(E)-2,3-dibromoprop-2-en-1-ol | 69298-56-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代醇
• 英文名称: (E)-2,3-dibromoprop-2-en-1-ol
• 英文别名: trans-1.2-Dibrom-propen-(1)-ol-(3)
• CAS: 69298-56-2
• 化学式: C₃H₄Br₂O
• 分子量: 215.872
• InChiKey: WMKYSVJWQJOFAN-HNQUOIGGSA-N

物化性质

• 沸点：
  56-58 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  2.2226 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2,3-dibromoprop-2-en-1-ol 在 溴 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 cis-2,3-dibromoallyl alcohol
  参考文献：
  名称：

  石墨存在下乙炔与溴的立体选择性溴化

  摘要：

  乙炔在二氯甲烷中与吸附在石墨上的分子溴进行立体选择性溴化，生成 (E)-α,β-二溴烯烃；E-异构体异构化为 Z-异构体，通常由溴催化，在石墨存在下不会发生。

  DOI：

  10.1246/bcsj.62.4053
• 作为产物：
  描述：

  2-丙炔-1-醇 在 溴 、 sodium bromide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.83h， 生成 (E)-2,3-dibromoprop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  [EN] SYNTHESIS AND PREPAPRATION OF 2, 3-DIBROMO-2-PROPEN-1-OL
  [FR] SYNTHÈSE ET PRÉPARATION DE 2,3-DIBROMO-2-PROPÈN-1-OL

  摘要：

  该披露描述了制备2,3-二溴-2-丙烯-1-醇，或二溴丙烯醇，并具有同分异构体富集组成的方法。该过程可以包括将丙炔醇与元素溴反应，以产生二溴产物。可以实现高收率的二溴丙烯醇，E-异构体含量大于95％。

  公开号：

  WO2019067883A1

文献信息

• Synthesis of Exo- and Endocyclic Enamides Through Copper-Catalyzed Regioselective Intramolecular <i>N</i> -Halovinylation
  作者：Nicolas Gilbert、Simon Ricard、Jodrey Bergeron、Pierre Lambolez、Benoit Daoust

  DOI：10.1002/ejoc.202000137

  日期：2020.5.10

  copper‐catalyzed cross‐coupling of 1,2‐dihaloalkenes and amides leads to cyclic β‐haloenamides, which can participate in a second cross‐coupling reaction to efficiently synthesize highly functionalized cyclic enamides. The selectivity of the intramolecular coupling between exo‐ and endocyclic regioisomers is a crucial synthetic factor and can be influenced by the structure of the substrate and the reaction conditions

  1,2-二卤代烯烃与酰胺的分子内铜催化交叉偶联反应生成环状β-卤代烯酰胺，后者可参与第二次交叉偶联反应以有效合成高度官能化的环状酰胺。外环和内环区域异构体之间分子内偶联的选择性是至关重要的合成因素，并受底物结构和反应条件的影响。
• A Domino Copper-Catalyzed C-N and C-O Cross-Coupling for the Conversion­ of Primary Amides into Oxazoles
  作者：Frank Glorius、Kerstin Schuh (née Müller)

  DOI：10.1055/s-2007-983782

  日期：2007.7

  A variety of oxazoles can efficiently be prepared, in a single step and in good yield, from primary amides and 1,2-dihaloalkenes using copper-catalysis. This new method allows the re-gioselective formation of a range of substituted oxazoles. The required 1,2-dihaloalkenes can prepared by simple treatment of alkynes with elemental bromine or iodine.

  使用铜催化，伯酰胺和 1,2-二卤代烯烃可在一个步骤中以良好的收率有效地制备各种恶唑。这种新方法允许区域选择性地形成一系列取代的恶唑。所需的 1,2-二卤代烯烃可以通过用元素溴或碘对炔烃进行简单处理来制备。
• Effect of?-hydroxy and?-acetoxy groups on the character of the reaction of hypobromous acid with carbon ? carbon multiple bonds
  作者：A. A. Akhrem

  DOI：10.1007/bf00910799

  日期：1960.4
• Halopropargyl Alcohols and Ethers¹
  作者：LEWIS F. HATCH、WILLIAM E. BLANKENSTEIN、SHIH HSI CHU

  DOI：10.1021/jo01097a018

  日期：1958.3
• Uemura,S. et al., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1978, p. 1278 - 1282
  作者：Uemura,S. et al.

  DOI：——

  日期：——