5-(3-benzyloxyphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-one | 228419-14-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5-(3-benzyloxyphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-one
• 英文别名: 5-(3-phenylmethoxyphenyl)-3H-1,3,4-oxadiazol-2-one
• CAS: 228419-14-5
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O₃
• 分子量: 268.272
• InChiKey: OJRQDPWUVJDNQK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  59.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(3-benzyloxyphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-one 在 1-羟基苯并三唑 、 一水合肼 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 (2'R)-2--2'->carbohydrazide
  参考文献：
  名称：

  基于结构的非肽，碳酰肼基组织蛋白酶K抑制剂的结构设计。

  摘要：

  使用基于与组织蛋白酶K复合的基于氨基酸的活性位点跨越抑制剂的X射线晶体结构的结合模型，开发了Cbz-亮氨酸模拟物，最终导致设计了一种有效的不含组织蛋白酶K的组织蛋白酶K抑制剂。氨基酸成分。这些由α-取代的联苯乙酰基代替Cbz-亮氨酸部分组成的模拟物有效模拟了对抑制剂结合很重要的Cbz-亮氨酸部分的所有方面。抑制剂与组织蛋白酶K的复合物的质谱分析证实了抑制剂的预测结合方向，其结果与酶的酰化作用和抑制剂在活性位点S'侧结合的酰基肼部分的损失相符。 。发现结合模型非常可预测相对抑制剂效力以及抑制剂结合的方向。这些结果增强了涉及基于结构的设计，抑制剂合成和评估非肽抑制剂发现的迭代循环策略的有效性。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(99)00010-3
• 作为产物：
  描述：

  3-苯甲氧基苯甲酰氯 在 一水合肼 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 5-(3-benzyloxyphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  用1 H -1,2,3-三唑取代末端酰胺：鉴定出意想不到的强效抗菌剂

  摘要：

  3-甲氧基苯甲酰胺（3-MBA）衍生物已被确定为针对细菌细胞分裂蛋白FtsZ的新型有效抗菌剂。作为酰胺基团的等排体之一，1,2,3-三唑可以模拟酰胺的拓扑和电子特征，这在药物开发中已引起越来越多的关注。基于这些考虑，我们通过用三唑等位取代末端酰胺，制备了一系列含有1 H -1,2,3-三唑的3-MBA类似物，从而提高了抗菌活性。这项研究证明了发展1 H -1,2,3-三唑基作为末端酰胺模拟元件的可能性，该模拟元件能够保持和调节酰胺相关的生物活性。令人惊讶的是，这些新的1观察到含有H -1,2,3-三唑的类似物，这可能为开发抗菌剂打开新的机会。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.02.001

文献信息

• PROTEASE INHIBITORS
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORPORATION

  公开号：EP1079821A1

  公开（公告）日：2001-03-07
• EP1079821A4
  申请人：——

  公开号：EP1079821A4

  公开（公告）日：2001-08-29
• [EN] PROTEASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA PROTEASE
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORPORATION

  公开号：WO1999059570A1

  公开（公告）日：1999-11-25

  (EN) The present invention provides diacyl carbohydrazide compounds, and pharmaceutically acceptable salts, hydrates and solvates thereof, which inhibit proteases, including cathepsin K, pharmaceutical compositions of such compounds, novel intermediates of such compounds, and methods for treating diseases of excessive bone loss or cartilage or matrix degradation, including osteoporosis; gingival disease including gingivitis and periodontitis; arthritis, more specifically, osteoarthritis and rheumatoid arthritis; Paget's disease; hypercalcemia of malignancy; and metabolic bone disease, comprising inhibiting said bone loss or excessive cartilage or matrix degradation by administering to a patient in need thereof a compound of the present invention.(FR) Cette invention, qui a trait à des composés de diacyl carbohydrazide ainsi qu'à leurs sels acceptables du point de vue pharmaceutique, leurs hydrates et leurs solvates, inhibant les protéases, y compris la cathepsine K, concerne également des compositions pharmaceutiques renfermant ces composés, de nouveaux intermédiaires de ces composés et des méthodes de traitement de la déperdition osseuse ou de la détérioration excessive du cartilage ou de la matrice osseuse, l'ostéoporose notamment, de traitement de pathologies gingivales, notamment la gingivite et la parodontite, de l'arthrite, plus précisément l'arthrose et la polyarthrite rhumatoïde, de la maladie osseuse de Paget, de l'hypercalcémie de type malin et de la maladie métabolique des os. Ces méthodes consistent à administrer à un patient, chez lequel il est nécessaire d'inhiber une déperdition osseuse ou une détérioration excessive du cartilage ou de la matrice osseuse, un composé de cette invention.
• Substitution of terminal amide with 1 H -1,2,3-triazole: Identification of unexpected class of potent antibacterial agents
  作者：Fangchao Bi、Shengli Ji、Henrietta Venter、Jingru Liu、Susan J. Semple、Shutao Ma

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.02.001

  日期：2018.3

  3-Methoxybenzamide (3-MBA) derivatives have been identified as novel class of potent antibacterial agents targeting the bacterial cell division protein FtsZ. As one of isosteres for the amide group, 1,2,3-triazole can mimic the topological and electronic features of the amide, which has gained increasing attention in drug discovery. Based on these considerations, we prepared a series of 1H-1,2,3-triazole-containing

  3-甲氧基苯甲酰胺（3-MBA）衍生物已被确定为针对细菌细胞分裂蛋白FtsZ的新型有效抗菌剂。作为酰胺基团的等排体之一，1,2,3-三唑可以模拟酰胺的拓扑和电子特征，这在药物开发中已引起越来越多的关注。基于这些考虑，我们通过用三唑等位取代末端酰胺，制备了一系列含有1 H -1,2,3-三唑的3-MBA类似物，从而提高了抗菌活性。这项研究证明了发展1 H -1,2,3-三唑基作为末端酰胺模拟元件的可能性，该模拟元件能够保持和调节酰胺相关的生物活性。令人惊讶的是，这些新的1观察到含有H -1,2,3-三唑的类似物，这可能为开发抗菌剂打开新的机会。
• Structure-based design of non-peptide, carbohydrazide-based cathepsin K inhibitors
  作者：S Thompson

  DOI：10.1016/s0968-0896(99)00010-3

  日期：1999.4

  Using binding models which were based on the X-ray crystal structure of an amino acid-based active site-spanning inhibitor complexed with cathepsin K, Cbz-leucine mimics have been developed, leading ultimately to the design of a potent cathepsin K inhibitor free of amino acid components. These mimics, which consist of alpha-substituted biphenylacetyl groups in place of Cbz-leucine moieties, effectively

  使用基于与组织蛋白酶K复合的基于氨基酸的活性位点跨越抑制剂的X射线晶体结构的结合模型，开发了Cbz-亮氨酸模拟物，最终导致设计了一种有效的不含组织蛋白酶K的组织蛋白酶K抑制剂。氨基酸成分。这些由α-取代的联苯乙酰基代替Cbz-亮氨酸部分组成的模拟物有效模拟了对抑制剂结合很重要的Cbz-亮氨酸部分的所有方面。抑制剂与组织蛋白酶K的复合物的质谱分析证实了抑制剂的预测结合方向，其结果与酶的酰化作用和抑制剂在活性位点S'侧结合的酰基肼部分的损失相符。 。发现结合模型非常可预测相对抑制剂效力以及抑制剂结合的方向。这些结果增强了涉及基于结构的设计，抑制剂合成和评估非肽抑制剂发现的迭代循环策略的有效性。