1-(2-chlorophenyl)-3-(4-chlorophenyl)-1H-pyrazol-5-amine | 1020237-41-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(2-chlorophenyl)-3-(4-chlorophenyl)-1H-pyrazol-5-amine
• 英文别名: 2-(2-chlorophenyl)-5-(4-chlorophenyl)pyrazol-3-amine
• CAS: 1020237-41-5
• 化学式: C₁₅H₁₁Cl₂N₃
• 分子量: 304.178
• InChiKey: BMWOLKMQGAUCJL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-chlorophenyl)-3-(4-chlorophenyl)-1H-pyrazol-5-amine 在 sodium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 5-amino-1-(4-chlorophenyl)-3-(4-chlorophenyl)-1H-pyrazole-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  1 H- 吡唑-5-基 -N ， N- 二甲基甲am和吡唑基-2-氮杂二烯的化学选择性合成，抗增殖活性和SAR研究

  摘要：

  摘要 成功开发了化学选择性微波辅助的酰胺化反应，合成了1 H- 吡唑-5-基 -N ， N- 二甲基甲am和吡唑基-2-氮杂二烯。对所有起始原料和所得产品进行了针对NCI-H226，NPC-TW01和Jurkat癌细胞的测试，以评估其抗增殖活性。1 H- 吡唑-5-基 -N ， N- 二甲基 甲am 2b ， 2c 和 2d 对IC 50最有效低摩尔浓度范围内的值。C-4位的甲酰基和吡唑分子主核中的接枝a基对于抑制活性是必需的。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00044-011-9872-1
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲酸乙酯 在 盐酸 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 mineral oil 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 1-(2-chlorophenyl)-3-(4-chlorophenyl)-1H-pyrazol-5-amine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Evaluation of Pyrazolo[3,4-<i>b</i>]pyridin-4-ones as a New Class of Topoisomerase II Inhibitors

  摘要：

  设计、合成并评估了一系列1,3,6-三苯基吡唑并[3,4-b]吡啶-4-酮衍生物在A375人黑素瘤细胞和人类红细胞白血病（HEL）细胞中的细胞毒性活性。这些新的吡唑吡啶酮表现出与抗肿瘤化合物依托泊苷相当的活性。化合物17、18、27和32对拓扑异构酶II介导的裂解活性的抑制效果进行了测量，发现与MTS测定结果有良好的相关性。同时，对细菌拓扑异构酶II（DNA旋转酶）、拓扑异构酶IIα和拓扑异构酶IIβ在DNA结合界面上的结合位点进行了对接研究。

  DOI：

  10.2174/1573406411666141210141317

文献信息

• One-pot synthesis and antiproliferative evaluation of pyrazolo[3,4-d]pyrimidine derivatives
  作者：Yu-Ying Huang、Li-Ya Wang、Chun-Hsi Chang、Yueh-Hsiung Kuo、Kimiyoshi Kaneko、Hiroyuki Takayama、Masayuki Kimura、Shin-Hun Juang、Fung Fuh Wong

  DOI：10.1016/j.tet.2012.09.054

  日期：2012.11

  An efficient one-pot methodology for the synthesis of pyrazolo[3,4-d]pyrimidines was developed by using 5-aminopyrazoles with formamide in presence of PBr3 as the coupling agent. Among the examples presented in this work, compounds 41 and 54-56 with phenyl or 2-quinolinyl groups at N-1 and p-Me-Ph, p-Cl-Ph, or p-OMe-Ph group at C-3 position in the pyrazole ring possessed better potency against NCl-H226 and NPC-TW01 cancer cells with GI(50) values between 18 mu M and 39 mu M. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.