(1-(3-chlorophenyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methanol | 863609-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (1-(3-chlorophenyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methanol
• 英文别名: [1-(3-chlorophenyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl]methanol；[1-(3-chlorophenyl)triazol-4-yl]methanol
• CAS: 863609-14-7
• 化学式: C₉H₈ClN₃O
• mdl: MFCD11844968
• 分子量: 209.635
• InChiKey: ASILNWLZYIGPEA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  95-97 °C
• 沸点：
  417.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  50.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-(3-chlorophenyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methanol 在 potassium permanganate 、 potassium pyrosulfate 、 sodium carbonate 、 silver(l) oxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 1-(3-chlorophenyl)-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  炔丙醇一锅法合成1-单取代1,2,3-三唑

  摘要：

  实现了由炔丙醇和各种芳基叠氮化物一锅法合成 1-单取代-1,2,3-三唑。这种简单的方法通过三步一锅法以良好到极好的收率提供了对各种 1-单取代 1,2,3-三唑衍生物的简洁有效的访问。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1589157
• 作为产物：
  描述：

  3-氯苯硼酸 在 sodium azide 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (1-(3-chlorophenyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  通过优化晶体片段命中，设计一种有效的、选择性的、脑渗透性 Wnt 失活酶 Notum 抑制剂

  摘要：

  Notum 是一种羧酸酯酶，可通过 Wnt 蛋白上必需的棕榈油酸酯基团的脱酰化来抑制 Wnt 信号传导。人们越来越了解 Notum 在结直肠癌和阿尔茨海默氏病等人类疾病中所起的作用，支持发现改进的抑制剂的需要，特别是用于神经退行性疾病模型的抑制剂。在这里，我们描述了8l (ARUK3001185) 的发现和概况，它是一种有效的、选择性的、脑渗透性的 Notum 活性抑制剂，适合在啮齿动物疾病模型中口服给药。对 Diamond-SGC Poied 文库进行与 Notum 结合的晶体片段筛选，并通过生化酶测定对抑制活性进行排序，将6a和6b鉴定为一对出色的命中结果。 6的片段开发产生了8l ，在基于细胞的报告基因测定中，在 Notum 存在的情况下恢复了 Wnt 信号传导。药理学筛选评估显示8l对丝氨酸水解酶、激酶和药物靶点具有选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.2c00162

文献信息

• Tantalum(V) Fluoride-catalyzed <i>N</i>-Alkylation of Arylamines with Benzyl Alcohols
  作者：Sathaiah Gangaram、Chandra Shekhar Adimulam、Ravi Kumar Akula、Raju Kengiri、Shanthan Rao Pamulaparthy、Sridhar Madabhushi、Narsaiah Banda

  DOI：10.1246/cl.130727

  日期：2013.12.5

  This paper describes a simple and efficient protocol for the N-alkylation of arylamines with benzyl alcohols using tantalum(V) fluoride as the catalyst.

  本文描述了一种使用五氟化钽作为催化剂，简单而高效地利用苄醇对芳香胺进行N-烷基化的方法。
• Synthesis and biological evaluation of novel triazole-biscoumarin conjugates as potential antitubercular and anti-oxidant agents
  作者：Ashruba B. Danne、Amit S. Choudhari、Dhiman Sarkar、Jaiprakash N. Sangshetti、Vijay M. Khedkar、Bapurao B. Shingate

  DOI：10.1007/s11164-018-3490-1

  日期：2018.10

  Abstract The synthesis of a new series of triazole-biscoumarin conjugates by using a molecular hybridization approach is described. The newly synthesized compounds 6a – k were evaluated for their in vitro antitubercular activity against active and dormant Mtb H37Ra and anti-oxidant activity against DPPH radical scavenging. Molecular docking simulations for the antitubercular activity showed that the

  摘要 描述了使用分子杂交方法合成一系列新的三唑-双香豆素共轭物。评估了新合成的化合物 6a – k 在体外对活性和休眠 Mtb H37Ra的抗结核活性以及 对DPPH自由基清除的抗氧化活性。抗结核活性的分子对接模拟表明，结合物 6a – k 结合在DprE1酶的口袋中。大多数缀合物对活性和休眠的 Mtb H37Ra菌株均表现出良好的抗结核活性 。化合物 6h 对休眠的 Mtb H37Ra具有很好的抗结核活性 ，IC 50值为1.44μg/ mL。大多数合成的缀合物都具有出色的抗氧化活性，IC 50小于标准BHT。在所有缀合物中，化合物 6b 的活性最高，IC 50值为08.17±0.11μg/ mL。分子对接研究表明观察到的抗结核活性和结合亲和力之间有很好的一致性。 图形概要
• Ultrasound assisted rapid synthesis, biological evaluation, and molecular docking study of new 1,2,3-triazolyl pyrano[2,3-<i>c</i>]pyrazoles as antifungal and antioxidant agent
  作者：Smita P. Khare、Tejshri R. Deshmukh、Jaiprakash N. Sangshetti、Vijay M. Khedkar、Bapurao B. Shingate

  DOI：10.1080/00397911.2019.1631849

  日期：2019.10.2

  Abstract In search of new generation of triazole based antifungal agents, synthesis of series of new 1,2,3-triazolyl pyrano[2,3-c]pyrazoles under ultrasonic irradiation using NaHCO3 has been reported. The bioevaluation results indicate that, the compounds 7c, 7d, 7e, 7f, and 7i displayed excellent antifungal activity with lower MIC ≤ 25 µg/mL. Most of the compounds from the series showed potent antioxidant

  摘要 在寻找新一代三唑类抗真菌剂的过程中，已有报道使用NaHCO3在超声辐照下合成了一系列新型1,2,3-三唑基吡喃并[2,3-c]吡唑。生物评价结果表明，化合物 7c、7d、7e、7f 和 7i 表现出优异的抗真菌活性，MIC ≤ 25 µg/mL。与丁基化羟基甲苯 (BHT) 相比，该系列中的大多数化合物显示出有效的抗氧化活性，IC50 值较低，范围为 09.39 ± 0.42–14.97 ± 0.24 µg/mL。还进行了针对潜在靶标甾醇 14α-脱甲基酶 (CYP51) 的分子对接研究，并显示出与靶标酶的优异结合亲和力。此外，计算机模拟 ADME 研究表明，这些衍生物可以作为药物样分子，用于临床研究中的进一步药物开发。
• New 1,2,3-triazole-linked tetrahydrobenzo[b]pyran derivatives: Facile synthesis, biological evaluation and molecular docking study
  作者：Smita P. Khare、Tejshri R. Deshmukh、Satish V. Akolkar、Jaiprakash N. Sangshetti、Vijay M. Khedkar、Bapurao B. Shingate

  DOI：10.1007/s11164-019-03906-0

  日期：2019.10

  Abstract An efficient ultrasound-promoted one-pot three-component synthesis of a series of new 1,2,3-triazole-linked tetrahydrobenzo[ b ]pyran derivatives as antifungal and antioxidant agents using NaHCO3 has been described for the first time. The bioassay result indicates that the compounds 7b , 7c , 7i and 7j displayed excellent antifungal activity with lower MIC = 12.5 µg/mL than the reference drug

  摘要首次描述了利用NaHCO 3 高效超声促进一锅三组分合成一系列新的1,2,3-三唑连接的四氢苯并[ b ]吡喃衍生物作为抗真菌剂和抗氧化剂的方法。生物测定结果表明，与参考药物咪康唑相比，化合物 7b ， 7c ， 7i 和 7j 表现出优异的抗真菌活性，MIC = 12.5 µg / mL。该系列的大多数化合物均显示出有希望的抗氧化剂活性，且IC 50较低与丁基化羟基甲苯（BHT）相比，该值在12.47±0.60–16.49±0.44 µg / mL范围内。分子对接研究表明，大多数新合成的化合物与潜在的目标固醇14α-脱甲基酶（CYP51）表现出优异的结合亲和力。此外，计算机吸附，分布，代谢和排泄（ADME）研究表明，这些衍生物可能具有类似药物的性质，以便进一步开发新型治疗剂。 图形摘要
• Design, Synthesis, and Antifungal Evaluation of Novel Benzoxazole Derivatives Containing a 1,2,3-Triazole Moiety
  作者：Yu-Qin Jiang、Shu-Hong Jia、Xi-Yong Li、Ya-Min Sun、Wei Li、Wei-Wei Zhang、Gui-Qing Xu

  DOI：10.1002/jccs.201700129

  日期：2017.10

  For finding novel bioactive compounds with significant antifungal activities, 17 novel benzoxazole derivatives containing a 1,2,3‐triazole moiety were synthesized by the copper(II) acetylacetonate‐catalyzed cyclization reaction between 2‐aminophenol derivatives and 1H‐1,2,3‐triazole‐4‐carbaldehyde derivatives (4a), which were prepared through three steps using aromatic amine as the starting material

  为了发现具有显着抗真菌活性的新型生物活性化合物，通过乙酰丙酮铜（II）催化2-氨基苯酚衍生物与1 H -1,2之间的环化反应合成了17种含有1,2,3-三唑部分的新型苯并恶唑衍生物， 3-三唑-4-碳醛衍生物（4a），它是通过三步以芳香胺为原料制备的。评价了所制备化合物对灰葡萄孢（BC）和黄萎病菌（Fusarium Verticillium）（FV）的抗真菌活性。测试结果表明化合物5b，5c，5h和5n对真菌显示出良好的抑制作用。还讨论了初步的结构-活性关系。