prop-2-yn-1-yl 2-(dodecylthiocarbonothioyl thio)-2-methylpropanoic acid | 949151-11-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: prop-2-yn-1-yl 2-(dodecylthiocarbonothioyl thio)-2-methylpropanoic acid
• 英文别名: 2-(dodecylthiocarbonothioylthio)-2-methylpropionic acid propargyl ester；2-dodecylsulfanylthiocarbonylsulfanyl-2-methylpropionic acid propargyl alcohol ester；S-1-dodecyl-S'-(α,α'-dimethyl-α''-propargyl acetate) trithiocarbonate；Prop-2-ynyl 2-dodecylsulfanylcarbothioylsulfanyl-2-methylpropanoate
• CAS: 949151-11-5
• 化学式: C₂₀H₃₄O₂S₃
• 分子量: 402.687
• InChiKey: VQALPIYDRBYKHP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  524.3±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.062±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-异丙基丙烯酰胺 、 prop-2-yn-1-yl 2-(dodecylthiocarbonothioyl thio)-2-methylpropanoic acid 在 偶氮二异丁腈 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Folic acid-tethered poly(N-isopropylacrylamide)–phospholipid hybrid nanocarriers for targeted drug delivery

  摘要：

  叶酸-缀合聚（异丙基丙烯酰胺）-磷脂纳米载体在生理条件下表现出肿瘤靶向性和温度响应性阿霉素释放行为。

  DOI：

  10.1039/c5tb01063b
• 作为产物：
  描述：

  十二硫醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 甲基三辛基氯化铵 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.34h， 生成 prop-2-yn-1-yl 2-(dodecylthiocarbonothioyl thio)-2-methylpropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过RAFT聚合制备含氨基酸二酰胺衍生物的热敏聚合物。

  摘要：

  我们在此报告通过使用炔基官能化的2-十二烷基硫烷基硫基硫代羰基硫醚-2-基的可逆加成断裂链转移（RAFT）聚合反应合成定义明确的带有氨基酸二酰胺，聚N-丙烯酰基-L-缬氨酸N'-甲基酰胺的均聚物甲基丙酸炔丙醇酯为链转移剂（CTA），2,2'-偶氮二（异丁腈）为引发剂。研究了各种参数（例如温度和溶剂）对RAFT聚合的影响，以确定聚合的最佳控制。通过可控制的分子量和低分子量多分散指数（M w / Mn）所得的均聚物，并通过使用所得的聚合物作为大分子CTA并通过进一步的RAFT聚合成功形成了嵌段共聚物，以及通过“点击”化学反应成功地形成了嵌段共聚物，从而进一步证明了其保留了端基官能团。通过从UV /可见光谱法测量500nm下的透射率变化，根据水溶液中的较低临界溶液温度来评估所制备的聚合物的热响应性。©2010 Wiley Periodicals，Inc. J Polym Sci A部分：Polym

  DOI：

  10.1002/pola.24137

文献信息

• Mannose-based graft polyesters with tunable binding affinity to concanavalin A
  作者：Yixuan Xie、Chao Peng、Yunyi Gao、Xiaohong Liu、Tianbo Liu、Abraham Joy

  DOI：10.1002/pola.28776

  日期：2017.12.1

  turbidimetry binding assay showed that graft polyesters with longer mannose graft exhibit higher initial binding rate (ki). Isothermal titration calorimetry measurements of these graft polyesters with Con A showed that polymers exhibit higher binding affinity (ka) with the number of side chain mannose. This study provides understanding of the interaction between Con A and mannose‐based graft polyesters, which

  含糖聚合物已被广泛用于理解碳水化合物与凝集素之间的相互作用，这有助于疾病和病原体的诊断和检测以及疫苗的开发。尽管研究的重点是糖聚合物结构及其与凝集素结合的相关性，但接枝型糖聚酯并不常见。本文中，我们报告了“接枝”方法设计和合成基于甘露糖的接枝聚酯，并研究了它们与伴刀豆球蛋白A（Con A）的相互作用。通过1 H NMR光谱法和硫酸-UV方法证实，成功合成了不同长度的甘露糖接枝物。比浊法结合试验的结果表明，甘露糖接枝时间较长的接枝聚酯表现出较高的初始结合率（k i）。这些具有Con A的接枝聚酯的等温滴定量热法测量表明，随着侧链甘露糖数量的增加，聚合物表现出更高的结合亲和力（k a）。这项研究提供了对Con A和基于甘露糖的接枝聚酯之间相互作用的理解，可用于开发糖聚合疗法。©2017 Wiley Periodicals，Inc. J. Polym。科学，A部分：Polym。化学 2017年，55，3908-3917
• Dynamic Anti-Icing Coatings: Complex, Amphiphilic Hyperbranched Fluoropolymer Poly(ethylene glycol) Cross-Linked Networks with an Integrated Liquid Crystalline Comonomer
  作者：Jennifer S. Zigmond、Adriana Pavía-Sanders、Joel D. Russell、Karen L. Wooley

  DOI：10.1021/acs.chemmater.6b02013

  日期：2016.8.9

  Amphiphilic hyperbranched fluoropolymer coatings incorporating liquid crystalline moieties and poly(ethylene glycol) cross-linkers were found to demonstrate noteworthy anti-icing properties. A series of amphiphilic networks was synthesized through variation of the polymer molecular weights and hydrophilic/hydrophobic component ratios. These innovative materials show a remarkable reduction in the free

  发现结合了液晶部分和聚（乙二醇）交联剂的两亲性超支化含氟聚合物涂料显示出值得注意的防冰性能。通过改变聚合物的分子量和亲水/疏水组分的比例合成了一系列两亲网络。这些创新的材料显示出通过差示扫描量热法测得的自由水熔融转变（T m）温度（-10°C）显着降低，并且对于干燥和水溶胀的系统，水接触角增加。该有序参数的添加产生了独特的涂层形貌，可以通过偏振光学显微镜和3D光学显微镜将其可视化，同时保持整体的宏观均匀性。
• Dual Stimuli-Responsive Vesicular Nanospheres Fabricated by Lipopolymer Hybrids for Tumor-Targeted Photodynamic Therapy
  作者：Johnson V. John、Chung-Wook Chung、Renjith P. Johnson、Young-Il Jeong、Kyu-Don Chung、Dae Hwan Kang、Hongsuk Suh、Hongyu Chen、Il Kim

  DOI：10.1021/acs.biomac.5b01474

  日期：2016.1.11

  Smart delivery system of photosensitizer chlorin e6 (Ce6) has been developed for targeted photodynamic therapy (PDT). Simple self-assemblies of the mixtures comprising soybean lecithin derived phosphatidylcholine (PC), phosphatidylethanolamine-poly(l-histidine)40 (PE–p(His)40), and folic acid (FA) conjugated phosphatidylethanolamine-poly(N-isopropylacrylamide)40 (PE–p(NIPAM)40–FA) in different ratios yield smart nanospheres characterized by (i) stable and uniform particle size (∼100 nm), (ii) positive surface charge, (iii) high hydrophobic drug (Ce6) loading efficiency up to 45%, (iv) covalently linked targeting moiety, (v) low cytotoxicity, and (vi) smartness showing p(His) block oriented pH and p(NIPAM) oriented temperature responsiveness. The Ce6-encapsulated vesicular nanospheres (Ce6@VNS) were used to confirm the efficiency of cellular uptake, intracellular distribution, and phototoxicity against KB tumor cells compared to free Ce6 at different temperature and pH conditions. The Ce6@VNS system showed significant photodynamic therapeutic efficiency on KB cells than free Ce6. A receptor-mediated inhibition study proved the site-specific delivery of Ce6 in targeted tumor cells.

  已开发出一种智能递送系统，用于光敏剂氯化铽（Ce6）的靶向光动力治疗（PDT）。将大豆卵磷脂衍生的磷脂酰胆碱（PC）、磷脂酰乙醇胺-聚（L-组氨酸）40（PE–p(His)40）和结合叶酸（FA）的磷脂酰乙醇胺-聚（N-异丙基丙烯酰胺）40（PE–p(NIPAM)40–FA）以不同比例简单自组装，形成特征显著的智能纳米球：(i) 稳定且均匀的粒子大小（约100 nm），(ii) 正的表面电荷，(iii) 高达45%的疏水性药物（Ce6）负载效率，(iv) 共价连接的靶向基团，(v) 低细胞毒性，(vi) 智能性，显示(p(His)链)基于pH的响应和(p(NIPAM)链)基于温度的响应。用包裹Ce6的囊泡纳米球（Ce6@VNS）确认了在不同温度和pH条件下，Ce6@VNS在KB肿瘤细胞中的细胞摄取、细胞内分布和光毒性的效率相较于游离Ce6。Ce6@VNS系统在KB细胞上的光动力治疗效率显著高于游离Ce6。受体介导的抑制研究证明了Ce6在靶向肿瘤细胞中的特定递送。
• Supramolecular poly(N-acryloylmorpholine)-b-poly(d,l-lactide) pseudo-block copolymer via host-guest interaction for drug delivery
  作者：Kalyan Ramesh、Daru Seto Bagus Anugrah、Kwon Taek Lim

  DOI：10.1016/j.reactfunctpolym.2018.06.011

  日期：2018.10

  characterized by means of 1H NMR, gel permeation chromatography and fourier transform infrared. Subsequently, the formation of a pseudo-block copolymer via inclusion complexation between the β-CD core and AD-moiety was confirmed by 2D-NOESY NMR and self-aggregation of the pseudo-block copolymer was investigated by fluorescence spectroscopy. In addition, doxorubicin (DOX) a hydrophobic drug was loaded into the

  摘要本文以β-环糊精封端的聚（N-丙烯酰基吗啉）（β-CD-PNAM）和金刚烷封端的线性聚（D，L-丙交酯）（AD-PDLLA）为原料制备了一种假嵌段共聚物，通过β-CD和AD基团之间的主客体相互作用。最初，亲水性聚合物PNAM是使用可逆加成断裂聚合反应合成的，该聚合反应通过点击反应进一步与N3-β-CD连接。平行地，使用开环聚合合成AD封端的疏水性聚合物AD-PDLLA。合成的聚合物通过1 H NMR，凝胶渗透色谱和傅立叶变换红外光谱进行表征。随后，2D-NOESY NMR证实了通过β-CD核与AD部分之间的包合络合形成的假嵌段共聚物，并通过荧光光谱研究了该假嵌段共聚物的自聚集。此外，将阿霉素（DOX）疏水性药物加载到超分子胶束中，并研究了DOX从胶束中的释放动力学。结果表明，随着pH值从7.4降低到6.4，DOX的释放得以加速。
• RAFT-functional ionic liquids: towards understanding controlled free radical polymerisation in ionic liquids
  作者：Simon Puttick、Derek J. Irvine、Peter Licence、Kristofer J. Thurecht

  DOI：10.1039/b817181p

  日期：——

  RAFT controlled polymerisation of methyl methacrylate in various room temperature ionic liquids (RTILs) was carried out to investigate the effect of the anion on both propagation rate and control of molecular weight; a novel RAFT-tethered ionic liquid was prepared by “click” type chemistry to act as a compatibiliser thereby overcoming partitioning effects that were observed with the free RAFT agent and resulted in high levels of control never before achieved using RAFT in such a broad range of RTILs.

  在各种室温离子液体 (RTIL) 中进行甲基丙烯酸甲酯的 RAFT 控制聚合，以研究阴离子对增长速率和分子量控制的影响；通过“点击”型化学制备了一种新型 RAFT 束缚离子液体，作为增容剂，从而克服了用游离 RAFT 试剂观察到的分配效应，并导致在如此广泛的范围内使用 RAFT 从未实现过高水平的控制RTIL。