1-(2-nitrophenyl)-4-phenyl-1H-1,2,3-triazole | 947528-99-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(2-nitrophenyl)-4-phenyl-1H-1,2,3-triazole
• 英文别名: 1-(2-Nitrophenyl)-4-phenyltriazole；1-(2-nitrophenyl)-4-phenyltriazole
• CAS: 947528-99-6
• 化学式: C₁₄H₁₀N₄O₂
• 分子量: 266.259
• InChiKey: NBMPCSHGYSFTLP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  144-145 °C
• 沸点：
  494.7±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  76.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-nitrophenyl)-4-phenyl-1H-1,2,3-triazole 在 palladium 10% on activated carbon 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 50.0 ℃ 、400.01 kPa 条件下， 反应 9.0h， 以98%的产率得到2-(4-phenyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)aniline
  参考文献：
  名称：

  催化分子内氮烯插入铜（I）-N-杂环卡宾键中，产生稠合的氮杂环。

  摘要：

  N-（2-叠氮基苯基）偶氮盐易于制备，并在允许形成NHC络合物的条件下与铜（I）反应。在这些条件下，苯并咪唑稠合的杂环的形成以催化，高效和高效的方式发生。

  DOI：

  10.1039/c6cc09160a
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基苯胺 在 盐酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 1-(2-nitrophenyl)-4-phenyl-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  缺电子的芳基叠氮化物与苯乙醛之间的N，N-二乙基脲催化的酰胺化反应

  摘要：

  脲结构，其中Ñ，Ñ证明-diethylurea（德国）是最有效的，被发现对缺电子的芳基叠氮化物和phenylacetaldehydes之间催化酰胺化反应。实验数据支持DEU活化的烯醇与亲电子的苯基叠氮化物（尤其是全氟芳基叠氮化物）之间的1,3-偶极环加成反应，然后重排三唑啉中间体。在接近中性的条件下，醛的活化在抑制三唑啉中间体的脱水/芳构化，从而促进重排形成芳基酰胺方面特别重要。

  DOI：

  10.1021/ol503655a

文献信息

• An Organocatalytic Azide-Aldehyde [3+2] Cycloaddition: High-Yielding Regioselective Synthesis of 1,4-Disubstituted 1,2,3-Triazoles
  作者：Dhevalapally B. Ramachary、Adluri B. Shashank、S. Karthik

  DOI：10.1002/anie.201406721

  日期：2014.9.22

  An organocatalytic azide–aldehyde [3+2] cycloaddition (organo‐click) reaction of a variety of enolizable aldehydes is reported. The organo‐click reaction is characterized by a high rate and regioselectivity, mild reaction conditions, easily available substrates with simple operation, and excellent yields with a broad spectrum of substrates. It constitutes an alternative to the previously known CuAAC

  报道了多种可烯化醛的有机催化叠氮化物-醛[3 + 2]环加成（有机点击）反应。有机点击反应的特点是高速率和区域选择性，温和的反应条件，易于获得的底物和简单的操作，以及具有广泛底物范围的优异收率。它构成了以前已知的CuAAC，RuAAC和IrAAC点击反应的替代方法。
• Solvent-free synthesis of 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles using a low amount of Cu(PPh3)2NO3 complex
  作者：Dong Wang、Na Li、Mingming Zhao、Weilin Shi、Chaowei Ma、Baohua Chen

  DOI：10.1039/c0gc00381f

  日期：——

  We have developed an environmentally friendly and highly efficient method for copper-catalyzed cycloaddition of organic azides and terminal alkynes under solvent-free conditions. The protocol uses the cheap and easy-to-prepare Cu(PPh3)2NO3 complex as the catalyst.

  我们开发了一种环保且高效的方法，在无溶剂条件下进行有机叠氮化合物与末端炔烃的铜催化环加成反应。该方案使用廉价且易于制备的Cu(PPh3)2NO3复合物作为催化剂。
• Azide-Alkyne Cycloaddition (CuAAC) in Alkane Solvents Catalyzed by Fluorinated NHC Copper(I) Complex
  作者：Maxim A. Topchiy、Alexandra A. Ageshina、Pavel S. Gribanov、Salekh M. Masoud、Timur R. Akmalov、Sergey E. Nefedov、Sergey N. Osipov、Mikhail S. Nechaev、Andrey F. Asachenko

  DOI：10.1002/ejoc.201801538

  日期：2019.2.7

  A highly efficient and environmentally benign protocol for copper‐catalyzed alkyne–azide cycloaddition (CuAAC) in industrially important alkane solvents was developed. New (NHCF)CuI complex decorated with bulky group [(CF3)2(OiAm)C–] exhibited the best catalytic activity in the reactions of diversely substituted alkyne and azide substrates in alkane solvents.

  针对工业上重要的烷烃溶剂中的铜催化的炔-叠氮化物环加成（CuAAC），开发了一种高效且对环境无害的方案。新的（NHC F）Cu I络合物装饰有大体积基团[（CF 3）2（O i Am）C–]在烷烃溶剂中不同取代的炔烃和叠氮化物底物的反应中表现出最佳的催化活性。
• Catalytic activity of dithioic acid copper complexes in the alkyne–azide cycloaddition
  作者：Bayardo E. Velasco、Gustavo López-Téllez、Nelly González-Rivas、Iván García-Orozco、Erick Cuevas-Yañez

  DOI：10.1139/cjc-2012-0325

  日期：2013.4

  Diverse dithioic acid copper complexes exhibit a high catalytic activity in the copper-catalyzed alkyne–azide cycloaddition using several solvents under different temperatures, showing a high efficiency with only 0.005 mmol catalyst/mmol alkyne or less. A dithioic acid copper complex derived from acetophenone was selected and used as the catalyst in the preparation of a library of 1,4-disubstituted-1

  多种二硫酸铜配合物在不同温度下使用多种溶剂在铜催化的炔-叠氮化物环加成反应中表现出高催化活性，仅在 0.005 mmol 催化剂/mmol 炔烃或更少时表现出高效率。选择衍生自苯乙酮的二硫酸铜络合物作为催化剂制备 1,4-二取代-1,2,3-三唑库。该过程以高产率和良好的官能团耐受性发生。
• Polyvinyl alcohol-stabilized cuprous oxide particles: efficient and recyclable heterogeneous catalyst for azide–alkyne cycloaddition in water at room temperature
  作者：Abdol Reza Hajipour、Fatemeh Mohammadsaleh

  DOI：10.1007/s13738-015-0599-7

  日期：2015.8

  complex formation with OH groups, subsequently this PVA–Cu(II) macromolecular complex as a precursor reacted with ascorbic acid as a reducing agent at pH = 12 to obtain the PVA–Cu2O composite. The products were characterized using XRD, FE-SEM, FTIR, and UV–Visible techniques. The as-prepared PVA–Cu2O composite was applied as an effective and recyclable heterogeneous catalyst for 1,3-dipolar cycloaddition

  PVA稳定的Cu 2 O颗粒是在室温下在有氧条件下，在水性介质中使用新颖简单的路线制备的。最初，Cu（II）离子通过与OH基团形成络合物而固定在PVA基质中，随后这种PVA-Cu（II）大分子络合物作为前体与抗坏血酸作为还原剂在pH = 12的条件下反应以获得PVA-Cu 2 O复合材料。使用XRD，FE-SEM，FTIR和UV-Visible技术对产品进行表征。制备的PVA–Cu 2将O复合材料用作末端炔烃与叠氮化物之间的1,3-偶极环加成反应的有效且可回收的多相催化剂，以在环境友好的反应条件下制备1,2,3-三唑。使用催化量的这种复合物作为高效，稳定，耐空气和湿气的催化剂，在室温下于水中的优异收率，可以由各种芳基和苄基叠氮化物制成取代的三唑。这些PVA稳定化的Cu 2 O颗粒可以以容易的方式从反应混合物中回收并重复使用几次而没有任何催化活性的损失。