2-benzoyl-4-(4-bromo-phenyl)-4-oxo-butyric acid ethyl ester | 29113-49-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: 2-benzoyl-4-(4-bromo-phenyl)-4-oxo-butyric acid ethyl ester
• 英文别名: α-Benzoyl-β-(4-brom-benzoyl)-propionsaeureaethylester；2-Benzoyl-4-(4-brom-phenyl)-4-oxo-buttersaeure-aethylester；Ethyl 2-benzoyl-4-(4-bromophenyl)-4-oxobutanoate
• CAS: 29113-49-3
• 化学式: C₁₉H₁₇BrO₄
• 分子量: 389.246
• InChiKey: LSYAQULUWRJCCX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  515.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.375±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzoyl-4-(4-bromo-phenyl)-4-oxo-butyric acid ethyl ester 在 氢氧化钾 作用下， 生成 1-(4-bromophenyl)-4-phenylbutane-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Hale; Thorp, Journal of the American Chemical Society, 1913, vol. 35, p. 267

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  溴苯 在 乙醇 、 溴 作用下， 生成 2-benzoyl-4-(4-bromo-phenyl)-4-oxo-butyric acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Hale; Thorp, Journal of the American Chemical Society, 1913, vol. 35, p. 267

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Hexafluoroisopropanol as solvent and promotor in the Paal-Knorr synthesis of N-substituted diaryl pyrroles
  作者：Robert H.E. Schirmacher、Daniel Rösch、Franziska Thomas

  DOI：10.1016/j.tet.2021.131985

  日期：2021.3

  An additive-free synthesis of challenging N-substituted aryl pyrroles from the often poorly soluble corresponding 1,4-diketones by means of the Paal-Knorr pyrrole synthesis is reported, which makes use of the unique properties of 1,1,1,3,3,3-hexafluoroisopropanol (HFIP) as a solvent and reaction promotor. Our procedure offers simple execution and purification as well as easy scale-up and can be applied

  据报道，通过Paal-Knorr吡咯合成方法，由通常难溶的相应1,4-二酮可无添​​加剂合成具有挑战性的N-取代的芳基吡咯，该方法利用了1,1,1,3的独特性质，3,3-六氟异丙醇（HFIP）作为溶剂和反应促进剂。我们的程序提供了简单的执行和纯化方法，以及易于放大的规模，可用于Paal-Knorr合成中，结构复杂的许多吡咯，包括中等难度到极高产率的具有挑战性的四和五取代的吡咯。HFIP也可以用作呋喃和噻吩的Paal-Knorr合成中的溶剂。然而，在吡咯的合成中，溶剂作用更为明显。
• 10.1021/acs.joc.4c00336
  作者：Guo, Hailin、Ding, Yuhao、Fan, Jingwen、Li, Zhiyong、Cheng, Guolin

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00336

  日期：——

  A LiBr-promoted formal C(sp3)–H bond insertion reaction between β-carbonyl esters and sulfoxonium ylides is established. This practical reaction has a wide range of substrate scope for both β-carbonyl esters and sulfoxonium ylides to give a variety of 1,4-dicarbonyl compounds with 43–94% yields. The reaction features transition-metal-free reaction conditions and exclusive C-alkylation chemselectivity

  建立了 LiBr 促进的 β-羰基酯和亚砜叶立德之间的正式 C(sp 3 )–H 键插入反应。该实用反应对 β-羰基酯和硫叶立德具有广泛的底物范围，可产生多种 1,4-二羰基化合物，产率 43-94%。该反应具有无过渡金属的反应条件和独特的C-烷基化化学选择性。实验室稳定的亚砜叶立德的使用克服了以前需要过渡金属作为催化剂和不稳定的重氮化合物或有毒的卤代酮作为烷基化试剂的方法。
• 一种2-酰基-4-氧代丁酸酯衍生物的制备方法
  申请人：华侨大学

  公开号：CN116947636A

  公开（公告）日：2023-10-27

  本发明公开了一种2‑酰基‑4‑氧代丁酸酯衍生物的制备方法，包括如下步骤：(1)将β‑羰基酯、锍叶立德、路易斯酸和有机溶剂混合后，在空气氛围下于85‑95℃反应20‑25h；(2)将步骤(1)所得的物料经乙酸乙酯稀释后，再经水洗，分离得有机相；(3)将步骤(2)所得的有机相一次经干燥、过滤、浓缩和色谱纯化，得到所述2‑酰基‑4‑氧代丁酸酯衍生物。本发明具有良好的化学选择性，所用原料易得，收率高，反应条件温和，反应时间短，底物范围广，反应专一性强，后处理简便。
• Heterogeneous synthesis of 1,4-enediones and 1,4-diketones with manganese oxide molecular sieves OMS-2 as a recyclable catalyst
  作者：Xu Meng、Jinqi Zhang、Gexin Chen、Baohua Chen、Peiqing Zhao

  DOI：10.1016/j.catcom.2015.07.003

  日期：2015.9

  An efficient manganese oxide octahedral molecular sieves OMS-2-catalyzed chemoselective synthesis of 1,4-enediones and 1,4-diketones from 1,3-dicarbonyls and alpha-iodoacetophenones is described. The present catalytic system can be applied in one-pot, three-component reactions of methyl ketones, 1,3-dicarbonyls and iodine. Moreover, OMS-2 can be reused at least 5 times without loss of activity. (C) 2015 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Trebaul,C.; Teste,J., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1970, p. 2272 - 2277
  作者：Trebaul,C.、Teste,J.

  DOI：——

  日期：——