2-methyl-4-phenylfuran | 21433-91-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methyl-4-phenylfuran
• CAS: 21433-91-0
• 化学式: C₁₁H₁₀O
• 分子量: 158.2
• InChiKey: KUGFDGJVAIMWFN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  60-63 °C
• 沸点：
  238.1±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.028±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-4-phenylfuran 在 [bis(2-methylallyl)cycloocta-1,5-diene]ruthenium(II) 、 1,3-bis((R)-1-(naphthalen-1-yl)ethyl)-4,5-dihydro-1H-imidazol-3-ium tetrafluoroborate 、 potassium tert-butylate 、 氢气 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 为溶剂， 40.0 ℃ 、13.0 MPa 条件下， 反应 48.0h， 以74%的产率得到(+/-)-cis-2-methyl-4-phenyltetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  双取代呋喃的不对称氢化

  摘要：

  通过使用具有N-杂环卡宾配体的手性钌催化剂，开发了对二取代呋喃的对映选择性氢化。该反应将呋喃转化成有价值的对映体富集的二取代四氢呋喃。

  DOI：

  10.1002/anie.201310985
• 作为产物：
  描述：

  4-Bromo-2-phenylpent-4-enal 在 copper(l) iodide 、 3,4,7,8-四甲基-1,10-菲罗啉 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以97%的产率得到2-methyl-4-phenylfuran
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of multisubstituted furans via copper-catalyzed intramolecular O-vinylation of ketones with vinyl bromides

  摘要：

  With the catalysis of Cul/3,4,7,8-tetramethyl-1,10-phenanthroline, various ketones smoothly underwent the intramolecular O-vinylation with vinyl bromides leading to the efficient synthesis of the corresponding multisubstituted furans. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.05.040

文献信息

• 一种五元杂芳环衍生物及其制备方法和用途
  申请人：深圳市祥根生物医药有限公司

  公开号：CN113429396A

  公开（公告）日：2021-09-24

  本发明公开了一种五元杂芳环衍生物及其制备方法和用途，该类化合物对DHODH具有明显的抑制、阻断作用，可作为DHODH专一性抑制剂，可用以制备治疗真菌感染导致的疾病的药物，还可用于制备农业杀真菌剂，具有广阔的应用前景。
• γ-Halo-enones: A Method for their Synthesis from Arylacyl Halides and Their Application to the Preparation of Five-Membered Ring Heterocycles
  作者：Mei-Huey Lin、Yen-Chih Huang、Chung-Kai Kuo、Chang-Hsien Tsai、Yi-Syuan Li、Ting-Chia Hu、Tsung-Hsun Chuang

  DOI：10.1021/jo5001274

  日期：2014.3.21

  A simple method has been developed for synthesis of γ-halo-enones. The approach employs a sequence involving initial indium-mediated allenylation reactions of phenacyl halides with propargyl bromide. This process is followed by acid-promoted rearrangement reactions of the formed homoallenic halohydrins. The new method can be incorporated into routes for the efficient synthesis of various five-membered

  已开发出一种简单的方法来合成γ-卤代烯酮。该方法采用的序列涉及初始的铟介导的苯甲酰卤与炔丙基溴的烯丙基化反应。该过程之后是形成的高烯丙基卤代醇的酸促进的重排反应。可以将新方法结合到有效合成各种五元杂环化合物的途径中。
• A continuous-flow synthesis of annulated and polysubstituted furans from the reaction of ketones and α-haloketones
  作者：Mark York

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.09.083

  日期：2011.11

  A synthesis of di-, tri- and tetra-substituted furans from reaction of the corresponding ketones and α-haloketones with LiHMDS is reported. Reaction under continuous-flow conditions gave increased yields and removed the need for external cooling when compared to the unoptimised batch conditions.

  据报道，由相应的酮和α-卤代酮与LiHMDS的反应合成了二，三和四取代的呋喃。与未优化的分批条件相比，在连续流动条件下的反应可提高收率，并且无需外部冷却。
• Substituted furans as inhibitors of 3-hydroxy-3-methylglutaryl-coa
  申请人：American Home Products Corporation

  公开号：US04792614A1

  公开（公告）日：1988-12-20

  Compounds of the formula: ##STR1## in which ##STR2## where M is hydrogen or alkyl; one of R.sup.2 and R.sup.3 is phenyl or substituted phenyl where the substituent is alkyl, alkoxy, halogen, trifluoromethyl, nitro, amino, cyano or carboxyl; and the other of R.sup.2 and R.sup.3 is hydrogen, alkyl, or a halogen; or a pharmaceutically acceptable salt thereof, are HMG--CoA reductase inhibitors useful in the treatment of atherosclerosis, hypercholesterolaemia, hyperlipaemia and similar disease states characterized by elevated cholesterol levels in the blood.

  公式为：##STR1## 其中##STR2## M为氢或烷基；R.sup.2和R.sup.3之一为苯基或取代苯基，其中取代基为烷基、烷氧基、卤素、三氟甲基、硝基、氨基、腈或羧基；R.sup.2和R.sup.3的另一个人是氢、烷基或卤素；或其药物可接受的盐，是HMG--CoA还原酶抑制剂，用于治疗动脉硬化、高胆固醇血症、高血脂症和类似疾病状态，其特征在于血液中胆固醇水平升高。
• Electrolysis of 4-aryl-2-methylfurans
  作者：Fructuoso Barba、José Luis de la Fuente

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74817-9

  日期：1992.6

  The electrochemical reduction on Hg cathode of a dropping solution of phenacyl bromides in dry acetone-LiClO4 yields 4-aryl-2-methylfurans and acetophenones. In this process the acetone plays a dual role, as solvent and reagent.

  在干燥的丙酮-LiClO 4中滴加苯甲酰溴滴加溶液在Hg阴极上进行电化学还原，得到4-芳基-2-甲基呋喃和苯乙酮。在这一过程中，丙酮起着溶剂和试剂的双重作用。