3-bromo-4-methoxythiophene | 110545-69-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-bromo-4-methoxythiophene
• CAS: 110545-69-2
• 化学式: C₅H₅BrOS
• 分子量: 193.064
• InChiKey: QEZGHSDUCNIDFZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  190 °C
• 沸点：
  108-109 °C(Press: 11 Torr)
• 密度：
  1.620±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  37.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-4-methoxythiophene 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5,5'-ditrimethylsilyl-4,4'-dibromo-3,3'-dimethoxy-2,2'-bithiophene
  参考文献：
  名称：

  3-Alkoxy-4-bromothiophenes: general synthesis of monomers and regio-selective preparation of two dimers

  摘要：

  3-Alkoxy-4-bromothiophenes were synthesized in three steps from the readily available methyl 2-carboxylate-3-hydroxythiophene and two isomers of bithiophenes based on the 3-bromo-4-methoxythiophene moiety were regio-selectively prepared. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.01.050
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-3-甲氧基噻酚-2-羧酸甲酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 210.0 ℃ 、1.47 kPa 条件下， 反应 0.5h， 生成 3-bromo-4-methoxythiophene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and central relaxant activity of thiophene analogs of mephenesin and methocarbamol

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0223-5234(87)90057-2

文献信息

• [EN] ISOTHIAZOLE DIOXIDES AS CXC- AND CC- CHEMOKINE RECEPTOR LIGANDS<br/>[FR] DIOXYDES D'ISOTHIAZOLE EN TANT QUE LIGANDS DU RECEPTEUR DE LA CHIMIOKINE CXC ET CC
  申请人：SCHERING CORP

  公开号：WO2005068460A1

  公开（公告）日：2005-07-28

  Disclosed are novel compounds of the formula (IA): and the pharmaceutically acceptable salts and solvates thereof. D and E are different groups wherein one is N and the other is CR50. Examples of groups comprising Substituent A include heteroaryl, aryl, heterocycloalkyl, cycloalkyl, aryl, alkynyl, alkenyl, aminoalkyl, alkyl or amino. Examples of groups comprising Substituent B include aryl and heteroaryl. Also disclosed is a method of treating a chemokine mediated diseases, such as, cancer, angiogenisis, angiogenic ocular diseases, pulmonary diseases, multiple sclerosis, rheumatoid arthritis, osteoarthritis, stroke and cardiac reperfusion injury, pain (e.g., acute pain, acute and chronic inflammatory pain, and neuropathic pain) using a compound of formula IA.

  公开了公式(IA)的新化合物：以及它们的药物可接受的盐和溶剂化物。D和E是不同的基团，其中一个是N，另一个是CR50。包含取代基A的基团示例包括杂芳基、芳基、杂环烷基、环烷基、芳基、炔基、烯基、氨基烷基、烷基或氨基。包含取代基B的基团示例包括芳基和杂芳基。还公开了一种治疗趋化因子介导的疾病的方法，例如，癌症、血管生成、血管生成性眼病、肺病、多发性硬化症、类风湿性关节炎、骨关节炎、中风和心肌再灌注损伤，疼痛(例如，急性疼痛、急性和慢性炎症性疼痛、神经性疼痛)使用公式IA的化合物。
• Systematic study on chemical oxidative and solid-state polymerization of poly(3,4-ethylenedithiathiophene)
  作者：Shuai Chen、Baoyang Lu、Xuemin Duan、Jingkun Xu

  DOI：10.1002/pola.25971

  日期：2012.5.15

  of surfactants or not, and solid‐state polymerization of 2,5‐dibromo‐3,4‐ethylenedithiathiophene (DBEDTT) and 2,5‐diiodo‐3,4‐ethylenedithiathiophene (DIEDTT) under solventless and oxidant‐free conditions has been investigated. Effects of oxidants (Fe3+ salts, persulfate salts, peroxides, and Ce4+ salts), solvents (H2O, CH3CN/H2O, and CH3CN), surfactants, and so forth on polymerization reactions and

  关于是否存在表面活性剂的3,4-亚乙基二噻吩噻吩（EDTT）的合成，化学氧化聚合以及2,5-二溴3,4-亚乙基二噻吩噻吩（DBEDTT）和2,5的固态聚合的系统研究研究了在无溶剂和无氧化剂的条件下的二碘3,4-亚乙基二硫噻吩（DIEDTT）。氧化剂（Fe 3+盐，过硫酸盐，过氧化物和Ce 4+盐），溶剂（H 2 O，CH 3 CN / H 2 O和CH 3 CN），表面活性剂等对聚合反应和讨论了聚（3,4-亚乙基二硫噻吩）（PEDTT）的性质。表征表明FeCl 3是更适合用于EDTT氧化聚合的氧化剂，而CH 3CN是形成PEDTT粉末的较好溶剂，具有较高的产率和导电性。将这些粉末分散在聚苯乙烯磺酸（PSSH）水溶液中显示出比十二烷基硫酸钠和十二烷基苯磺酸钠更好的稳定性和成膜性。EDTT在PSSH水溶液中的氧化聚合形成可溶液加工的PEDTT分散体，具有良好的储存稳定性和成膜性能。溶剂处理对独
• Clean and Efficient Iodination of Thiophene Derivatives
  作者：Frédéric Gohier、Jérémie Grolleau、Pierre Frère

  DOI：10.1055/s-0035-1560480

  日期：——

  Abstract Iodination of thiophene derivatives is realized using a simple, fast, and efficient methodology. Iodination of thiophene and 2- or 3-substituted or 3,4-disubstituted thiophenes with N-iodosuccinimide (NIS) activated with 4-toluenesulfonic acid in ethanol gives pure iodinated products that require no further purification. Iodination of thiophene derivatives is realized using a simple, fast

  摘要 噻吩衍生物的碘化是通过简单，快速和有效的方法实现的。噻吩和2-或3-取代或3,4-二取代的噻吩在乙醇中用4-甲苯磺酸活化的N-碘琥珀酰亚胺（NIS）进行碘化，得到纯碘化产物，无需进一步纯化。 噻吩衍生物的碘化是通过简单，快速和有效的方法实现的。噻吩和2-或3-取代或3,4-二取代的噻吩在乙醇中用4-甲苯磺酸活化的N-碘琥珀酰亚胺（NIS）进行碘化，得到纯碘化产物，无需进一步纯化。
• N-([1,2,4] triazoloazinyl) thiophenesulfonamide compounds and their use as herbicides
  申请人：——

  公开号：US20020094935A1

  公开（公告）日：2002-07-18

  N-(Triazoloazinyl)thiophenesulfonamide compounds were prepared from appropriately substituted 2-amino[1,2,4]triazolo[1,5-c]pyrimidine, 2-amino[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidine and 2-amino[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridine compounds and appropriately substituted thiophenesulfonyl chloride compounds. The compounds were found to be useful as herbicides.

  N-(三唑啉基)噻吩磺胺化合物是从适当取代的2-氨基[1,2,4]三唑[1,5-c]嘧啶、2-氨基[1,2,4]三唑[1,5-a]嘧啶和2-氨基[1,2,4]三唑[1,5-a]吡啶化合物以及适当取代的噻吩磺酰氯化合物制备而成的。这些化合物被发现对除草剂具有用途。
• Synthesis, Properties, and Electron Transfer Studies of Ferrocenyl Thiophenes
  作者：Elisabeth A. Poppitz、Alexander Hildebrandt、Marcus Korb、Dieter Schaarschmidt、Heinrich Lang

  DOI：10.1002/zaac.201400352

  日期：2014.11

  coupling of the ferrocenyl and the thiophene moieties has been realized using the Negishi C,C cross-coupling reaction protocol. Compounds 3a and 4c were structurally characterized by single-crystal X-ray diffraction studies. In electrochemical measurements the ferrocenyl redox potential depends on the particular substitution at the ferrocenyl and the thiophene unit. Moreover, UV/Vis/NIR studies showed ligand-to-metal

  UV/Vis/NIR 研究表明配体-金属电荷转移 (LMCT) 相互作用，这种相互作用发生在氧化后，随着供体-受体能隙的减小而发生红移。使用具有吸电子或供电子能力的不同取代基，可以调整二茂铁受体单元和供电子噻吩系统之间的能量差。