4-bromo-2-(1-hydroxy-3-phenylprop-2-yn-1-yl)phenol | 1008105-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 4-bromo-2-(1-hydroxy-3-phenylprop-2-yn-1-yl)phenol
• 英文别名: 4-Bromo-2-(1-hydroxy-3-phenylprop-2-ynyl)phenol
• CAS: 1008105-72-3
• 化学式: C₁₅H₁₁BrO₂
• 分子量: 303.155
• InChiKey: HLEXBCSDQCJFIM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  117 °C
• 沸点：
  463.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.58±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-2-(1-hydroxy-3-phenylprop-2-yn-1-yl)phenol 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以79%的产率得到2-benzylidene-5-bromobenzofuran-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  一种橙酮类化合物的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种橙酮类化合物的合成方法，包括以下步骤：1）将苯乙炔及苯乙炔衍生物搅拌均匀后，向其中缓慢滴加正丁基锂，反应30分钟后，滴加苯甲醛衍生物反应后，得中间产物；其中，苯乙炔与苯甲醛衍生物的物质量比为1.6:1；正丁基锂与苯甲醛衍生物的物质量比为1.5:1；2）向步骤1）得到的中间产物中加入苯甲醛衍生物的2.2摩尔倍的碳酸钾粉末，在惰性气体保护下加入无水甲苯或者苯充分搅拌溶解，加苯甲醛衍生物的2.2摩尔倍的硝酸铅晶体或者苯甲醛衍生物的1摩尔倍的碳酸钾粉末，加热回流两个小时，过硅胶柱子纯化，洗脱得最终产物。本发明的反应步骤简单，所得的橙酮类化合物收率高，立体选择性好。

  公开号：

  CN106749136A
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯酚 在 正丁基锂 、 氯仿 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 4-bromo-2-(1-hydroxy-3-phenylprop-2-yn-1-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  通过 LiOtBu/空气介导的氧化和邻羟基苯基炔丙基甲醇的区域选择性环化合成色酮

  摘要：

  以LiOtBu为介质，空气为氧化剂，开发了合成色酮衍生物的级联氧化环化反应。该反应在没有过渡金属的帮助下在温和条件下进行，以高产率和高区域选择性提供色酮。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201665

文献信息

• Lewis Acid Catalyzed Tandem 1,4-Conjugate Addition/Cyclization of in Situ Generated Alkynyl <i>o</i>-Quinone Methides and Electron-Rich Phenols: Synthesis of Dioxabicyclo[3.3.1]nonane Skeletons
  作者：Ji-Yuan Du、Yan-Hua Ma、Fan-Xiao Meng、Bao-Li Chen、Shao-Liang Zhang、Qian-Li Li、Shu-Wen Gong、Da-Qi Wang、Chun-Lin Ma

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01862

  日期：2018.7.20

  A versatile Lewis acid catalyzed tandem cyclization of in situ generated alkynyl o-quinone methides (o-AQMs) with electron-rich phenols has been developed on the basis of the mode involving an intermolecular 1,4-conjugate addition/6-endo cyclization/1,3-aryl shift/intramolecular 1,4-conjugate addition cascade. This reaction provides a new method for expeditious assembly of synthetically and biologically

  基于涉及分子间1,4-共轭加成/ 6 /内-环化/的分子式的方法，开发了一种通用的路易斯酸催化串联环化与富电子酚的原位炔基邻-醌甲基化物（o -AQMs）。 1,3-芳基转移/分子内1,4-共轭加成级联。该反应提供了一种新的方法，用于快速合成和生物学上有趣的四环桥联的二氧杂双环[3.3.1]壬烷骨架，其特征是桥头氧杂-四元立体中心拥塞。
• Metal-Free One-Pot Synthesis of 3-Phosphinoylbenzofurans via Phospha-Michael Addition/Cyclization of H-Phosphine Oxides and <i>in Situ</i> Generated <i>ortho-</i>Quinone Methides
  作者：Ji-Yuan Du、Yan-Hua Ma、Rui-Qing Yuan、Nana Xin、Shao-Zhen Nie、Chun-Lin Ma、Chen-Zhong Li、Chang-Qiu Zhao

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03863

  日期：2018.1.19

  A novel metal-free one-pot protocol for the effective and efficient synthesis of 3-phosphinoylbenzofurans via a phospha-Michael addition/cyclization of H-phosphine oxides and in situ generated ortho-quinone methides is described. Based on the expeditious construction of C(sp2)–P bonds, asymmetric synthesis of optically pure 3-phosphinoylbenzofurans containing chiral P-stereogenic center has also been

  描述了一种新颖的无金属一锅方案，该方案通过H-膦氧化物的磷化-迈克尔加成/环化作用和原位生成的邻醌甲基化物来有效和高效地合成3-膦酰基苯并呋喃。基于C（sp 2）-P键的快速构建，还通过使用手性R P -（-）-薄荷基苯基膦氧化物探索了含手性P-立体异构中心的光学纯3-膦酰基苯并呋喃的不对称合成。
• One-pot Synthesis of Aurones through Oxidation-cyclization Tandem Reaction Catalyzed by Copper Nanoparticles Catalyst
  作者：Min Yu、Guangxiang Liu、Chengyan Han、Li Zhu、Xiaoquan Yao

  DOI：10.2174/1570178614666171110150853

  日期：2017.12.11

  Aurones were synthesized through an oxidation-cyclization tandem reaction of 2-(1- hydroxyprop-2-ynyl)phenols catalyzed by copper nanoparticles (Cu NPs) with bipyridine as the ligand. In the reaction, oxygen worked as a green and mild oxidant to give the best results. Cu NPs were dually activated by bipyridine ligand and water, and showed highly efficient catalytic activities to the oxygen oxidation

  通过以联吡啶为配体的铜纳米粒子（Cu NPs）催化的2-（1-羟基丙-2-炔基）苯酚的氧化环化串联反应合成了金酮。在反应中，氧气起绿色和中度氧化剂的作用，以达到最佳效果。Cu NP被联吡啶配体和水双重激活，对氧的氧化和环化反应显示出高效的催化活性，从而生成金酮和类黄酮。
• One Pot Synthesis of γ-Benzopyranones via Iron-Catalyzed Aerobic Oxidation and Subsequent 4-Dimethylaminopyridine Catalyzed 6-<i>endo</i> Cyclization
  作者：Di Zhai、Lingzhu Chen、Minqiang Jia、Shengming Ma

  DOI：10.1002/adsc.201700993

  日期：2018.1.4

  One-pot synthesis of γ-benzopyranones was realized in decent yields and excellent regioselectivities via iron-catalyzed aerobic oxidation and 4-dimethylaminopyridine-catalyzed cyclization of related propargylic alcohols. Derivatizations to aromatic substituted γ-benzopyranones and synthesis of naturally occurring 3′,4′-dimethoxyflavone have also been realized.

  通过铁催化的好氧氧化和4-二甲基氨基吡啶催化的相关炔丙醇的环化反应，可以实现一锅合成γ-苯并吡喃酮的高产和极好的区域选择性。还已经实现了芳族取代的γ-苯并吡喃酮的衍生化和天然存在的3'，4'-二甲氧基黄酮的合成。
• Versatile and Expeditious Synthesis of Aurones via Au^I-Catalyzed Cyclization
  作者：Hassina Harkat、Aurélien Blanc、Jean-Marc Weibel、Patrick Pale

  DOI：10.1021/jo702197b

  日期：2008.2.1

  Aurones are conveniently formed in a three-step procedure including a goldI-catalyzed cyclization of 2-(1-hydroxyprop-2-ynyl)phenols as a highly regio- and stereoselective key step. A wide diversity of derivatives can be obtained starting from substituted salicylaldehydes. Synthesis of natural 4,6,3‘,4‘-tetramethoxyaurone and structure revision of two natural products (dalmaisione D and 4‘-chloroaurone)

  可以以三步程序方便地形成Aurones，包括金I催化的2-（1-羟基丙-2-炔基）苯酚的环化反应，这是高度区域选择性和立体选择性的关键步骤。从取代的水杨醛开始可以得到各种各样的衍生物。实现了天然4,6,3'，4'-四甲氧基金龙的合成和两种天然产物（dalmaisione D和4'-氯金龙）的结构修饰。