1-(3-methylbenzyl)-4-phenyl-1H-1,2,3-triazole | 126800-03-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(3-methylbenzyl)-4-phenyl-1H-1,2,3-triazole
• 英文别名: 1-(3-Methylbenzyl)-4-phenyl-1 h-1,2,3-triazole；1-[(3-methylphenyl)methyl]-4-phenyltriazole
• CAS: 126800-03-1
• 化学式: C₁₆H₁₅N₃
• 分子量: 249.315
• InChiKey: QUZRWUCACNDNEE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  95-96 °C
• 沸点：
  448.5±53.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异丁醇 、 1-(3-methylbenzyl)-4-phenyl-1H-1,2,3-triazole 在 dipotassium peroxodisulfate 、 palladium dichloride 作用下， 反应 12.0h， 以83%的产率得到4-(2-isobutoxyphenyl)-1-(3-methylbenzyl)-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  4-邻烷氧芳基-1,2,3-三唑衍生物及合成方法和应用

  摘要：

  本发明公开结构式如式Ⅰ或式Ⅱ所示的4‑邻烷氧芳基‑1,2,3‑三唑衍生物：，其中R1选自H、Me、OMe、OH、CH2OH、F、Cl、Br；R2选自H、Me、OMe、F、Cl、Br；R3选自H、Me、OMe、OEt、nPrO、F、Cl、Br；R4选自Me、Et、nPr、iPr、Cy；本发明以1,4‑二取代‑1,2,3‑三氮唑为原料，在过渡金属催化作用下使4号位芳基邻位碳‑氢键直接转变为烷氧基，选择性合成4‑邻烷氧芳基‑1,2,3‑三唑衍生物；本发明合成的化合物同时含有1,2,3‑三唑环及烷氧基官能团，对三七根腐病致病菌具有很好的抑制效果。

  公开号：

  CN110396068B
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基苄溴 在 sodium azide 、 Cu2O‐CTAB 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 1-(3-methylbenzyl)-4-phenyl-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  活性氧化亚铜颗粒的合成，表征及其在水中炔炔-叠氮化物环加成反应中1,2,3-三唑的催化应用

  摘要：

  活性氧化亚铜材料由CuSO 4 .5H 2合成在各种稳定剂（即十六烷基三甲基溴化铵，十二烷基硫酸钠和聚乙烯吡咯烷酮）存在下，使用亚锡酸钠作为还原剂。合成的氧化亚铜材料通过粉末X射线衍射和傅立叶变换红外光谱法得到了很好的表征，以确定它们的身份，而场发射扫描电子显微镜和能量色散光谱法分别研究了它们的形态和组成。我们已经比较了各种氧化亚铜材料在炔烃和叠氮化物的环加成反应中催化合成1,4-二取代-1,2,3-三唑的催化能力。在我们优化的反应条件下，可以很好地耐受各种各样的取代反应，从而在55°C的水中产生非常好至极好的相应三唑收率。反应在水中进行而无需有机助溶剂或其他添加剂的任何辅助，这使得催化方法既经济又环保。

  DOI：

  10.1002/jhet.3723

文献信息

• Synthesis and Characterization of Copper(I)‐Cysteine Complex Supported on Magnetic Layered Double Hydroxide as an Efficient and Recyclable Catalyst System for Click Chemistry Using Choline Azide as Reagent and Reaction Medium
  作者：Farzane Pazoki、Arefe Salamatmanesh、Sepideh Bagheri、Akbar Heydari

  DOI：10.1007/s10562-019-03011-2

  日期：2020.4

  Abstract In this study, Fe 3 O 4 @LDH@cysteine–Cu(I) nanoparticles as a novel and recyclable catalytic system was designed and successfully synthesized. These nanoparticles show high catalytic activity for preparation of the triazole family through reaction of the organic halides with alkynes in the presence of choline azide as reagent and reaction medium. In addition, Fe 3 O 4 @LDH@cysteine–Cu(I)

  摘要 在本研究中，设计并成功合成了 Fe 3 O 4 @LDH@半胱氨酸-Cu(I) 纳米粒子作为一种新型可回收的催化体系。这些纳米颗粒在叠氮化胆碱作为试剂和反应介质的情况下，通过有机卤化物与炔烃的反应，对制备三唑族显示出高催化活性。此外，Fe 3 O 4 @LDH@cysteine-Cu(I) 可以很容易地回收和重复使用五次，催化活性没有任何显着损失。图形摘要
• Click synthesis of 1,4-disubstituted-1,2,3-triazoles catalysed by CuO–CeO2 nanocomposite in the presence of amberlite-supported azide
  作者：JALAL ALBADI、JAFAR ABBASI SHIRAN、AZAM MANSOURNEZHAD

  DOI：10.1007/s12039-013-0537-0

  日期：2014.1

  A CuO–CeO2 nanocomposite in the presence of amberlite-supported azide has been used for the click synthesis of 1,4-disubstituted-1,2,3-triazoles in good yields. This catalyst can be reused several times without any significant decrease in the catalytic activity.

  在铵树脂负载叠氮化物存在下，CuO–CeO2纳米复合材料已被用于高效合成1,4-二取代-1,2,3-三氮唑。该催化剂可多次重复使用，其催化活性无明显下降。
• Copper (II) immobilized on aminated poly(vinyl chloride) as an efficient and retrievable catalyst for the CuAAC reaction in water under mild conditions
  作者：Yizong Zhang、Zhuan Zhang、Yang Chen、Yiqun Li

  DOI：10.1007/s11164-017-3076-3

  日期：2017.12

  methods. It was found to catalyze efficiently the CuAAC reaction for the regioselective synthesis of 1,4-disubstituted-1,2,3-triazoles from benzyl halides, phenylacetylenes, and sodium azide in the presence of sodium ascorbate in water to give the corresponding products under mild and environmentally benign conditions. Various benzyl halides containing electron-withdrawing groups and electron-donating

  乙二胺功能化的聚氯乙烯（PVC-EDA）可以通过用乙二胺溶液处理市售PVC粉末方便地合成。随后将这种胺官能化的PVC浸入硫酸铜溶液中以形成负载型铜催化剂[PVC–EDA–Cu（II）]。使用FT-IR，SEM，DSC，TGA和ICP方法可以很好地表征所制备的催化剂。已发现在水中存在抗坏血酸钠的条件下，可有效催化CuAAC反应，用于从苄基卤化物，苯乙炔和叠氮化钠中区域选择性合成1,4-二取代-1,2,3-三唑。温和的环境友好条件。含有吸电子基团和供电子基团的各种苄基卤化物以高达98％的产率提供了所需的产物。本方法的优点是反应时间短，反应后处理简单。此外，可以通过简单的过滤回收该催化剂，并至少连续五次重复使用，而不会损失其催化活性。
• One-pot three-component synthesis of 1,4-disubstituted 1H-1,2,3-triazoles using green and recyclable cross-linked poly(4-vinylpyridine)-supported copper sulfate/sodium ascorbate in water/t-BuOH system
  作者：Mohammad Ali Karimi Zarchi、Fatemeh Nazem

  DOI：10.1007/s13738-014-0446-2

  日期：2014.12

  Cross-linked poly(4-vinylpyridine)-supported copper sulfate, [P4-VP]CuSO4 as a green and recyclable, heterogeneous catalyst in the presence of sodium ascorbate (NaAsc), is reported for the regioselective synthesis of 1,4-disubstituted-1,2,3-triazoles from benzyl halides, sodium azide and terminal alkyne in water/t-BuOH (1/1:V/V) at 70 °C. Various alkyl halides and benzyl halides, with electron-withdrawing

  据报道，在抗坏血酸钠（NaAsc）存在下，交联的聚（4-乙烯基吡啶）-负载的硫酸铜[P 4 -VP] CuSO4为绿色且可回收的多相催化剂，用于区域选择性合成1,4-于70°C在水/ t- BuOH（1/1：V / V）中制得的苄基卤化物，叠氮化钠和末端炔烃的二取代-1,2,3-三唑。具有吸电子基团和给电子基团的各种烷基卤化物和苄基卤化物被用于高产率地合成各种1,4-二取代-1,2,3-三唑。本程序提供了短的反应时间和简单的反应后处理。可以通过简单的过滤回收该催化剂，并连续几次循环使用，而不会损失其效率。
• Synthesis of 3-Alkoxy-4-Pyrrolin-2-ones via Rhodium(II)-Catalyzed Denitrogenative Transannulation of 1<i>H</i>-1,2,3-Triazoles with Diazo Esters
  作者：Alexander N. Koronatov、Nikolai V. Rostovskii、Alexander F. Khlebnikov、Mikhail S. Novikov

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02893

  日期：2020.10.16

  method for the synthesis of densely substituted 4-pyrrolin-2-ones by Rh(II)-catalyzed denitrogenative transannulation of 1-alkyl-4-aryl-1H-1,2,3-triazoles with diazo esters has been developed. The reaction proceeds via an attack of the rhodium-bound carbene at the N2 atom of the triazole and the formation of unstable 3,4-dihydro-1,2,4-triazine, which further undergoes ring contraction to a 4-pyrrolin-2-one

  已经开发了一种通过Rh（II）催化的1-烷基-4-芳基-1 H -1,2,3-三唑与重氮酯的脱氮脱环合成高取代度的4-吡咯啉-2-酮的方法。该反应通过在三唑的N2原子上与铑结合的卡宾的攻击和不稳定的3,4-二氢-1,2,4-三嗪的形成而发生，该化合物进一步经历环收缩成4-吡咯啉-2 -在铑催化下。该方法不适用于在C4处具有伯烷基取代基的1,2,3-三唑，该化合物可提供稳定的1,2,3-三唑-3-鎓烷基化物作为主要产物。