3-(4-phenyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)propan-1-ol | 1034194-27-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(4-phenyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)propan-1-ol
• 英文别名: 3-(4-Phenyltriazol-1-yl)propan-1-ol；3-(4-phenyltriazol-1-yl)propan-1-ol
• CAS: 1034194-27-8
• 化学式: C₁₁H₁₃N₃O
• 分子量: 203.244
• InChiKey: DVJYHELGOBNVGW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  90-92 °C
• 沸点：
  417.6±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  50.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-phenyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)propan-1-ol 在 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 水 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 11-N-{[3-(4-phenyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)]prop-1-yl}-2',4”,9(S)-triethylsiloxyclarithromycin
  参考文献：
  名称：

  新型 N11-、C12-和 C13-取代的 15 元同氮杂克拉霉素衍生物对各种耐药菌的设计、合成和构效关系

  摘要：

  细菌感染仍是世界公共卫生的主要重大问题，其消除将在很大程度上依赖于抗菌药物的发现。在我们寻找对敏感和耐药细菌具有优异活性的新型大环内酯衍生物的过程中，设计并合成了三个系列的新型 N11-、C12-和 C13-取代的 15 元同氮杂克拉霉素衍生物，分别为 A、B 系列和 C 通过创造性地打开克拉霉素 (CAM) 的内酯环，在 CAM的 N11、C12 或 C13 位置引入各种 4-取代苯基-1 H -1,2,3-三唑侧链和大环内酯化。从它们的结果在体外的抗菌活性表明，化合物20C，20D和20f不仅对金黄色葡萄球菌ATCC25923 的活性最强，MIC 值为 0.5、0.5和 0.5 µg/mL，而且对枯草芽孢杆菌ATCC9372 的活性也大大提高，MIC 值小于或等于 0.25，分别为 0.25 和 0.25 µg/mL。特别是，化合物11g对所有测试的耐药菌株表现出最强的抗菌效果，并且具有良好的平衡活性，MIC

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.104992
• 作为产物：
  描述：

  3-叠氮基丙醇 、 苯乙炔 在 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以80%的产率得到3-(4-phenyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  新型 N11-、C12-和 C13-取代的 15 元同氮杂克拉霉素衍生物对各种耐药菌的设计、合成和构效关系

  摘要：

  细菌感染仍是世界公共卫生的主要重大问题，其消除将在很大程度上依赖于抗菌药物的发现。在我们寻找对敏感和耐药细菌具有优异活性的新型大环内酯衍生物的过程中，设计并合成了三个系列的新型 N11-、C12-和 C13-取代的 15 元同氮杂克拉霉素衍生物，分别为 A、B 系列和 C 通过创造性地打开克拉霉素 (CAM) 的内酯环，在 CAM的 N11、C12 或 C13 位置引入各种 4-取代苯基-1 H -1,2,3-三唑侧链和大环内酯化。从它们的结果在体外的抗菌活性表明，化合物20C，20D和20f不仅对金黄色葡萄球菌ATCC25923 的活性最强，MIC 值为 0.5、0.5和 0.5 µg/mL，而且对枯草芽孢杆菌ATCC9372 的活性也大大提高，MIC 值小于或等于 0.25，分别为 0.25 和 0.25 µg/mL。特别是，化合物11g对所有测试的耐药菌株表现出最强的抗菌效果，并且具有良好的平衡活性，MIC

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.104992

文献信息

• A [(NHC)CuCl] complex as a latent Click catalyst
  作者：Silvia Díez-González、Edwin D. Stevens、Steven P. Nolan

  DOI：10.1039/b806806b

  日期：——

  A latent catalyst for the [3+2] cycloaddition reaction of azides and alkynes has been developed in accordance with the principles of Click chemistry.

  一种用于叠氮化合物和炔烃的[3+2]环加成反应的潜在催化剂，已根据点击化学原理研发成功。
• Automated Synthesis of a 96 Product-Sized Library of Triazole Derivatives Using a Solid Phase Supported Copper Catalyst
  作者：Ibtissem Jlalia、Claire Beauvineau、Sophie Beauvière、Esra Önen、Marie Aufort、Aymeric Beauvineau、Eihab Khaba、Jean Herscovici、Faouzi Meganem、Christian Girard

  DOI：10.3390/molecules15053087

  日期：——

  This article deal with the parallel synthesis of a 96 product-sized library using a polymer-based copper catalyst that we developed which can be easily separated from the products by simple filtration. This gave us the opportunity to use this catalyst in an automated chemical synthesis station (Chemspeed ASW-2000). Studies and results about the preparation of the catalyst, its use in different solvent systems, its recycling capabilities and its scope and limitations in the synthesis of this library will be addressed. The synthesis of the triazole library and the very good results obtained will finally be discussed.

  本文涉及利用我们开发的一种基于聚合物的铜催化剂，进行了96产物的平行合成库。该催化剂可通过简单过滤从产物中轻松分离。这使我们有机会在自动化学合成站（Chemspeed ASW-2000）中使用该催化剂。关于催化剂的制备、不同溶剂体系中的应用、回收能力以及在合成该库中的范围和局限性的研究与结果将被探讨。最后，将对三唑库的合成和取得的非常良好的结果进行讨论。
• Copper(I) Acetate: A Structurally Simple but Highly Efficient Dinuclear Catalyst for Copper-Catalyzed Azide-Alkyne Cycloaddition
  作者：Changwei Shao、Guolin Cheng、Deyong Su、Jimin Xu、Xinyan Wang、Yuefei Hu

  DOI：10.1002/adsc.200900768

  日期：——

  this article, the structurally well‐defined dinuclear complex copper(I) acetate was studied in detail and was developed as a highly practical and efficient catalyst for the copper(I)‐catalyzed azide‐alkyne cycloaddition. The “bare” phenylethynylcopper(I) (i.e., with no exogeneous ligands) was isolated as an intermediate, which can be converted into an active catalytic species by treatment with acetic

  在本文中，对结构明确的双核络合乙酸铜（I）进行了详细研究，并将其开发为铜（I）催化的叠氮化物-炔烃环加成反应的一种高度实用且高效的催化剂。分离出“裸露的”苯基乙炔基铜（I）（即没有外源性配体）作为中间体，可以通过用乙酸处理（反应中原位产生）以有效催化叠氮化物的方式将其转化为活性催化物质。炔烃在温和条件下的环加成反应。
• Cu(II)-Catalyzed Oxidative Formation of 5,5′-Bistriazoles
  作者：Christopher J. Brassard、Xiaoguang Zhang、Christopher R. Brewer、Peiye Liu、Ronald J. Clark、Lei Zhu

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01907

  日期：2016.12.16

  Copper(II) acetate under aerobic conditions catalyzes the formation of 5,5′-bis(1,2,3-triazole)s (5,5′-bistriazoles) from organic azides and terminal alkynes. This reaction is an oxidative extension of the widely used copper-catalyzed azide–alkyne “click” cycloaddition. The inclusion of potassium carbonate as an additive and methanol or ethanol as the solvent, and in many instances an atmosphere of

  需氧条件下的乙酸铜（II）催化由有机叠氮化物和末端炔烃形成5,5'-双（1,2,3-三唑）（5,5'-双三唑）。该反应是广泛使用的铜催化的叠氮化物-炔烃“点击”环加成反应的氧化延伸。包含碳酸钾作为添加剂和包含甲醇或乙醇作为溶剂，在许多情况下，在双氧气氛下，可以促进氧化反应，以5,5'-1,2,3为代价提供5,5'-双三唑-三唑（5-丙三唑）。如果需要的话，三[[1-苄基-1 H-1,2,3-三唑-4（基）甲基]胺（TBTA）作为配体添加剂可进一步促进5,5'-双三唑的形成。还报道了制备TBTA的简便方法，以促进采用该方法制备5,5'-双三唑。芳香族叠氮化物衍生的5,5'-双三唑具有刚性的轴向手性结构，具有广泛的二面角分布，如果装饰有适当的官能团，则可以作为对映体选择性催化的手性配体。
• Tailor‐Made Polydiacetylene Micelles for the Catalysis of 1,3‐Dipolar Cycloadditions in Water
  作者：Ramar Arun Kumar、Dhanaji V. Jawale、Emmanuel Oheix、Valérie Geertsen、Edmond Gravel、Eric Doris

  DOI：10.1002/adsc.202000795

  日期：2020.10.21

  was developed by complexation of copper chloride in polydiacetylene micelles. The latter were designed to accommodate and stabilize copper salts, by providing a suitable ligand environment. Micelles were valorized as nanoreactors for the promotion of the Huisgen cycloaddition reaction in water thanks to their central hydrophobic core which permitted not only aqueous dispersion, but also concentration

  通过在聚二乙炔胶束中络合氯化铜来开发胶体催化剂。通过提供合适的配体环境，将后者设计为容纳和稳定铜盐。胶束因其中心疏水核而不仅可以在水中分散，还可以在催化剂附近浓缩试剂，因此被誉为纳米反应器，可以促进水中的惠斯根环加成反应。发现该系统可在多种基材上运行并在可持续条件下有效运行。