1-(4-phenyl-1H-1,2,3-triazole-1-yl)acetone | 16219-51-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(4-phenyl-1H-1,2,3-triazole-1-yl)acetone
• 英文别名: 1-(4-phenyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)propan-2-one；1-(4-phenyltriazol-1-yl)propan-2-one
• CAS: 16219-51-5
• 化学式: C₁₁H₁₁N₃O
• 分子量: 201.228
• InChiKey: FTSRSORGPIKDNJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  47.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-phenyl-1H-1,2,3-triazole-1-yl)acetone 在 copper(l) iodide 、 sodium azide 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 tetra-N-butylammonium tribromide 、 维生素 C 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.67h， 生成 4-(2-bromophenyl)-6-((4-(4-bromophenyl)-1,2,3-triazol-1-yl)methyl)-5-(4-phenyl-1,2,3-triazol-1-yl)-3,4-dihydropyrimidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  使用多组分 1,3-偶极环加成 (Click)-Biginelli 反应合成新型 1,2,3-三唑-二氢嘧啶酮杂化物：抗癌活性

  摘要：

  在这项工作中，合成并表征了 21 种新型 (1,4-二取代 1,2,3-三唑)-二氢嘧啶酮 (1,2,3-trzl-DHPM) 型杂化物。它们分为两种类型：杂化物 A（总共 5 个）包含在 C-5 位置装饰有 1,4-二取代 1,2,3-三唑的二氢嘧啶酮杂环 [这些化合物通过多组分铜（ I)-催化叠氮炔环加成 (CuAAC)（或点击）-Biginelli 反应，产率令人满意（39-57%）] 和杂化物 B（共 16 个）在 C-5 中包含两个 1,2,3-三唑单元DHPM 的 C-6 甲基位置。杂化物 B 通过杂化物 A 的 C-6 甲基的官能化合成，使用多步反应序列，包括溴化、叠氮化和 CuAAC。以非常好到极好的产量（高达 99%）获得了杂种 B。评估了一些杂交种 A 和 B 对不同癌细胞系的抗增殖活性，包括 A549 和 SW1573（非小细胞肺）、HBL-100 和 T-47D（乳腺）、HeLa（宫颈）和

  DOI：

  10.1055/s-0039-1690781
• 作为产物：
  描述：

  1-azidopropan-2-one 、 苯乙炔 在 bis(1-dodecylimidazole)cupronium dichlorocuprate 作用下， 反应 0.17h， 以84%的产率得到1-(4-phenyl-1H-1,2,3-triazole-1-yl)acetone
  参考文献：
  名称：

  含铜离子液体（I）：一种用于点击环化的新型、绿色、均质、可重复使用的催化剂

  摘要：

  摘要 介绍了一种含有铜 (I) 的离子液体作为一种新型、绿色、均相和可重复使用的催化剂，用于从 α-叠氮酮和末端炔烃点击合成 1,4-二取代-1H-1,2,3-三唑。各种溶剂，尤其是在 [bmim]BF4 中。这些环化反应在引入的离子液体催化剂存在下有效地进行，反应时间短，产率高。这种催化离子液体表现出优异的活性，可以简单地回收并重复使用至少五次，而其活性没有任何损失。补充材料可用于本文。转至出版商的 Synthetic Communications® 在线版以查看免费的补充文件。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2012.687424

文献信息

• Polymer-Supported Azide and Copper(I): Green Reusable Reagent and Catalyst for Click Cyclization
  作者：Jalal Albadi、Mosadegh Keshavarz

  DOI：10.1080/00397911.2012.671434

  日期：2013.8.3

  polymer-supported copper(I) iodide catalyst and macroporous polymer-supported azide reagent were used to simplify the synthesis of 1,4-disubstituted-1H-1,2,3-triazoles from α-bromo ketones/amides/esters following green chemistry principles. This new one-pot protocol facilitates the workup of the reaction and provides the products in short times and excellent yields. Heterogeneous catalyst and reagent can be reused

  摘要 在这项工作中，聚合物负载的碘化铜 (I) 催化剂和大孔聚合物负载的叠氮化物试剂用于简化由 α-溴酮/酰胺合成 1,4-二取代-1H-1,2,3-三唑。 /酯遵循绿色化学原则。这种新的一锅法有利于反应的处理，并在短时间内提供产品和出色的收率。多相催化剂和试剂至少可以重复使用五次，而不会显着降低产率。图形概要
• [bmim]BF4/[Cu(Im12)2]CuCl2 as a novel catalytic reaction medium for click cyclization
  作者：Mosadegh Keshavarz、Bahador Karami、Amanollah Zarei Ahmady、Abdolmohammad Ghaedi、Hakimeh Vafaei

  DOI：10.1016/j.crci.2013.02.011

  日期：2014.6

  Herein, a new application of an ionic liquid containing copper (I), ([Cu(Im12)2]CuCl2), is introduced. This ionic liquid was used as an efficient catalyst for the click cyclization between organic azides and terminal alkynes in various solvents. Then, the mixture of [bmim]BF4/[Cu(Im12)2]CuCl2 was used as a green catalytic medium for the multicomponent click synthesis of 1,4-disubstituted-1H-1,2,3-triazoles

  摘要 本文介绍了含铜离子液体(I)([Cu(Im12)2]CuCl2)的新应用。这种离子液体被用作有机叠氮化物和末端炔烃在各种溶剂中点击环化的有效催化剂。然后，[bmim]BF4/[Cu(Im12)2]CuCl2 的混合物用作绿色催化介质，用于多组分点击合成 1,4-二取代-1H-1,2,3-三唑从 α-卤代酮类。在该混合物中反应有效地进行并且在所有情况下都获得了优异的产率。这种催化反应介质循环使用五次而没有显着的活性损失。
• A facile and regioselective synthesis of 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles using click chemistry
  作者：Dalip Kumar、V. Buchi Reddy、Rajender S. Varma

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.02.107

  日期：2009.5

  The reaction of α-tosyloxy ketones, sodium azide, and terminal alkynes in presence of copper(I) in aqueous polyethylene glycol afforded regioselectively 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles in good yield at ambient temperature. The one-pot exclusive formation of 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles involves in situ formation of α-azido ketones, followed by cycloaddition reaction with terminal alkyne. The

  α-甲苯磺酰氧基酮，叠氮化钠和末端炔在铜（I）存在下在聚乙二醇水溶液中反应在环境温度下以良好的产率提供区域选择性的1,4-二取代的1,2,3-三唑。一锅独家形成1,4-二取代1,2,3-三唑涉及原位形成α-叠氮基酮，然后与末端炔烃进行环加成反应。通过合成一系列不同的1,4-二取代的1,2,3-三唑，证明了这种一锅法的普遍性。
• Triazole-bearing calixpyrroles: strong halide binding affinities through multiple N–H and C–H hydrogen bonds
  作者：Hyeongcheol Kim、Kyeong-Im Hong、Jeong Heon Lee、Philjae Kang、Moon-Gun Choi、Woo-Dong Jang

  DOI：10.1039/c8cc06385k

  日期：——

  Triazole-bearing calixpyrroles (TCPs) were synthesized as artificial anion binding receptors. The additional C–H⋯X hydrogen bonding interaction induced strong binding affinity towards halide ions. Using this strong binding affinity, Cl− was successfully extracted from the aqueous to organic phase.

  合成了带有三唑的杯吡咯（TCP s）作为人工阴离子结合受体。额外的C–H⋯X氢键相互作用引起了对卤离子的强结合亲和力。使用此强的结合亲和力，氯-成功地从水相与有机相萃取。
• Synthesis of aliphatic α-ketoamides from α-substituted methyl ketones <i>via</i> a Cu-catalyzed aerobic oxidative amidation
  作者：Hyojin Cha、Jin Young Chai、Hyeong Baik Kim、Dae Yoon Chi

  DOI：10.1039/d1ob00129a

  日期：——

  for making aryl α-ketoamides as drug candidates have been greatly improved through metal-catalyzed aerobic oxidative amidations. However, the preparation of alkyl α-ketoamides through metal-catalyzed aerobic oxidative amidations has not been reported because generating α-ketoamides from aliphatic ketones with two α-carbons theoretically provides two distinct α-ketoamides. Our strategy is to activate

  α-酮酰胺是一个重要的关键官能团，已被用作多种官能团转化中的通用且有价值的中间体和合成子。通过金属催化的好氧氧化酰胺化，制备芳基α-酮酰胺作为候选药物的合成方法得到了极大的改进。然而，尚未报道通过金属催化的需氧氧化酰胺化制备烷基α-酮酰胺，因为从理论上具有两个α-碳的脂肪族酮生成α-酮酰胺提供了两种不同的α-酮酰胺。我们的策略是通过引入N来激活 α-碳-在两个α位之一的取代基。该策略的关键是杂环化合物如三唑和咪唑如何影响烷基α-酮酰胺合成的选择性。从这个基本概念出发，通过优化反应和阐明通过铜催化的好氧氧化酰胺化合成芳基 α-酮酰胺的机理，我们以高产率（48-84%）制备了 14 种脂肪族 α-酮酰胺。