol | 64773-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代醇
• 英文名称: perfluorohexyl ethyl alcohol
• 英文别名: perfluorohexylethylalcohol；perfluorohexylethanol；3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-Tridecafluorooctan-2-ol
• CAS: 64773-44-0
• 化学式: C₈H₅F₁₃O
• 分子量: 364.106
• InChiKey: HYSSZDTUULNWLC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  156.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.585±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1H,1H,2H-全氟-1-辛烯 在 [Rh(COD)(dppb)]⁽¹⁺⁾*BF₄^(1-) sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 perfluorohexyl ethyl alcohol
  参考文献：
  名称：

  Critical Role of Catalysts and Boranes for Controlling the Regioselectivity in the Rhodium-Catalyzed Hydroboration of Fluoroolefins

  摘要：

  [GRAPHICS]Catalytic hydroboration of perfluoroalkylethylenes (RFCH=CH2) with cationic and neutral rhodium complexes allows for selective access to either regioisomeric alcohol after hydroboration with catechol and pinacolboranes, followed by oxidation with alkaline hydrogen peroxide.

  DOI：

  10.1021/ol9909583

文献信息

• Investigation of the factors controlling the regioselectivity of the hydroboration of fluoroolefins
  作者：P. Veeraraghavan Ramachandran、Michael P. Jennings

  DOI：10.1039/b108389a

  日期：2002.2.12

  Either Markovnikov or anti-Markovnikov regioselectivity can be achieved at will during the hydroboration-oxidation of perfluoroalkyl(aryl)ethylenes by varying the hydroborating agent.

  通过改变氢硼化剂，在全氟烷基（芳基）乙烯的氢硼化-氧化过程中可以任意获得马尔可夫尼科夫或抗马尔可夫尼科夫的区域选择性。
• Réactivité des 1-F-alkyl-2-fluoroéthyl p-toluénesulphonates en milieu basique
  作者：A. Hedhli、M.M. Chaabouni、A. Baklouti

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)81105-7

  日期：1992.2

  The simple 2-fluorotosylates eliminate p-toluenesulphonic acid (HOTs) in basic media, the tosyl group being substituted by the action of a nucleophile. In contrast the F- alkylated homologous RFCHOTsCH2F undergo elimination of HF in the presence of a donor reagent leading to the 1-F-alkylvinyl p-toluenesulphonates RFCOTsCH2. Depending on the reaction conditions and the nature of the base, these

  简单的2-氟甲苯磺酸酯消除了碱性介质中的对甲苯磺酸（HOT），甲苯磺酰基被亲核试剂的作用所取代。与此相反，˚F -烷基化的同源ř ˚F CHOTsCH 2 ˚F经历消除HF的在供体试剂通向1-存在˚F -alkylvinyl p -toluenesulphonatesř ˚F COTsCH 2。根据反应条件和碱的性质，这些甲苯磺酸乙烯基酯可以进一步反应生成其他F-烷基化产物（F-烷基甲基酮，1-羟基F-烷烃，1- F-烷基乙醇和F-烷基甲基hydr）。
• Etude de l'influence des groupements F-alkyles sur la reactivite des alkyl- (F-alkyl) -cetones R-CO-RF vis-a-vis des organometalliques
  作者：Naīma Naji、Patrice Moreau

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)85057-5

  日期：1988.1

  of the reaction of organometallic compounds, especially Grignard and lithium reagents, upon hemifluorinated ketones R-CO-RF. Whereas organolithium reagents lead, as in hydrocarbon series, to the exclusive formation of tertiary alcohols, by addition, Grignard reagents give a very high percentage of secondary alcohols by reduction. These results are initially explained by the differences in the reaction

  本文涉及有机金属化合物，特别是格氏试剂和锂试剂在半氟化酮R-CO-R F上的反应的系统研究。尽管有机锂试剂与烃类一样会导致仅形成叔醇，但格利雅试剂通过还原反应可得到很高百分比的仲醇。这些结果最初是由有机金属化合物的反应机理的差异来解释的：对于格氏试剂，锂衍生物的离子反应以及涉及对取代基效应敏感的反应的环状协同机理。在后一种情况下，还原酒精百分比（对于较短的R F而言已经很高）衍生物随F-烷基链长度的增加而增加。通过考虑F-烷基的电子和空间效应的影响，进行了讨论以解释该结果。与文献相比，我们获得的结果使我们确认了全氟基团C n F 2n + 1在被其取代的分子的行为中的特殊作用。
• Monomères acryliques fluorés, polymères en dérivant et leur application au traitement hydrofuge et oléofuge de substrats divers
  申请人：ELF ATOCHEM S.A.

  公开号：EP0223648A2

  公开（公告）日：1987-05-27

  L'invention a pour objet des monomères acryliques fluorés de formule : dans laquelle R F représente un radical perfluoroalkyle, R est un atome d'hydrogène ou un radical méthyle, Rʹ désigne un radical alkyle ou cycloalkyle ou -NRʹ- représente un radical pipérazinylène-1,4 , W et Z représentent des enchaînements bivalents, Q est un atome d'oxygène ou de soufre ou un groupement -NRʺ-, Rʺ désignant un atome d'hydrogène ou un radical alkyle, et A est un groupe alkylène en C₂ ou C₃. Les polymères (homo- ou copolymères) dérivés de ces monomères peuvent être utilisés pour le traitement hydrofuge et oléofuge de substrats divers, notamment du cuir.

  本发明的目的是式中的氟化丙烯酸单体：其中 R F 代表全氟烷基，R 是氢原子或甲基，Rʹ 表示烷基或环烷基或 -NRʹ- 表示 1,4-哌嗪基，W 和 Z 代表二价连接，Q 是氧原子或硫原子或 -NRʺ- 基团，Rʺ 表示氢原子或烷基，A 是 C₂ 或 C₃ 亚烷基。 由这些单体衍生的聚合物（均聚物或共聚物）可用于各种基材，特别是皮革的憎水和憎油性处理。
• Synthetic lubricant for lubricating thin film and magnetic recording medium
  申请人：HITACHI METALS, LTD.

  公开号：EP0287892A2

  公开（公告）日：1988-10-26

  A synthetic lubricant for lubricating a thin film containing a phosphonitrile ester obtainable by cyclic polymerization or ring opening polymerization and represented by the following general formula (I): wherein n represents an integer of 3 to 10, and Rf and Rf' represent one or two groups selected from the following groups: wherein ℓ represents 3 to 250, m 1 to 250, and Y one selected from the group consisting of F-, CF3-, C2F5- , CF3O-, C2FsO-and C3F70-; and a magnetic recording medium coated with this lubricant.

  一种用于润滑薄膜的合成润滑剂，含有可通过环状聚合或开环聚合获得并由以下通式 (I) 表示的膦腈酯： 其中 n 代表 3 至 10 的整数，Rf 和 Rf' 代表选自以下基团的一个或两个基团： 其中 ℓ 代表 3 至 250，m 1 至 250，Y 选自 F-、CF3-、C2F5-、 O-、C2FsO 和 C3F70-；以及涂有该润滑剂的磁记录介质。