2-hydroperoxy-3-naphthalen-1-yl-but-3-en-1-ol | 876318-11-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-hydroperoxy-3-naphthalen-1-yl-but-3-en-1-ol
• 英文别名: 2-Hydroperoxy-3-naphthalen-1-ylbut-3-en-1-ol
• CAS: 876318-11-5
• 化学式: C₁₄H₁₄O₃
• 分子量: 230.263
• InChiKey: UNTPODBJXOPSNA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroperoxy-3-naphthalen-1-yl-but-3-en-1-ol 、 1,4-环己二酮 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以0.84 g的产率得到3-(1-naphthalen-1-yl-vinyl)-1,2,5-trioxa-spiro [5.5]undecan-9-one
  参考文献：
  名称：

  一系列新的口服活性氨基官能化螺1,2,4-三恶烷的合成和抗疟疾评估（1）

  摘要：

  从烯丙基醇5a - d可以很容易地分两步获得酮基-三恶烷7a - d，并用取代的苯胺进行还原胺化，以提供氨基官能化的三恶烷8a - i，9a - i，10a - i和11a - i。对所有这些新的三恶烷在瑞士小鼠中针对多药耐药性约氏疟原虫的口服抗疟活性进行了评估。2-萘基三恶烷9c和9i，该系列中活性最高的化合物以24 mg / kg×4天的时间为感染疟疾的小鼠提供100％的保护，而相关的三恶烷9b和菲基三恶烷11e的保护水平为48 mg / kg ×4天。除10c，10d和10g外，所有其他三恶烷在96 mg / kg×4天时提供100％的保护。在该模型中，β-蒿甲醚在48 mg / kg×4天时提供100％的保护，在24 mg / kg×4天时提供20％的保护。

  DOI：

  10.1021/jm100678p
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(1-naphthyl)-2-butenol 在 氧气 、 亚甲兰 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以59%的产率得到2-hydroperoxy-3-naphthalen-1-yl-but-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  8-（1-萘-2-基-乙烯基）-6,7,10-三氧六环（4.5）癸烷，一种新型1,2,4-三氧六环，可有效抵抗啮齿动物和猿猴疟疾。

  摘要：

  一系列新的8-（1-芳基乙烯基）-6,7,10-三氧杂螺[4.5]癸烷7a-e和3-（1-芳基乙烯基）-1,2,5-三氧杂螺[5.5]十一烷已经制备了8a-e，并针对小鼠中的多重耐药性约氏疟原虫进行了筛选。8-（1-萘-2-乙烯基-乙烯基）-6,7,10-三氧六环[4.5]癸烷7b，该系列中最活跃的三恶烷，也显示出对猕猴的食蟹猴疟原虫有希望的活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.10.044

文献信息

• Novel spiro-1,2,4-trioxanes
  申请人：Singh Chandan

  公开号：US20070191475A1

  公开（公告）日：2007-08-16

  The present invention relates to spiro 1,2,4-trioxanes of general formula 4. This invention more particularly relates to a process for the preparation of a series of spiro 1,2,4-trioxanes. Wherein, Ar represents aryl groups such as phenyl, 4-biphenyl, 4-chlorophenyl, 4-methoxyphenyl, 4-methylphenyl, 4-cyclohexylphenyl, 1-naphthyl, 2-naphthyl and the like and R represents hydrogen or the alkyl group such as methyl, ethyl and the like. Several of these compounds show high order of antimalarial activity against multidrug-resistant malaria in mice and thus hold promise as antimalarial agents against multidrug-resistant malaria.

  本发明涉及一般式4的螺环1,2,4-三氧杂环丙烷。该发明更具体地涉及一种制备一系列螺环1,2,4-三氧杂环丙烷的方法。其中，Ar代表芳基团，如苯基、4-联苯基、4-氯苯基、4-甲氧基苯基、4-甲基苯基、4-环己基苯基、1-萘基、2-萘基等，R代表氢或烷基，如甲基、乙基等。这些化合物中的几种显示出高度的抗疟活性，对多药耐药性疟疾在小鼠中具有作用，并因此有望作为抗多药耐药性疟疾的抗疟药物。
• WO2007/77479
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• New Adamantane-Based Spiro 1,2,4-Trioxanes Orally Effective against Rodent and Simian Malaria
  作者：Chandan Singh、Rani Kanchan、Upasana Sharma、Sunil K. Puri

  DOI：10.1021/jm0610043

  日期：2007.2.8

  New 6-arylvinyl- and 6-adamantylvinyl-substituted 1,2,4-trioxanes (13a-g and 14a,b) have been prepared and evaluated for antimalarial activity against multidrug resistant Plasmodium yoelii nigeriensis in mice by both oral and intramuscular routes. While all the 6-arylvinyl-substituted trioxanes, 13a-f, showed promising activity, none of the 6-adamantylvinyl-substituted trioxanes, 13g and 14a,b, exhibited significant activity. Trioxane, 13f, the most active compound of the series, provided 100% and 80% protection to malaria-infected mice at 48 mg/kg x 4 days and 24 mg/kg x 4 days, respectively, by oral route. In this model, beta-arteether (3) provided 100% protection at 48 mg/kg x 4 days and only 20% protection at 24 mg/kg x 4 days. Trioxane 13f also showed complete suppression of parasitaemia at 10 mg/kg x 4 days by oral route in rhesus monkeys infected with P. cynomolgi. None of these trioxanes, except 13f, showed significant activity by the intramuscular route.
• Synthesis and Antimalarial Assessment of a New Series of Orally Active Amino-Functionalized Spiro 1,2,4-Trioxanes
  作者：Chandan Singh、Mohammad Hassam、Niraj Krishna Naikade、Ved Prakash Verma、Ajit Shankar Singh、Sunil. K. Puri

  DOI：10.1021/jm100678p

  日期：2010.11.11

  Keto-trioxanes 7a−d, easily accessible in two steps from allylic alcohols 5a−d, underwent reductive amination with substituted anilines to furnish amino-functionalized trioxanes 8a−i, 9a−i, 10a−i, and 11a−i. All these new trioxanes were assessed for their oral antimalarial activity against multidrug-resistant Plasmodium yoelii nigeriensis in Swiss mice. 2-Naphthalene-based trioxanes 9c and 9i, the

  从烯丙基醇5a - d可以很容易地分两步获得酮基-三恶烷7a - d，并用取代的苯胺进行还原胺化，以提供氨基官能化的三恶烷8a - i，9a - i，10a - i和11a - i。对所有这些新的三恶烷在瑞士小鼠中针对多药耐药性约氏疟原虫的口服抗疟活性进行了评估。2-萘基三恶烷9c和9i，该系列中活性最高的化合物以24 mg / kg×4天的时间为感染疟疾的小鼠提供100％的保护，而相关的三恶烷9b和菲基三恶烷11e的保护水平为48 mg / kg ×4天。除10c，10d和10g外，所有其他三恶烷在96 mg / kg×4天时提供100％的保护。在该模型中，β-蒿甲醚在48 mg / kg×4天时提供100％的保护，在24 mg / kg×4天时提供20％的保护。
• 8-(1-Naphthalen-2-yl-vinyl)-6,7,10-trioxaspiro (4.5) decane, a new 1,2,4-trioxane effective against rodent and simian malaria
  作者：Chandan Singh、Rani Kanchan、Divya Srivastava、Sunil K. Puri

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.10.044

  日期：2006.2

  A new series of 8-(1-aryl-vinyl)-6,7,10-trioxaspiro [4.5] decanes 7a-e and 3-(1-aryl-vinyl)-l,2,5-trioxaspiro [5.5] undecanes 8a-e have been prepared and screened against multi-drug resistant Plasmodium yoelii in mice. 8-(1-Naphthalen-2-yl-vinyl)-6,7,10-trioxaspiro [4.5] decane 7b, the most active trioxane of the series, has also shown promising activity against Plasmodium cynomolgi in rhesus monkeys

  一系列新的8-（1-芳基乙烯基）-6,7,10-三氧杂螺[4.5]癸烷7a-e和3-（1-芳基乙烯基）-1,2,5-三氧杂螺[5.5]十一烷已经制备了8a-e，并针对小鼠中的多重耐药性约氏疟原虫进行了筛选。8-（1-萘-2-乙烯基-乙烯基）-6,7,10-三氧六环[4.5]癸烷7b，该系列中最活跃的三恶烷，也显示出对猕猴的食蟹猴疟原虫有希望的活性。