3-Benzoyl-imidazo<1,2-a>pyrimidine | 90734-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-Benzoyl-imidazo<1,2-a>pyrimidine
• 英文别名: imidazo[1,2-a]pyrimidin-3-yl(phenyl)methanone；Kkbnwgnmsrchmn-uhfffaoysa-
• CAS: 90734-78-4
• 化学式: C₁₃H₉N₃O
• 分子量: 223.234
• InChiKey: KKBNWGNMSRCHMN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  47.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Benzoyl-imidazo<1,2-a>pyrimidine 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-benzoyl-2-(N,N-dimethylaminomethyleneamino)-imidazole
  参考文献：
  名称：

  Fajgelj, Simona; Stanovnik, Branko; Tisler, Miha, Heterocycles, 1986, vol. 24, # 2, p. 379 - 386

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-phenyl-3-(pyrimidin-2-ylamino)propan-1-one 在 双氧水 、 碘 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 以74%的产率得到3-Benzoyl-imidazo<1,2-a>pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  I2 催化的 C(sp3)-H 键的分子内氧化胺化：在纯净条件下有效获得 3-酰基咪唑并[1,2-a]吡啶†

  摘要：

  已经开发了一种通过羰基化合物的分子内氧化 α-胺化合成 3-酰基咪唑并[1,2- a ]吡啶的有效且“绿色”的方案。以I 2为催化剂，H 2 O 2为氧化剂，反应在纯净条件下顺利进行，底物范围广。几个复杂的含氮稠环结构方便，传统方法不易获得。

  DOI：

  10.1039/c8ra10118c

文献信息

• Synthesis, Molecular Docking, and Antimycotic Evaluation of Some 3-Acyl Imidazo[1,2-a]pyrimidines
  作者：Omar Gómez-García、Dulce Andrade-Pavón、Elena Campos-Aldrete、Ricardo Ballinas-Indilí、Alfonso Méndez-Tenorio、Lourdes Villa-Tanaca、Cecilio Álvarez-Toledano

  DOI：10.3390/molecules23030599

  日期：——

  indicating an important role in biological activity for the benzene ring with electron-withdrawing substituents. These compounds show the best MIC50 against C. guilliermondii and C. glabrata, respectively. The current findings suggest that the 3-benzoyl imidazo[1,2-a]pyrimidine derivatives, herein synthesized by an accessible methodology, are potential antifungal drugs.

  从 N-杂芳基甲脒中以高产率获得的一系列 3-苯甲酰基咪唑并 [1,2-a] 嘧啶在计算机和体外测试中对七种念珠菌（白色念珠菌 (ATCC 10231)、都柏林念珠菌）的结合和抑制进行了测试(CD36)、光滑念珠菌 (CBS138)、吉列念珠菌 (ATCC 6260)、克菲尔念珠菌、克柔念珠菌 (ATCC 6358) 和热带念珠菌 (MYA-3404))。为了预测结合模式和能量，每种化合物都停靠在羊毛甾醇 14α-脱甲基酶 (CYP51) 的活性位点，这对念珠菌属的真菌生长至关重要。抗真菌活性被评估为测试化合物和两种参考药物酮康唑和氟康唑的 50% 最小抑制浓度 (MIC50)。所有测试化合物都具有更好的结合能（范围：-6.11 至 -9。43 kcal/mol）比参考药物（范围：48.93 至 -6.16 kcal/mol）。一般而言，测试化合物显示出比参考药物更大的酵母生长抑制活性。化
• I₂-Catalyzed Three-Component Consecutive Reaction for the Synthesis of 3-Aroylimidazo[1,2-<i>a</i>]-<i>N</i>-Heterocycles
  作者：Yi Zhang、Rener Chen、Zhiming Wang、Lei Wang、Yongmin Ma

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00023

  日期：2021.5.7

  A convenient one-pot, three-component reaction has been developed for the synthesis of 3-aroylimidazo[1,2-a]-N-heterocycles from aryl ketones and 2-amino-N-heterocycles using dimethyl sulfoxide as a methylene donor. The reaction proceeds smoothly catalyzed by I2 in the presence of K2S2O8 and affords the desired products in moderate to good yields. This protocol offers significant superiority in accessing

  已经开发了一种方便的一锅三组分反应，用于使用二甲基亚砜作为亚甲基供体，从芳基酮和2-氨基-N-杂环合成3-芳基咪唑并[1,2- a ] -N-杂环。在K 2 S 2 O 8的存在下，反应被I 2平稳催化，并以中等至良好的产率提供所需的产物。该协议在访问具有各种取代方式的生物活性3-芳基咪唑并[1,2- a ] -N-杂环时具有显着优势。
• Facile Access to Novel 3-Acylimidazo[1,2-a]pyrimidines under Microwave Irradiation
  作者：Mohamed R. Shaaban

  DOI：10.3987/com-13-12753

  日期：——

  Treatment of mono-, bis- and tris(co-bromoacetophenone) derivatives with N,N-dimethylformamidine derivative of 2-aminopyrimidine, afforded the novel 3-aroyl or heteroyl derivatives of imidazo[1,2-a]pyrimidine, bis(imidazo[1,2-c]pyrimidine) and tris(imidazo[1,2-a]pyrimidine) derivatives, respectively, under both conventional and microwave conditions.
• A New Approach for the Synthesis of Fused Imidazoles: The Synthesis of 3-Acyl-Substituted Imidazo[1,2-<i>x</i>]azines
  作者：Simona Podergajs、Branko Stanovnik、Miha Tišler

  DOI：10.1055/s-1984-30802

  日期：——
• PODERGAJS, S.;STANOVNIK, B.;TISLER, M., SYNTHESIS, BRD, 1984, N 3, 263-265
  作者：PODERGAJS, S.、STANOVNIK, B.、TISLER, M.

  DOI：——

  日期：——