(2R, 3R, 5R, 6S)-2-((R)-7-hydroxyheptan-2-yloxy)tetrahydro-6-methyl-2H-pyran-3,5-diol | 865484-79-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2R, 3R, 5R, 6S)-2-((R)-7-hydroxyheptan-2-yloxy)tetrahydro-6-methyl-2H-pyran-3,5-diol
• 英文别名: (2R,3R,5R,6S)-2-((R)-7'-hydroxyheptan-2'-yloxy)-tetrahydro-6-methyl-2H-pyran-3,5-diol；(2R)-hept-7-ol-2-yl 3,6-dideoxy-α-L-arabino-hexopyranoside
• CAS: 865484-79-3
• 化学式: C₁₃H₂₆O₅
• 分子量: 262.346
• InChiKey: BJOQNNSBYDANFC-NZEXEKPDSA-N

物化性质

• 沸点：
  431.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  79.15
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R, 3R, 5R, 6S)-2-((R)-7-hydroxyheptan-2-yloxy)tetrahydro-6-methyl-2H-pyran-3,5-diol 在 potassium bromide 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 sodium hypochlorite 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以61%的产率得到daumone
  参考文献：
  名称：

  从头开始通过钯催化的糖基化不对称合成daumone。

  摘要：

  丁香酮和两种类似物的对映选择性合成已通过七到八步完成。该途径依赖于非对映选择性钯催化的糖基化反应以形成异头键。通过Noyori还原酰基呋喃和炔丙基酮来引入daumone的糖和糖苷配基部分的不对称性。高度非对映选择性的环氧化和还原性的开环建立了丁烯酮所需的C-2和C-4立体化学。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol051383e
• 作为产物：
  描述：

  (2S, 6R)-6-((R)-7-(tert-butyldimethylsilyloxyl)heptan-2-yloxy)-2-methyl-2H-pyran-3(6H)-one 在 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 cerium(III) chloride 、 四丁基氟化铵 、 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 (2R, 3R, 5R, 6S)-2-((R)-7-hydroxyheptan-2-yloxy)tetrahydro-6-methyl-2H-pyran-3,5-diol
  参考文献：
  名称：

  从头的不对称合成和线虫秀丽隐杆线虫和大豆囊肿线虫异型甘氨酸的生物学分析。

  摘要：

  描述了daumone 1，daumone 3以及5种新类似物的从头不对称总合成。我们方法的关键步骤是：非对映选择性钯催化的糖基化反应；2-乙酰呋喃和炔酮的诺约还原，引入了决明的糖和糖苷配基部分的绝对立体化学；然后进行Achmatowicz重排，环氧化和开环，以确保Daumone的其余不对称性。评估了合成的菊粉1和3以及相关类似物在秀丽隐杆线虫中的dauer活性以及对相关线虫H.甘氨酸孵化的影响。该数据提供了额外的结构活性关系（SAR），可进一步指导线虫信号的研究。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.03.033

文献信息

• [EN] NOVEL ARTEMISININ OR DEOXOARTEMISININ-GLYCOLIPID HYBRID DERIVATIVES AND ANTIANGIOGENIC USE THEREOF<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS D'ARTÉMISININE OU DÉRIVÉS HYBRIDES DÉSOXOARTÉMISININE- GLYCOLIPIDE ET LEUR UTILISATION ANTI-ANGIOGÉNIQUE
  申请人：UNIV YONSEI IACF

  公开号：WO2012033266A1

  公开（公告）日：2012-03-15

  The present invention relates to a novel artemisinin or deoxoartemisinin-glycolipid hybrid derivatives and antiangiogenic use thereof. The artemisinin or deoxoartemisinin-glycolipid hybrid derivatives of the present invention exhibit two or more times stronger activity than the existing drugs and little or no cellular toxicity to address safety to human body.

  本发明涉及一种新型青蒿素或去氧青蒿素-糖脂杂化衍生物及其抗血管生成作用。本发明的青蒿素或去氧青蒿素-糖脂杂化衍生物表现出比现有药物强两倍或更多的活性，并且几乎没有细胞毒性，以解决对人体安全性的问题。
• Synthesis of Daumone Derivatives and their Antiangiogenic Activities on Chorioallantoic Membrane
  作者：Jeremy Ricci、Dongguk Min、Miyeon Oh、Hyenchong Lim、Won-Yoon Chung、Kwang-Kyun Park、Mankil Jung

  DOI：10.2174/1573406411666150514100630

  日期：2015.10.29

  Daumone, a dauer-inducing pheromone and a series of lipid derivatives were synthesized from daumone to investigate structure-activity trends. Lipid derivatives demonstrated potent in vivo antiangiogenic activity on the chorioallantoic membrane, which exceeded that of fumagillin and thalidomide as reference agents. Among the 11 synthetic compounds tested, new derivatives 3, 11 and 13 showed the most potent antiangiogenic activity, which was twice that of fumagillin and thalidomide, replacing these as the most potent known antiangiogenic agents.

  合成了多尔诱导信息素 Daumone 和一系列脂质衍生物 从 daumone 来研究结构-活性趋势。脂质衍生物在体内表现出有效的作用 对绒毛尿囊膜的抗血管生成活性超过夫马洁林和沙利度胺 作为参考代理。在测试的 11 种合成化合物中，新衍生物 3、11 和 13 显示出最有效的抗血管生成活性，是夫马洁林和沙利度胺的两倍， 取代它们成为已知最有效的抗血管生成剂。
• Concise synthesis and antiangiogenic activity of artemisinin–glycolipid hybrids on chorioallantoic membranes
  作者：Jérémy Ricci、Jeehyun Park、Won-Yoon Chung、Kwang-Kyun Park、Mankil Jung

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.08.013

  日期：2010.11

  Novel hybrids of non acetal and acetal-type derivatives at C-12 of artemisinin and glycolipids were synthesized via efficient coupling reactions. Some of these hybrids showed potent in vivo antiangiogenic activity on the chorioallantoic membrane (CAM) that was higher than or comparable to those of fumagillin and thalidomide at a concentration of 2.5 nmol. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.