ethyl 7-chloro-2-phenylimidazo[1,2-a]pyridine-3-carboxylate | 1338469-64-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 7-chloro-2-phenylimidazo[1,2-a]pyridine-3-carboxylate
• CAS: 1338469-64-9
• 化学式: C₁₆H₁₃ClN₂O₂
• 分子量: 300.744
• InChiKey: OPGWTZGNQCSWAR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  43.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 7-chloro-2-phenylimidazo[1,2-a]pyridine-3-carboxylate 在 水 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 7-chloro-N-cyclooctyl-2-phenylimidazo[1,2-a]pyridine-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  新型咪唑并 [1,2-a] 吡啶甲酰胺作为有效抗结核药物的设计、合成和生物学评价。

  摘要：

  结核病 (TB) 是一种高度传染性疾病，几个世纪以来一直困扰着人类。结核病耐多药菌株的出现不利于抗击结核病，可用的安全治疗选择很少。作为鉴定强效抗结核药物的持续努力的一部分，我们合成并筛选了一系列新型咪唑并 [1,2- a ] 吡啶甲酰胺衍生物的抗结核特性。这些化合物是根据已报道的吲哚甲酰胺 (I2C) 和咪唑并[1,2- a ] 吡啶甲酰胺 (IPAs) 的抗结核特性设计的。在本系列中，我们鉴定了化合物15和16对 H37Rv 结核菌株具有优异的抗结核活性（MIC = 0.10–0.19 μM）；针对选定的Mtb临床分离株进一步筛选了这些化合物。化合物15和16对结核的多重耐药 (MDR) 和广泛耐药 (XDR) 菌株显示出优异的活性（MIC 范围：0.05-1.5 μM），并具有优异的选择性指数。此外，对化合物16 的初步 ADME 研究显示出有利的药代动力学特性。

  DOI：

  10.1111/cbdd.13739
• 作为产物：
  描述：

  在 copper(l) iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 ethyl 7-chloro-2-phenylimidazo[1,2-a]pyridine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Cu(I)-Catalysed Oxidative Coupling of 2-Aminopyridines with β-Keto Esters: Synthesis of Imidazo[1,2-a]Pyridine-3-Carboxylates

  摘要：

  以空气为氧化剂，铜催化 2-氨基吡啶与 β-酮酯的 C-N 直接氧化偶联，生成咪唑并[1,2-a]吡啶-3-羧酸盐，该方法简单、经济、环保。咪唑并[1,2-a]吡啶是多种生物和药理化合物的基本骨架。

  DOI：

  10.3184/174751912x13415906694258

文献信息

• CBr₄ Mediated Oxidative C–N Bond Formation: Applied in the Synthesis of Imidazo[1,2-α]pyridines and Imidazo[1,2-α]pyrimidines
  作者：Congde Huo、Jing Tang、Haisheng Xie、Yajun Wang、Jie Dong

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00137

  日期：2016.3.4

  tetrabromide mediated oxidative carbon–nitrogen bond formation of 2-aminopyridines or 2-aminopyrimidines with β-keto esters or 1,3-diones, leading to a variety of complex imidazo[1,2-α]pyridines or imidazo[1,2-α]pyrimidines, is reported. The reactions were realized under mild and metal-free conditions.

  四溴化碳介导的2-氨基吡啶或2-氨基嘧啶与β-酮酸酯或1,3-二酮的氧化碳-氮键形成，导致形成各种复杂的咪唑并[1,2-α]吡啶或咪唑并[1，报道了2-α]嘧啶。反应在温和且无金属的条件下进行。
• Synthesis of Imidazo[1,2-a]pyridines by the Bis(acetyloxy)(phenyl)-λ³-iodane-Mediated Oxidative Coupling of 2-Aminopyridines with β-Keto Esters and 1,3-Diones
  作者：Wei Yu、Xianpei Wang、Lijuan Ma

  DOI：10.1055/s-0030-1260106

  日期：2011.8

  2-aminopyridines and β-keto esters by using bis(acetyloxy)(phenyl)-λ³-iodane as an oxidant and boron trifluoride etherate as a catalyst. The amount of catalyst plays a key role in determining the course of the reaction. Whereas the use of 0.2 equivalents of catalyst ensures the generation of imidazo[1,2-a]pyridines, raising the amount of catalyst to 1.0 equivalents results in exclusive α-acetoxylation of

  咪唑并[1,2一]吡啶-3-羧酸盐，可直接由2-氨基吡啶和β酮酯通过使用双（乙酰基氧基）制备（苯基）-λ ³ -iodane作为氧化剂和三氟化硼醚作为催化剂。催化剂的量在确定反应过程中起关键作用。尽管使用0.2当量的催化剂可确保生成咪唑并[1,2- a ]吡啶，但将催化剂的量提高至1.0当量可导致β-酮酯的独家α-乙酰氧基化。2-氨基吡啶也可以与1，3-二酮反应，得到3-酰基咪唑并[1,2- a ]吡啶。 杂环-多环-环化-氧化-偶联
• TBAI-catalyzed oxidative coupling of aminopyridines with β-keto esters and 1,3-diones—synthesis of imidazo[1,2-a]pyridines
  作者：Lijuan Ma、Xianpei Wang、Wei Yu、Bing Han

  DOI：10.1039/c1cc13568f

  日期：——

  TBAI could catalyze the direct oxidative C–N coupling of 2-aminopyridines with β-keto esters and 1,3-diones, which affords imidazo[1,2-a]pyridines as the products. The reaction was realized under metal-free conditions by using tert-butyl hydroperoxide (TBHP) as the oxidant.

  TBAI可以催化2-氨基吡啶与β-酮酯和1,3-二酮的直接氧化C–N偶联反应，生成咪唑[1,2-a]吡啶作为产物。该反应在无金属条件下实现，采用叔丁基过氧化氢（TBHP）作为氧化剂。