1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galacturononitrile | 102527-16-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: 1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galacturononitrile
• 英文别名: (1S,2R,6R,8R,9S)-4,4,11,11-tetramethyl-3,5,7,10,12-pentaoxatricyclo[7.3.0.02,6]dodecane-8-carbonitrile
• CAS: 102527-16-2
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₅
• 分子量: 255.271
• InChiKey: HYVPBARCVHGCNG-SOYHJAILSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  69.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galacturononitrile 在 sodium azide 、 氯化铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以95%的产率得到5-<5'-(1',2':3',4'-di-O-isopropylidene-β-L-arabinopyranosyl)>tetrazole
  参考文献：
  名称：

  含碳水化合物衍生的配体的环戊二烯基钌（II）配合物的合成，表征和细胞毒性

  摘要：

  我们在这里报告新的环戊二烯基钌（II）通式的配合物[（合成η 5 -C 5 H ^ 5）的Ru（PP）（大号）] +（PP = 2三苯基膦，1,2-二苯基膦乙烷），分离为PF6-盐，其中L为半乳糖和果糖碳水化合物衍生物配体，N通过腈，四唑和1,3,4-恶二唑部分与金属中心配位。十个新的有机金属化合物已通过FT-IR，1 H，13 C和31 P NMR光谱学和元素分析得到了充分表征。在HeLa癌细胞（宫颈癌）上测试了钌（II）化合物的细胞毒性，揭示了低微摩尔范围内的IC 50值。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2013.09.004
• 作为产物：
  描述：

  双丙酮半乳糖 在 吡啶 、 盐酸羟胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galacturononitrile
  参考文献：
  名称：

  含碳水化合物衍生的配体的环戊二烯基钌（II）配合物的合成，表征和细胞毒性

  摘要：

  我们在这里报告新的环戊二烯基钌（II）通式的配合物[（合成η 5 -C 5 H ^ 5）的Ru（PP）（大号）] +（PP = 2三苯基膦，1,2-二苯基膦乙烷），分离为PF6-盐，其中L为半乳糖和果糖碳水化合物衍生物配体，N通过腈，四唑和1,3,4-恶二唑部分与金属中心配位。十个新的有机金属化合物已通过FT-IR，1 H，13 C和31 P NMR光谱学和元素分析得到了充分表征。在HeLa癌细胞（宫颈癌）上测试了钌（II）化合物的细胞毒性，揭示了低微摩尔范围内的IC 50值。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2013.09.004

文献信息

• From aldehydes to nitriles, a general and high yielding transformation using HOF·CH3CN complex
  作者：Mira Carmeli、Neta Shefer、Shlomo Rozen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.10.014

  日期：2006.12

  N,N-Dimethylhydrazones of aldehydes undergo a rapid oxidative cleavage to form nitriles in very high yields on reaction with HOF·CH3CN under mild conditions. The reaction is chemoselective and proceeds rapidly without racemization. The nitriles were resistant to further oxidation, even when a large excess of the reagent was employed.

  醛的N，N-二甲基hydr在与HOF·CH 3 CN的温和条件下反应迅速发生氧化裂解，从而以很高的收率形成腈。该反应是化学选择性的，并且在没有外消旋的情况下迅速进行。即使使用大量过量的试剂，腈也能抵抗进一步的氧化。
• One-Pot Oxidative Conversion of Alcohols into Nitriles by Using a TEMPO/PhI(OAc)2/NH4OAc System
  作者：Jean-Michel Vatèle

  DOI：10.1055/s-0033-1341124

  日期：——

  A direct conversion of alcohols into nitriles with 2,2,6,6-tetramethylpiperidine-1-oxyl (TEMPO), iodosobenzene diacetate, and ammonium acetate as a nitrogen source is reported. This transformation, which proceeds through an oxidation–imination–aldimine oxidation sequence in situ, has been applied to a range of aliphatic, benzylic, heteroaromatic, allylic, and propargyl alcohols. Highly chemoselective

  据报道，使用 2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧基 (TEMPO)、二乙酸碘苯和乙酸铵作为氮源，将醇直接转化为腈。这种通过原位氧化-亚胺化-醛亚胺氧化序列进行的转化已应用于一系列脂肪醇、苄醇、杂芳醇、烯丙醇和炔丙醇。还实现了在仲醇存在下伯醇的高度化学选择性氨氧化。
• Cyclopentadienyl–Ruthenium(II) and Iron(II) Organometallic Compounds with Carbohydrate Derivative Ligands as Good Colorectal Anticancer Agents
  作者：Pedro R. Florindo、Diane M. Pereira、Pedro M. Borralho、Cecília M. P. Rodrigues、M. F. M. Piedade、Ana C. Fernandes

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.5b00403

  日期：2015.5.28

  ruthenium(II) and iron(II) organometallic compounds of general formula [(η5-C5H5)M(PP)Lc][PF6], bearing carbohydrate derivative ligands (Lc), were prepared and fully characterized and the crystal structures of five of those compounds were determined by X-ray diffraction studies. Cell viability of colon cancer HCT116 cell line was determined for a total of 23 organometallic compounds and SAR’s data analysis

  新钌（II）和铁（II）通式[（η的有机金属化合物5 -C 5 H ^ 5）M（PP）LC ] [PF 6 ]，轴承碳水化合物衍生物配位体（LC），制备并充分表征和通过X射线衍射研究确定了其中5种化合物的晶体结构。确定了总共23种有机金属化合物对结肠癌HCT116细胞系的细胞生存力，并且该库中的SAR数据分析表明，细胞毒性活性对碳水化合物部分，接头，膦大分子和金属中心具有有趣的依赖性。更重要的是，两种化合物14Ru和18Ru与奥沙利铂IC相匹配CC化疗中使用的标准金属药物50（0.45μM）和我们的领先化合物14Ru对HCT116细胞的细胞毒性比奥沙利铂明显更高，从而触发caspase-3和-7活性水平升高，并呈剂量依赖性方式。
• Facile synthesis of oxo-/thioxopyrimidines and tetrazoles C–C linked to sugars as novel non-toxic antioxidant acetylcholinesterase inhibitors
  作者：J.A. Figueiredo、M.I. Ismael、J.M. Pinheiro、A.M.S. Silva、J. Justino、F.V.M. Silva、M. Goulart、D. Mira、M.E.M. Araújo、R. Campoy、A.P. Rauter

  DOI：10.1016/j.carres.2011.11.006

  日期：2012.1

  compared to conventional methods. Reaction of dialdofuranoses and dialdopyranoses with a β-keto ester and urea or thiourea under microwave irradiation at 300 W gave in 10 min the target molecules containing the 2-oxo- or 2-thioxo-pyrimidine ring in high yield. The tetrazole-derived compounds were obtained in two steps by reaction of the formyl group with hydroxylamine hydrochloride, copper sulfate, triethylamine

  报道了微波辅助合成的羰基/硫代嘧啶和四唑与具有D-木糖基和D-核糖构型的呋喃糖酶，以及与D-半乳糖基吡喃糖连接，并与常规方法进行了比较。在300 W的微波辐射下，二呋喃呋喃糖酶和二吡喃吡喃糖与β-酮酯和脲或硫脲的反应在10分钟内以高收率得到了含有2-氧代-或2-硫代-嘧啶环的目标分子。通过使甲酰基与盐酸羟胺，硫酸铜，三乙胺和二环己基碳二亚胺反应，分两步获得源自四唑的化合物，得到中间体腈，然后将其用叠氮化钠处理。与常规加热下数小时相比，在后续步骤中使用微波辐照还导致了相当短的反应时间（10分钟），以获得完全的起始原料转化。对于浓度为100μg/ mL的化合物，乙酰胆碱酯酶的抑制作用范围为20％至80％，这表明该家族化合物对控制阿尔茨海默氏病症状的潜力。大多数化合物在β-胡萝卜素/亚油酸测定中显示出抗氧化活性，其中一些化合物的IC（50）值与没食子酸相同。使用适用于非贴壁细胞的MTT方法，该生
• A Simple System for Preparation of Protected Glycosidic Carbohydrate Nitriles from Corresponding Oximes
  作者：Vikas N. Telvekar、Krishnacharya G. Akamanchi

  DOI：10.1081/scc-120039485

  日期：2004.1.1

  Abstract Glycosidic nitriles of protected carbohydrates were prepared efficiently and rapidly from the corresponding oximes using thionyl chloride/benzotriazole combination as dehydrating system.

  摘要 以亚硫酰氯/苯并三唑组合为脱水体系，以相应的肟为原料，高效、快速地制备了受保护碳水化合物的糖苷腈。