6-amino-3,4-diphenyl-1,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazole-5-carbonitrile | 340807-19-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 6-amino-3,4-diphenyl-1,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazole-5-carbonitrile
• 英文别名: 6-amino-3,4-diphenyl-2,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazole-5-carbonitrile
• CAS: 340807-19-4
• 化学式: C₁₉H₁₄N₄O
• 分子量: 314.346
• InChiKey: QYHWCXWIVAVDSM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  275-276 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  606.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  87.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰乙酸乙酯 在 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 6-amino-3,4-diphenyl-1,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazole-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  具有抑制增殖，酪氨酸激酶和PIM-1激酶抑制作用的3-苯基-1H-吡唑-5（4H）-一衍生的噻唑，噻吩，吡喃和吡啶衍生物的合成

  摘要：

  背景：多种吡唑衍生物因其广泛的药理活性特别是治疗活性而受到特别关注。市场上已知许多含有吡唑核的药理药物。 方法：3-苯基-1H-吡唑-5（4H）-是许多杂环反应生成取代的和稠合的吡唑衍生物的关键起始化合物。 结果：测定了所产生的化合物对六种癌细胞系A549，HT-29，MKN-45，U87MG和SMMC-7721和H460的抗增殖活性，通过这些化合物显示出高抑制作用。测试了最有前途的化合物对抗酪氨酸激酶的作用（c-Kit，Flt-3，VEGFR-2，EGFR和PDGFR）。通过查看分子的不同结构特征来合理化结构-活性关系（SAR）。另外，选择最具活性的化合物来抑制Pim-1。 结论：合成了39种吡唑衍生物。它们中的9个8b，9、12b，12d，14b，15b，18d，18f，19b和21d是对所选癌细胞系最具活性的化合物。化合物12b，14b，18d，18f和21d显示出对酪氨酸激酶的高度

  DOI：

  10.2174/1570180816666190618105907

文献信息

• Choline chloride based thiourea catalyzed highly efficient, eco-friendly synthesis and anti-bacterial evaluation of some new 6-amino-4-aryl-2,4-dihydro-3-phenyl pyrano [2,3-c] pyrazole-5-carbonitrile derivatives
  作者：Masoumeh Gholami Dehbalaei、Naser Foroughifar、Hoda Pasdar、Alireza Khajeh-Amiri、Neda Foroughifar、Mohammad Alikarami

  DOI：10.1007/s11164-016-2810-6

  日期：2017.5

  In this study, a simple and highly efficient synthesis of some new 6-amino-4-aryl-2,4-dihydro-3-phenyl pyrano [2,3-c] pyrazole-5-carbonitrile derivatives by one-pot, four-component reaction with aryl aldehydes, hydrazine hydrate, ethyl benzoylacetate and malonitrile has been achieved. This method provides many advantages such as shorter reaction time with high yields, mild reaction conditions and environmental

  在这项研究中，通过一锅法，四锅法简单高效地合成了一些新的6-氨基-4-芳基-2,4-二氢-3-苯基吡喃并[2,3-c]吡唑-5-腈衍生物与芳基醛，水合肼，苯甲酰乙酸乙酯和丙二腈的-组分反应已经实现。该方法具有许多优点，例如反应时间短，产率高，反应条件温和，环境友好。此外，随后通过最小抑菌浓度评估了所有化合物与头孢唑林的体外抗菌活性，所有这些化合物均比头孢唑林更具活性。通过熔点，IR，1 H NMR和13 C NMR光谱确定合成化合物的特征。
• Synthesis and biological evaluation of dihydropyrano-[2,3-c]pyrazoles as a new class of PPARγ partial agonists
  作者：Katrine Qvortrup、Jakob F. Jensen、Mikael S. Sørensen、Irene Kouskoumvekaki、Rasmus K. Petersen、Olivier Taboureau、Karsten Kristiansen、Thomas E. Nielsen

  DOI：10.1371/journal.pone.0162642

  日期：——

  proliferator-activated receptor γ (PPARγ) is a well-known target for thiazolidinedione antidiabetic drugs. In this paper, we present the synthesis and biological evaluation of a series of dihydropyrano[2,3-c]pyrazole derivatives as a novel family of PPARγ partial agonists. Two analogues were found to display high affinity for PPARγ with potencies in the micro molar range. Both of these hits were selective

  过氧化物酶体增殖物激活受体γ（PPARγ）是噻唑烷二酮类抗糖尿病药物的众所周知的靶标。在本文中，我们介绍了一系列作为新的PPARγ部分激动剂家族的二氢吡喃并[2,3-c]吡唑衍生物的合成和生物学评价。发现两个类似物对PPARγ表现出高亲和力，且效力在微摩尔范围内。由于针对PPARα，PPARδ和RXRα进行测试时未检测到活性，因此这两种命中均对PPARγ具有选择性。此外，开发了一种基于多种个体柔性比对的新颖建模方法，用于鉴定PPARγ中的配体结合相互作用。结合基于细胞的反式激活实验，
• A new convenient four-component synthesis of 6-amino-2H, 4H-pyrano[2,3-c]pyrazole-5-carbonitriles and one-pot synthesis of 6 ′-amino-5-cyano-1,2-dihydrospiro-[(3H)-indole-3,4 ′-(4 ′H)-pyrano[2,3-c]pyrazol]-2-ones
  作者：Yu. M. Litvinov、L. A. Rodinovskaya、A. M. Shestopalov

  DOI：10.1007/s11172-009-0328-4

  日期：2009.11

  A new convenient method for the synthesis of 6-amino-2H,4H-pyrano[2,3-c]pyrazole-5-carbonitriles, namely, four-component condensation of carbonyl compounds (aromatic aldehydes, heterocyclic ketones), malononitrile, β-keto esters, and hydrazine hydrate in ethanol in the presence of triethylamine as a catalyst, which occurs selectively, is developed. One-pot two-step modification of this method is proposed

  一种合成6-氨基-2H,4H-吡喃并[2,3-c]吡唑-5-腈的便捷新方法，即羰基化合物（芳香醛、杂环酮）、丙二腈、β四组分缩合在三乙胺作为催化剂存在的情况下，在乙醇中的酮酯和水合肼被开发出来，这种反应是选择性发生的。该方法的一锅两步改进用于合成螺[(3 H)-吲哚-3,4'-(4'H)-吡喃并[2,3-c]吡唑]-2-酮.
• A Catalyst-free Green Protocol for the Synthesis of Pyranopyrazoles Using Room Temperature Ionic Liquid Choline Chloride-urea
  作者：Toreshettahally R. Swaroop、Kothanahally S. Sharath Kumar、Mariyappan Palanivelu、Somu Chaitanya、Kanchugarakoppal S. Rangappa

  DOI：10.1002/jhet.1864

  日期：2014.11

  efficient and rapid four component reaction of aldehydes, malanonitrile, β‐ketoesters and hydrazine hydrate (or phenyl hydrazine) in environmentally benign room temperature ionic liquid choline chloride‐urea has been developed for the synthesis of substituted 4H‐pyrano[2,3‐c]pyrazoles.

  已开发出在环境友好的室温离子液体氯化胆碱-尿素中进行醛，丙二腈，β-酮酸酯和水合肼（或苯肼）的快速高效的四组分反应，用于合成取代的4 H-吡喃[2,3] ‐c]吡唑类。
• Pyrazolones as Building Blocks in Heterocyclic Synthesis: Synthesis of New Pyrazolopyran, Pyrazolopyridazine and Pyrazole Derivatives of Expected Antifungicidal Activity
  作者：Mahmoud. M. M. Ramiz、Ibrahim. S. Abdel Hafiz、Mohamed. A. M. Abdel Reheim、Hatem M. Gaber

  DOI：10.1002/jccs.201100194

  日期：2012.1

  A series of new pyrazolone and pyrazole derivatives with expected antifungicidal activity have been prepared through the reactions 3‐phenyl‐1‐H‐pyrazol‐5(4H)‐one (3) and 4‐(dimethylaminomethylene)‐3‐phenyl‐1H‐pyrazol‐5(4H)‐one (5) with a variety of electrophilic reagents and nucleophilic reagents. The newly synthesized compounds were characterized by IR, 1H NMR, 13C NMR and mass spectral studies.

  通过3-苯基-1- H-吡唑-5（4 H）-一（3）和4-（二甲基氨基亚甲基）-3-苯基-1的反应制备了一系列具有预期抗真菌活性的吡唑啉酮和吡唑衍生物H-吡唑-5（4 H）-一（5）与各种亲电试剂和亲核试剂。通过IR，1 H NMR，13 C NMR和质谱研究表征了新合成的化合物。