为了在
水中实现基于脯
氨酸的高效催化,脯
氨酸在过去一直被多孔和疏
水性固体
树脂所支持,从而导致异构体系。这些固体
树脂为活性中心提供疏
水环境,模仿天然酶中发生的情况。然而,更现实的模拟方法是使用例如适当设计的非交联的聚合物载体以均一的方式进行羟醛反应,保持疏
水环境。在这项工作中,我们报告了带有侧链脯
氨酸和全甲基化β-
环糊精(β-CD)的线型共聚物的合成和
水催化评价。它是基于β-CD疏
水腔的存在而设计的,它可以通过主体与客体之间的相互作用使芳香族底物紧密靠近周围的催化脯
氨酸残基。该化合物是
水溶性的,可以在这种介质中催化羟醛反应,而无需任何额外的有机溶剂。我们采用了
环己酮与p-硝基
苯甲醛,我们观察到当添加竞争性芳族化合物(已知会与β-CD形成强夹杂物)时,反应速率降低。该共聚催化剂表现出pH依赖性的行为。在pH值为7时,共聚物在溶液中呈带负电荷的单链延伸形式,以快速且非立体选择性的方式催化反应。在等电点(pH