1,1-diethoxy-2-fluoro-ethane | 370-63-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,1-diethoxy-2-fluoro-ethane
• 英文别名: fluoroacetaldehyde diethyl acetal；Fluor-acetaldehyd-diaethylacetal；1,1-Diaethoxy-2-fluor-aethan；Fluoracetal；Fluoracetaldehyd-diethylacetal；1,1-diethoxy-2-fluoroethane
• CAS: 370-63-8
• 化学式: C₆H₁₃FO₂
• 分子量: 136.166
• InChiKey: MTOKMFPJQWGFRU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  120-122 °C
• 密度：
  0.931±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-diethoxy-2-fluoro-ethane 、 Vilsmeier-Haack reagent 生成
  参考文献：
  名称：

  Makin, S. M.; Pomogaev, A. I., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1981, vol. 17, # 11, p. 2020 - 2024

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  氯乙醛缩二乙醇 在 potassium fluoride 、 乙二醇 作用下， 生成 1,1-diethoxy-2-fluoro-ethane
  参考文献：
  名称：

  1，6-己二烯与硫原子转移共环化的噻吩基自由基介导的级联序列

  摘要：

  该论文描述了一种伴随硫原子转移而实现1，6-二烯共环化的方法。关键步骤是级联反应，涉及将硫烷基自由基加到烯烃上，通过椅状过渡态进行环化，并通过在硫上的均质取代而终止。它已被用来合成各种稠合的硫代双环[3.3.0]辛烷。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01701-9

文献信息

• Electron spin resonance spectra of free radicals. Part 2. Radicals formed by hydrogen abstraction from cyclic and acyclic fluoro-acetals
  作者：Kheng H. Lee、Steven Brumby

  DOI：10.1039/p29830001071

  日期：——

  Free radicals formed during the photolysis of solutions containing di-t-butyl peroxide and fluoro-acetals such as 1,1-diethoxy-2-fluoroethane and substituted 1,3-dioxolanes, have been studied by e.s.r. Spectroscopy. Only the radicals formed initially by hydrogen abstraction were detected, although product analysis by g.c.–m.s. Indicated that certain of the cyclic radicals rearranged to acyclic species

  通过esr光谱法研究了在含有二叔丁基过氧化物和氟代缩醛的溶液（例如1,1-二乙氧基-2-氟乙烷和取代的1,3-二氧戊环）溶液中光解过程中形成的自由基。尽管通过gc–ms的产物分析表明某些环状自由基重排为无环物种，但仅检测到最初由氢提取形成的自由基。关于自由基的优选构型，讨论了esr参数。
• 670. Organic fluorine compounds. Part XXI. α-Fluorinated keto-compounds
  作者：Ernst D. Bergmann、Sasson Cohen、Eliahu Hoffman、Zafrira Rand-Meir

  DOI：10.1039/jr9610003452

  日期：——
• Ray; Goswami; Ray, Journal of the Indian Chemical Society, 1935, vol. 12, p. 94,95
  作者：Ray、Goswami、Ray

  DOI：——

  日期：——
• Makin, S. M.; Pomogaev, A. I., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1981, vol. 17, # 11, p. 2020 - 2024
  作者：Makin, S. M.、Pomogaev, A. I.

  DOI：——

  日期：——
• A thiyl radical mediated cascade sequence for the co-cyclisation of 1,6-hexadienes with sulfur atom transfer
  作者：David C Harrowven、Joanne C Hannam、Matthew C Lucas、Nicola A Newman、Peter D Howes

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01701-9

  日期：2000.11

  The paper describes a method for effecting the co-cyclisation of 1,6-dienes with concomitant sulfur atom transfer. The key step is a cascade reaction involving the addition of a thiyl radical to an alkene, cyclisation through a chair-like transition state and termination by homolytic substitution at sulfur. It has been used to synthesise a broad range of fused thiabicyclo[3.3.0]octanes.

  该论文描述了一种伴随硫原子转移而实现1，6-二烯共环化的方法。关键步骤是级联反应，涉及将硫烷基自由基加到烯烃上，通过椅状过渡态进行环化，并通过在硫上的均质取代而终止。它已被用来合成各种稠合的硫代双环[3.3.0]辛烷。