(2-morpholin-4-yl-4-phenylthiazol-5-yl)(phenyl)methanone | 55040-82-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2-morpholin-4-yl-4-phenylthiazol-5-yl)(phenyl)methanone
• 英文别名: (2-morpholino-4-phenylthiazol-5-yl)(phenyl)methanone；(2-morpholin-4-yl-4-phenyl-thiazol-5-yl)-phenyl-methanone；4-(5-Benzoyl-4-phenyl-1,3-thiazol-2-yl)morpholine；(2-morpholin-4-yl-4-phenyl-1,3-thiazol-5-yl)-phenylmethanone
• CAS: 55040-82-9
• 化学式: C₂₀H₁₈N₂O₂S
• 分子量: 350.441
• InChiKey: LHLMRDAASBJJEP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  70.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险性防范说明：
  P501,P270,P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313,P301+P312+P330
• 危险性描述：
  H302,H315,H319
• 储存条件：
  -20°C

制备方法与用途

5-LOX-IN-1（化合物2b）是一种针对人5-脂氧合酶（5-LOX）的抑制剂，其IC50值为2.3 μM。这种化合物常用于炎症研究中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-morpholin-4-yl-4-phenylthiazol-5-yl)(phenyl)methanone 在 tetraphosphorus decasulfide 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 生成 (2-morpholin-4-yl-4-phenyl-thiazol-5-yl)-phenyl-methanethione
  参考文献：
  名称：

  Liebscher,J.; Hartmann,H., Zeitschrift fur Chemie, 1974, vol. 14, p. 470 - 471

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-morpholine-N’-benzoylthiourea 以94%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  LIEBSCHER JUERGEN; HARTMANN HORST, Z. CHEM. , 1974, 14, NO 12, 470-471

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Rapid, Four-Component Synthesis of Functionalized Thiazoles
  作者：Maryam Sabbaghan、Mostafa Alidoust、Zinatossadat Hossaini

  DOI：10.2174/138620711796957134

  日期：2011.11.1

  An efficient synthesis of 2-(dialkylamino)-4-phenyl)-1,3-thiazol-5-yl)(phenyl)methanone using acid chlorides, secondary amines, 2-bromoacethophenone and ammonium thiocyanate is described.

  介绍了一种利用酸氯化物、仲胺、2-溴苯甲酮和硫氰酸铵高效合成 2-(二烷基氨基)-4-苯基)-1,3-噻唑-5-基)(苯基)甲酮的方法。
• Design, synthesis and identification of novel substituted 2-amino thiazole analogues as potential anti-inflammatory agents targeting 5-lipoxygenase
  作者：Shweta Sinha、Mukesh Doble、S.L. Manju

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.08.098

  日期：2018.10

  only drug against 5-LOX, was withdrawn from the market due to several problems. In the present study, the performance of rationally designed conjugates of thiazole (2) and thiourea (3) scaffolds from our previously reported 2-amino-4-aryl thiazole (1) is reported. They are synthesized (total 31 derivatives), characterized, and tested against the 5-LOX enzyme in vitro and the mode of action of the most

  人5-脂氧合酶（5-LOX）是针对哮喘和炎症的关键酶。Zileuton是唯一一种针对5-LOX的药物，由于几个问题而退出市场。在本研究中，报道了我们先前报道的2-氨基-4-芳基噻唑（1）对噻唑（2）和硫脲（3）支架进行合理设计的偶联物的性能。它们是合成的（总共31个衍生物），在体外进行了表征并针对5-LOX酶进行了测试，并确定了活性最高的酶的作用方式。化合物2m的IC 500.9±0.1μM的化合物通过竞争性（非氧化还原）机理起作用，与Zileuton不同，它没有自由基清除性能。计算研究与支持其作用机理的实验数据非常吻合。来自硫脲系列（3）的另一个铅分子3f对5-LOX的IC 50为1.4±0.1μM，其作用方式为氧化还原类型（非竞争性）。有希望地注意到，铅抑制剂2m和3f表现出的活性均优于商品药物Zileuton（IC 50  = 1.5  ±  0.3μM）。这些抑制剂可以进一步发展为抗炎药。
• Ried,W.; Kaiser,L., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1976, p. 395 - 399
  作者：Ried,W.、Kaiser,L.

  DOI：——

  日期：——
• RIED W.; KAISER L., J. LIEBIGS ANN. CHEM. <JLAC-BF>, 1976, NO 3, 395-399
  作者：RIED W.、 KAISER L.

  DOI：——

  日期：——
• Liebscher,J.; Hartmann,H., Zeitschrift fur Chemie, 1974, vol. 14, p. 470 - 471
  作者：Liebscher,J.、Hartmann,H.

  DOI：——

  日期：——