N,N-diethyl-2-(2-phenyl-9H-benzo[d]imidazo [1,2-a]imidazole-9-yl)ethan-1-amine | 33729-71-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: N,N-diethyl-2-(2-phenyl-9H-benzo[d]imidazo [1,2-a]imidazole-9-yl)ethan-1-amine
• 英文别名: diethyl-[2-(2-phenyl-benzo[d]imidazo[1,2-a]imidazol-9-yl)-ethyl]-amine；9-(β-Diethylamino-ethyl)-2-phenylimidazo<1,2-a>benzimidazol；2-Phenyl-9-diethylaminoethylimidazo<1,2-a>benzimidazol；9-Diethylaminoethyl-2-phenylimidazo [1,2-a]benzimidazole；N,N-diethyl-2-(2-phenylimidazo[1,2-a]benzimidazol-4-yl)ethanamine
• CAS: 33729-71-4
• 化学式: C₂₁H₂₄N₄
• 分子量: 332.448
• InChiKey: HMPKOXQVGWHRCO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  478.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  25.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-diethyl-2-(2-phenyl-9H-benzo[d]imidazo [1,2-a]imidazole-9-yl)ethan-1-amine 以 乙醇 、 xylene 为溶剂， 生成 8-(2-diethylamino-ethyl)-2-phenyl-8H-1,3a,8-triaza-cyclopenta[a]indene-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and study of the hypotensive and antiarrhythmic activity of 2,9-disubstituted 3-alkoxycarbonylmidazo [1,2-a]benzimidazoles

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf02508707
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯并咪唑 在 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 N,N-diethyl-2-(2-phenyl-9H-benzo[d]imidazo [1,2-a]imidazole-9-yl)ethan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  苯并[d]咪唑[1,2-a]咪唑衍生物作为TRPM2特异性抑制剂的设计、合成和生物活性

  摘要：

  瞬时受体电位 melastatin 2 (TRPM2) 通道与缺血/再灌注损伤、炎症、癌症和神经退行性疾病有关。然而，缺乏特异性抑制剂阻碍了 TRPM2 靶向治疗药物的开发。为了开发选择性 TRPM2 抑制剂，采用基于三维相似性的筛选策略，使用非选择性 TRPM2 抑制剂 2-APB 的能量最小化构象作为查询结构，从而发现了一种新型三环 TRPM2 抑制剂Z- 4具有苯并[ d ]咪唑[1,2- a ]咪唑骨架。Z-4系列随后使用钙成像和电生理学方法合成和评估衍生物。其中，优选的化合物ZA10和ZA18以微摩尔半最大抑制浓度值抑制TRPM2通道，并对TRPM8通道、TRPV1通道、InsP 3受体和Orai通道表现出TRPM2选择性。构效关系分析为进一步开发选择性 TRPM2 抑制剂提供了有价值的见解。神经保护实验表明ZA10和ZA18能有效降低H 2 O 2诱导的SH-SY5Y细胞死亡率。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113750

文献信息

• KOVALEV G. V.; ANISIMOVA V. A.; SIMONOV A. M.; GOFMAN S. M.; PETROV V. I.+, XIM.-FARMATS. ZH., 1979, 13, HO 8, 57-62
  作者：KOVALEV G. V.、 ANISIMOVA V. A.、 SIMONOV A. M.、 GOFMAN S. M.、 PETROV V. I.+

  DOI：——

  日期：——
• ANISIMOVA V. A.; AVDYUNINA N. I.; SIMONOV A. M.; KOVALEV G. V.; GOFMAN S.+, XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN. <KGSS-AQ>, 1976, HO 1, 126-134
  作者：ANISIMOVA V. A.、 AVDYUNINA N. I.、 SIMONOV A. M.、 KOVALEV G. V.、 GOFMAN S.+

  DOI：——

  日期：——
• Design, synthesis and biological activities of benzo[d]imidazo[1,2-a]imidazole derivatives as TRPM2-specfic inhibitors
  作者：Siqi Zhao、Han Zhang、Hongwei Jin、Xiaobo Cai、Rongxue Zhang、Zefang Jin、Wei Yang、Peilin Yu、Liangren Zhang、Zhenming Liu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113750

  日期：2021.12

  energy-minimized conformation of non-selective TRPM2 inhibitor 2-APB as the query structure, which resulted in the discovery of a novel tricyclic TRPM2 inhibitor Z-4 with benzo[d]imidazo[1,2-a]imidazole skeleton. A series of Z-4 derivatives were subsequently synthesized and evaluated using calcium imaging and electrophysiology approaches. Among them, preferred compounds ZA10 and ZA18 inhibited the TRPM2 channel

  瞬时受体电位 melastatin 2 (TRPM2) 通道与缺血/再灌注损伤、炎症、癌症和神经退行性疾病有关。然而，缺乏特异性抑制剂阻碍了 TRPM2 靶向治疗药物的开发。为了开发选择性 TRPM2 抑制剂，采用基于三维相似性的筛选策略，使用非选择性 TRPM2 抑制剂 2-APB 的能量最小化构象作为查询结构，从而发现了一种新型三环 TRPM2 抑制剂Z- 4具有苯并[ d ]咪唑[1,2- a ]咪唑骨架。Z-4系列随后使用钙成像和电生理学方法合成和评估衍生物。其中，优选的化合物ZA10和ZA18以微摩尔半最大抑制浓度值抑制TRPM2通道，并对TRPM8通道、TRPV1通道、InsP 3受体和Orai通道表现出TRPM2选择性。构效关系分析为进一步开发选择性 TRPM2 抑制剂提供了有价值的见解。神经保护实验表明ZA10和ZA18能有效降低H 2 O 2诱导的SH-SY5Y细胞死亡率。
• Synthesis and study of the hypotensive and antiarrhythmic activity of 2,9-disubstituted 3-alkoxycarbonylmidazo [1,2-a]benzimidazoles
  作者：V. A. Anisimova、T. A. Kuz'menko、A. A. Spasov、I. A. Bocharova、T. A. Orobinskaya

  DOI：10.1007/bf02508707

  日期：1999.7