α-isopropoxyacetophenone | 17051-28-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: α-isopropoxyacetophenone
• 英文别名: 2-isopropoxy-1-phenylethan-1-one；2-Isopropoxy-1-phenylethanone；1-phenyl-2-propan-2-yloxyethanone
• CAS: 17051-28-4
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• 分子量: 178.231
• InChiKey: GZVKEXBZZPWPBV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  112 °C(Press: 6 Torr)
• 密度：
  1.0290 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-isopropoxyacetophenone 在 硫酸 、 溴 、 copper diacetate 、 sodium acetate 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 生成 2-Brom-2-isopropoxy-1,3-diphenyl-propan-1,3-dion
  参考文献：
  名称：

  Regitz, Manfred; Schaefer, Ansgar, Liebigs Annalen der Chemie, 1981, # 7, p. 1172 - 1185

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  isopropoxy acetonitrile 生成 α-isopropoxyacetophenone
  参考文献：
  名称：

  Keto Ethers. IX. Propoxymethyl Alkyl (or Phenyl) Ketones¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01257a060

文献信息

• Transformation of Aryl Acyloin <i>O</i>‐Alkyl and <i>O</i>‐Phenyl Derivatives to Ketones
  作者：Zhiyi Yao、Deju Ye、Hong Liu、Kaixian Chen、Hualiang Jiang

  DOI：10.1080/00397910600978564

  日期：2007.1.1

  aryl acyloin (α‐hydroxyketone) O‐alkyl and O‐phenyl derivatives with 2–3 equiv of Zn and 1–2 equiv of NH4Cl in ethanol, refluxing for 20–120 min, gave the corresponding ketones with excellent yields. Further, α,β‐epoxy ketones can be efficiently transformed to β‐hydroxy ketones, and 2,2‐dialkoxy‐1‐phenyl ketone also can be dealkoxylated to 1‐phenyl ketone.

  摘要 在乙醇中用 2-3 当量 Zn 和 1-2 当量 NH4Cl 处理芳基酰（α-羟基酮）O-烷基和 O-苯基衍生物，回流 20-120 分钟，得到相应的酮，收率极好. 此外，α,β-环氧酮可以有效地转化为β-羟基酮，2,2-二烷氧基-1-苯基酮也可以脱烷氧基化为1-苯基酮。
• A NEW METHOD FOR THE DIRECT INTRODUCTION OF ALKOXYL GROUP TO SILYL ENOL ETHER WITH ALKYL HYPOCHLORITE CATALYZED BY PALLADIUM(O)
  作者：Takashi Nakatsuka、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.1982.369

  日期：1982.3.5

  α-Alkoxyketones and α-ketoacetals are prepared in good yields from silyl enol ethers and alkyl hypochlorites catalyzed by tetrakis (triphenylphosphine)palladium(O).

  α-烷氧基酮和α-酮缩醛由甲硅烷基烯醇醚和烷基次氯酸盐在四（三苯基膦）钯（O）催化下以良好的收率制备。
• First <i>anti</i> -Selective Direct Michael Addition of α-Alkoxy Ketones to Enones by Cooperative Catalysis of Samarium(III) Trifluoromethanesulfonate and Tributyltin Methoxide
  作者：Naoto Esumi、Yoshihiro Nishimoto、Makoto Yasuda

  DOI：10.1002/ejoc.201700501

  日期：2017.5.18

  and Bu3SnOMe. The combination of these two catalysts effectively allowed the generation of enolate species from α-alkoxy ketones and produced Michael adducts in high yields with high anti diastereoselectivity. A variety of enones and α-alkoxy ketones were applied to this system to give the anti products. One-pot domino Michael/aldol reactions effectively afforded cyclic enones with a defined configuration

  一个新的高度抗-diastereoselective迈克尔加成α -烷氧基酮的α，达到β不饱和酮。该方法具有结合了三氟methane磺酸mar （III）和Bu 3 SnOMe的双重催化剂方案。这两种催化剂的组合有效地允许从α -烷氧基酮烯醇化物物种的生成和以高收率和高生产迈克尔加成反非对映选择性。各种烯酮和α-烷氧基酮被应用于该系统以得到抗产物。一锅多米诺骨牌迈克尔/羟醛反应有效地提供了具有确定构型的环状烯酮。
• Ein neuer zugang zu substituierten 5,6,7,8-tetrafluorchinolinen
  作者：H.J. Bader、G. Schütz、H. Wenck

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)81952-1

  日期：1986.9

  The reaction of 2,3,4,5,6-pentafluorochalcones in ammonium acetate/ glacial acetic acid yields 5,6,7,8-tetrafluoroquinolines. In addition 4-pentafluorophenyl-2,6-diphenylpyridines are formed.

  2,3,4,5,6-五氟邻苯二甲in在乙酸铵/冰醋酸中的反应生成5,6,7,8-四氟喹啉。另外形成4-五氟苯基-2，6-二苯基吡啶。
• Chromium-catalyzed transfer hydrogenation of aromatic aldehydes facilitated by a simple metal carbonyl complex
  作者：Daniel Timelthaler、Christoph Topf

  DOI：10.1016/j.jcat.2022.07.001

  日期：2022.9

  We communicate a simple method for the transfer hydrogenation of aromatic aldehydes in i-PrOH effected by the cost-effective and easy-to-handle [Cr(CO)6]. The reactions are readily carried in Ar-flushed tubes without further need of special equipment. Functional groups are widely tolerated and, if desired, the catalytic transformations can be further promoted through the addition of trimethylamine

  我们介绍了一种在i -PrOH中转移氢化芳香醛的简单方法，该方法受成本效益高且易于处理的 [Cr(CO) 6 ] 的影响。反应很容易在 Ar 冲洗管中进行，无需进一步的特殊设备。官能团具有广泛的耐受性，如果需要，可以通过添加三甲胺N-氧化物 (TMAO) 进一步促进催化转化。这为在温和反应条件下处理热不稳定底物铺平了道路。此外，所介绍的方法适用于苯甲醇衍生物的氘代。