4-(2-octyldodecyl)-4H-thieno[3,2-b]pyrrole-5,6-dione | 1373308-57-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(2-octyldodecyl)-4H-thieno[3,2-b]pyrrole-5,6-dione
• 英文别名: 4-(2-Octyldodecyl)thieno[3,2-b]pyrrole-5,6-dione；4-(2-octyldodecyl)thieno[3,2-b]pyrrole-5,6-dione
• CAS: 1373308-57-6
• 化学式: C₂₆H₄₃NO₂S
• 分子量: 433.699
• InChiKey: XKOUMNWOPHRLSR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  534.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.015±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  65.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-octyldodecyl)-4H-thieno[3,2-b]pyrrole-5,6-dione 在 劳森试剂 作用下， 以 邻二甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以35%的产率得到(E)-4,4'-bis(2-octyldodecyl)-[6,6'-bithieno[3,2-b]pyrrolylidene]-5,5'(4H,4'H)-dione
  参考文献：
  名称：

  A new thiophene substituted isoindigo based copolymer for high performance ambipolar transistors

  摘要：

  我们合成了一种新型噻吩取代异靛蓝及其与苯并噻二唑的共聚物。这种聚合物具有较低的 LUMO 能级，在场效应晶体管中表现出优异的伏极性，空穴和电子迁移率均超过 0.1 cm2 V-1 s-1。

  DOI：

  10.1039/c2cc30169e
• 作为产物：
  描述：

  2-正辛基-1-十二胺 在 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 、 N,N-二甲基乙醇胺 、 铜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-(2-octyldodecyl)-4H-thieno[3,2-b]pyrrole-5,6-dione
  参考文献：
  名称：

  含有硫代异靛蓝和富电子单元的可见光近红外吸收性聚合物，可用于可调极性的有机晶体管

  摘要：

  由新型结构单元系统地创建聚合物半导体对于改善有机场效应晶体管（OFET）的电荷传输性能至关重要。合成了一系列含有噻吩异靛（TIIG）作为异靛（IIG）噻吩类似物的超低带隙聚合物。基于TIIG的聚合物（PTIIG-T，PTIIG-Se和PTIIG-DT）的UV-Vis吸收率显示出宽频带，覆盖了从可见光到近红外范围（最大1600 nm）。对于金触点，所有聚合物均表现出单极p沟道操作。具有中心对称供体的PTIIG-DT的最大迁移率为0.20 cm 2 V -1 s -1在金接触下，比其他含有轴对称供体的聚合物要高。有趣的是，用铝电极制成的OFET表现出双极性电荷传输，空穴和电子迁移率分别高达0.28（PTIIG-DT）和0.03（PTIIG-T）cm 2 V -1 s -1。这是迄今为止报道的基于TIIG的OFET的记录值。该发现表明，基于TIIG的聚合物可以潜在地充当单极性或双极性半导体，而无需依赖共聚单体的电子亲和度。

  DOI：

  10.1002/adfm.201300536

文献信息

• 유기반도체 화합물 및 그를 포함하는 유기전자소자
  申请人：POSTECH Research and Business Development Foundation 포항공과대학교 산학협력단(220040433361) BRN ▼506-82-07303

  公开号：KR101855404B1

  公开（公告）日：2018-06-08

  본 발명은 하기 구조식 1로 표시되는 화합물에 관한 것이다. 본 발명의 화합물은 플루오르화 전자주개 단위체가 도입됨으로써 유기반도체 화합물의 에너지 준위가 낮고, 평면성이 높은 효과가 있다. 또한, 이와 같은 화합물을 적용한 유기전자소자는 안정성 및 전자 이동도가 향상될 수 있다. [구조식 1]

  本发明涉及一种化合物，其表示为以下结构式1。该化合物通过引入氟化电子供体单元，使有机半导体化合物的能级降低，具有高平面性效果。此外，应用了这种化合物的有机电子器件可以提高稳定性和电子迁移率。【结构式1】
• MITOCHONDRIAL COPPER DEPLETION REPROGRAMS THE METABOLISM OF TRIPLE NEGATIVE BREAST CANCER
  申请人：The Board of Trustees of the Leland Stanford Junior University

  公开号：US20210220482A1

  公开（公告）日：2021-07-22

  Provided is a mitochondrial copper depleting strategy that exploits the potential vulnerability for this metabolic by cancer cells such as Triple Negative Breast Cancer cells. A nanoparticle is provided that comprises a self-reporting copper-depleting moiety (CDM) embedded in or on the matrix comprising a semi-conducting polymer and a phospholipid-polyethylene glycol (PEG). The positively charged copper-depleting complex targets mitochondria and deprives cytochrome c oxidase of its necessary copper co-factor. Inhibition of the electron transport chain complex IV compromises oxygen consumption and abrogates fatty acid oxidation, resulting in energy deficiency induced apoptosis of the targeted cancer cells. The copper-depleting nanoparticle can report the copper depleting status through multimodal optical signal changes while decreasing the copper level in tumors to inhibit tumor growth with low toxicity and significantly prolonged survival.

  提供了一种线粒体铜耗竭策略，利用了像三阴性乳腺癌细胞这样的癌细胞对这种代谢的潜在脆弱性。提供了一种纳米颗粒，其包含嵌入或覆盖在半导体聚合物和磷脂-聚乙二醇（PEG）组成的基质中的自报告铜耗竭基团（CDM）。带正电荷的铜耗竭复合物靶向线粒体，并剥夺细胞色素c氧化酶的必需铜辅因子。抑制电子传递链复合物IV会损害氧气消耗并废除脂肪酸氧化，导致靶向癌细胞的能量缺乏诱导的凋亡。铜耗竭纳米颗粒可以通过多模光学信号变化报告铜耗竭状态，同时降低肿瘤中的铜含量，以抑制肿瘤生长，具有低毒性并显著延长生存期。
• Synthesis and characterization of thieno-isoindigo derivative-based near-infrared conjugated polymer for ambipolar field-effect transistors and photothermal conversion
  作者：Guobing Zhang、Yanrong Dai、Dong Wang、Yu Liu、Hongbo Lu、Longzhen Qiu、Kilwon Cho

  DOI：10.1016/j.dyepig.2017.07.073

  日期：2017.12

  designed and synthesized. A donor−acceptor conjugated polymer (PBTPDI-TT) was also synthesized with this new unit as the acceptor and thieno[3,2-b]thiophene as the donor. The microstructure, photophysical, electrochemical, field-effect properties and photothermal performances were investigated. The polymer showed a broad absorption spectrum that spanned across the near-infrared (NIR) region (780–1300 nm)

  一种新的硫杂-异靛蓝衍生物，（3 E，7 E）-3,7-双（4-（2-癸基十四烷基）-4 H-硫杂[3,2 - b ]吡咯-5,6-二酮）-5设计合成了7,7-二氢吡咯并[2,3- f ]吲哚-2,6（1 H，3 H）-二酮（BTPDI）。还合成了一个供体-受体共轭聚合物（PBTPDI-TT），该新单元作为受体和噻吩并[3,2- b]噻吩作为供体。研究了其微观结构，光物理，电化学，场效应性质和光热性能。该聚合物在近红外（NIR）区域（780-1300 nm）处显示出较宽的吸收光谱，具有非常低的带隙（〜0.95 eV），很深的最低未占据分子轨道和合适的最高占据分子轨道能级。结果，基于聚合物的有机场效应晶体管显示出高度平衡的空穴和电子传输特性，空穴迁移率为0.027 cm 2  V -1 s -1和电子迁移率为0.022 cm 2  V -1 s -1。该聚合物纳米粒子在近红外（980 nm）
• A Thienoisoindigo-Naphthalene Polymer with Ultrahigh Mobility of 14.4 cm²/V·s That Substantially Exceeds Benchmark Values for Amorphous Silicon Semiconductors
  作者：Gyoungsik Kim、Seok-Ju Kang、Gitish K. Dutta、Young-Kyu Han、Tae Joo Shin、Yong-Young Noh、Changduk Yang

  DOI：10.1021/ja504537v

  日期：2014.7.2

  By considering the qualitative benefits associated with solution rheology and mechanical properties of polymer semiconductors, it is expected that polymer-based electronic devices will soon enter our daily lives as indispensable elements in a myriad of flexible and ultra low-cost flat panel displays. Despite more than a decade of research focused on designing and synthesizing state-of-the-art polymer semiconductors for improving charge transport characteristics, the current mobility values are still not sufficient for many practical applications. The confident mobility in excess of similar to 10 cm(2)/V.s is the most important requirement for enabling the realization of the aforementioned near-future products. We report on an easily attainable donor-acceptor (D-A) polymer semiconductor: poly(thienoisoindigo-alt-naphthalene) (PTIIG-Np). An unprecedented mobility of 14.4 cm(2)/V.s, by using PTIIG-Np with a high-k gate dielectric poly(vinylidenefiuoride-trifluoroethylene) (P(VDF-TrFE)), is achieved from a simple coating processing, which is of a magnitude that is very difficult to obtain with conventional TFTs by means of molecular engineering. This work, therefore, represents a major step toward truly viable plastic electronics.
• Visible-Near Infrared Absorbing Polymers Containing Thienoisoindigo and Electron-Rich Units for Organic Transistors with Tunable Polarity
  作者：Gitish K. Dutta、A-Reum Han、Junghoon Lee、Yiho Kim、Joon Hak Oh、Changduk Yang

  DOI：10.1002/adfm.201300536

  日期：2013.11.13

  Systematic creation of polymeric semiconductors from novel building blocks is critical for improving charge transport properties in organic field‐effect transistors (OFETs). A series of ultralow‐bandgap polymers containing thienoisoindigo (TIIG) as a thiophene analogue of isoindigo (IIG) is synthesized. The UV‐Vis absorptions of the TIIG‐based polymers (PTIIG‐T, PTIIG‐Se, and PTIIG‐DT) exhibit broad

  由新型结构单元系统地创建聚合物半导体对于改善有机场效应晶体管（OFET）的电荷传输性能至关重要。合成了一系列含有噻吩异靛（TIIG）作为异靛（IIG）噻吩类似物的超低带隙聚合物。基于TIIG的聚合物（PTIIG-T，PTIIG-Se和PTIIG-DT）的UV-Vis吸收率显示出宽频带，覆盖了从可见光到近红外范围（最大1600 nm）。对于金触点，所有聚合物均表现出单极p沟道操作。具有中心对称供体的PTIIG-DT的最大迁移率为0.20 cm 2 V -1 s -1在金接触下，比其他含有轴对称供体的聚合物要高。有趣的是，用铝电极制成的OFET表现出双极性电荷传输，空穴和电子迁移率分别高达0.28（PTIIG-DT）和0.03（PTIIG-T）cm 2 V -1 s -1。这是迄今为止报道的基于TIIG的OFET的记录值。该发现表明，基于TIIG的聚合物可以潜在地充当单极性或双极性半导体，而无需依赖共聚单体的电子亲和度。