ethyl 2-benzoyl-3-(2-methoxyphenyl)acrylate | 25364-65-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: ethyl 2-benzoyl-3-(2-methoxyphenyl)acrylate
• 英文别名: β-Aethoxycarbonyl-β-(2-methoxy-benzyliden)-acetophenon；ethyl 2-benzoyl-3-(2-methoxyphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 25364-65-2
• 化学式: C₁₉H₁₈O₄
• 分子量: 310.35
• InChiKey: NMYPQHVFZYEVJP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.52
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰乙酸乙酯 、 邻甲氧基苯甲醛 在 哌啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以47%的产率得到ethyl 2-benzoyl-3-(2-methoxyphenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  具有强大的抗癌活性和克服多药耐药性的新型α-取代查耳酮的合成与评价。

  摘要：

  合成了一系列四十个α-取代的查耳酮，并筛选了它们对HCT116（结直肠）和HCC1954（乳腺癌）细胞系的抗增殖活性。发现化合物5a和5e是最有效的化合物，在HCC1954细胞系中的GI 50值分别为0.63 µM和0.725 µM，在HCT116细胞系中的GI 50值分别为0.69 µM和1.59 µM。两种化合物均诱导G2 / M细胞周期停滞，并在HCT116细胞中引起凋亡性细胞死亡，如诱导PARP裂解所示。在24小时的治疗后，这些化合物还以剂量依赖的方式稳定了HCT116细胞中的p53。此外，5a和5e都 能够克服两种过表达MDR-1的多药耐药细胞系的多药耐药性。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.03.014

文献信息

• Synthesis and evaluation of novel α-substituted chalcones with potent anti-cancer activities and ability to overcome multidrug resistance
  作者：Sharon Riaz、Maheen Iqbal、Rahim Ullah、Rida Zahra、Ghayoor Abbas Chotana、Amir Faisal、Rahman Shah Zaib Saleem

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.03.014

  日期：2019.6

  A series of forty α-substituted chalcones were synthesized and screened for their antiproliferative activities against HCT116 (colorectal) and HCC1954 (breast) cancer cell lines. Compounds 5a and 5e were found to be the most potent compounds with GI50 values of 0.63 µM and 0.725 µM in HCC1954 cell line and 0.69 µM and 1.59 µM in HCT116 cell line, respectively. Both compounds induced a G2/M cell cycle

  合成了一系列四十个α-取代的查耳酮，并筛选了它们对HCT116（结直肠）和HCC1954（乳腺癌）细胞系的抗增殖活性。发现化合物5a和5e是最有效的化合物，在HCC1954细胞系中的GI 50值分别为0.63 µM和0.725 µM，在HCT116细胞系中的GI 50值分别为0.69 µM和1.59 µM。两种化合物均诱导G2 / M细胞周期停滞，并在HCT116细胞中引起凋亡性细胞死亡，如诱导PARP裂解所示。在24小时的治疗后，这些化合物还以剂量依赖的方式稳定了HCT116细胞中的p53。此外，5a和5e都 能够克服两种过表达MDR-1的多药耐药细胞系的多药耐药性。