9-(2'-Bromoprop-2-enyl)-9-(2',4'-pentadienyl)fluorene | 121359-42-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 9-(2'-Bromoprop-2-enyl)-9-(2',4'-pentadienyl)fluorene
• 英文别名: 9-(2-bromoprop-2-enyl)-9-[(2E)-penta-2,4-dienyl]fluorene
• CAS: 121359-42-0
• 化学式: C₂₁H₁₉Br
• 分子量: 351.286
• InChiKey: IQPRSZWEXHENGC-RUDMXATFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三丁基乙烯基锡 、 9-(2'-Bromoprop-2-enyl)-9-(2',4'-pentadienyl)fluorene 在 四乙基氯化铵 、 palladium diacetate 、 三苯基膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以60%的产率得到3-methylidene-4-[(1E)-penta-1,4-dienyl]spiro[cyclopentane-1,9'-fluorene]
  参考文献：
  名称：

  Palladium Catalysed Tandem Cyclisation–Anion Capture Processes. Part 4: Organotin(IV) Transfer Agents

  摘要：

  Palladium(0) catalysed cascade mono- and bis-cyclisation-anion capture involving a wide variety of starter species, terminating species and organotin(IV) anion capture reagents are reported leading to a range of bridged, fused and spirocyclic products. The diastereoselectivity of the bis-cyclisation processes is explained in terms of steric effects in the transition states. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00659-1
• 作为产物：
  描述：

  芴 在 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 作用下， 反应 0.5h， 生成 9-(2'-Bromoprop-2-enyl)-9-(2',4'-pentadienyl)fluorene
  参考文献：
  名称：

  钯催化串联环化-阴离子捕获过程。第1部分。烷基和π-烯丙基-钯物质的背景和氢化物离子捕获。

  摘要：

  提出了一种新的，范围广泛，合成功能强大的催化串联环化-阴离子捕获方法，该方法取决于有机钯化合物（RPdX）在近邻烯烃或二烯上环化的速率明显快于顺序中的阴离子交换和还原消除RPdX→RPdY→RY + Pd（0）。举例说明了催化环化-阴离子捕获序列可通过多种底物捕获氢化物，从而产生稠合和螺环，碳和杂环系统，以及区域和立体特异性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88268-5

文献信息

• Palladium catalysed tandem cyclisation-anion capture processes.Hydride ion capture by alkyl- and π-allyl-palladium species
  作者：Barry Burns、Ronald Grigg、Piniti Ratananukul、Visuvanathar Sridharan、Paul Stevenson、Tanachat Worakun

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80489-x

  日期：1988.1

  Alkyl- and π-allyl-palladium species arising from 5-exo-trig cyclisations onto proximate alkenes or dienes can be intercepted by hydride ion sources leading to carbo- and hetero-cyclic compounds usually in good yield.

  通过5-exo-trig环化反应生成的烷基和π-烯丙基钯物质可被氢化物离子源拦截，从而通常以高收率得到碳和杂环化合物。
• Regiospecific palladium catalysed tandem cyclisation-anion capture processes. Stereospecific group transfer from organotin reagents.
  作者：Barry Burns、Ronald Grigg、Piniti Ratananukul、Visuvanathar Sridharan、Paul Stevenson、Sukanthini Sukirthalingam、Tanachat Worakun

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80814-x

  日期：1988.1
• BURNS, BARRY;GRIGG, RONALD;RATANANUKUL, PINITI;SRIDHARAN, VISUVANATHAR;ST+, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N4, C. 4329-4332
  作者：BURNS, BARRY、GRIGG, RONALD、RATANANUKUL, PINITI、SRIDHARAN, VISUVANATHAR、ST+

  DOI：——

  日期：——
• BURNS, BARRY;GRIGG, RONALD;RATANANUKUL, PINITI;SRIDHARAN, VISUVANATHAR;ST+, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 43, C. 5565-5568
  作者：BURNS, BARRY、GRIGG, RONALD、RATANANUKUL, PINITI、SRIDHARAN, VISUVANATHAR、ST+

  DOI：——

  日期：——
• Palladium catalysed tandem cyclisation-anion capture processes. Part 1. Background and hydride ion capture by alkyl- and π-allyl-palladium species.
  作者：Barry Burns、Ronald Grigg、Vijayaratnam Santhakumar、Visuvanathar Sridharan、Paul Stevenson、Tanachet Worakun

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88268-5

  日期：1992.1

  A new, wide ranging, synthetically powerful, catalytic tandem cyclisation-anion capture process is proposed which depends on the rate of cyclisation of an organopalladium specifies (RPdX) onto a proximate alkene or diene being significantly faster than anion exchange and reductive elimination in the sequence RPdX → RPdY → RY + Pd(0). The catalytic cyclisation - anion capture sequence is illustrated

  提出了一种新的，范围广泛，合成功能强大的催化串联环化-阴离子捕获方法，该方法取决于有机钯化合物（RPdX）在近邻烯烃或二烯上环化的速率明显快于顺序中的阴离子交换和还原消除RPdX→RPdY→RY + Pd（0）。举例说明了催化环化-阴离子捕获序列可通过多种底物捕获氢化物，从而产生稠合和螺环，碳和杂环系统，以及区域和立体特异性。