tert-butyl (R)-(2-(1H-indol-3-yl)-1-(4-phenyl-1H-imidazol-2-yl)ethyl)carbamate | 335243-50-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: tert-butyl (R)-(2-(1H-indol-3-yl)-1-(4-phenyl-1H-imidazol-2-yl)ethyl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl[(1R)-2-(1H-indol-3-yl)-1-(5-phenyl-1H-imidazol-2-yl)ethyl]carbamate；tert-butyl (1R)-2-(1H-indol-3-yl)-1-(4-phenyl-1H-imidazol-2-yl)ethylcarbamate；tert-butyl (1R)-2-(1H-indol-3-yl)-1-(4-phenyl-1H-imidazol-2-yl)-ethylcarbamate；tert-Butyl (1R)-2-(1H-indol-3-yl)-1-(4-phenyl-1H-imidazol-2-yl)-1-ethylcarbamate；tert-butyl N-[(1R)-2-(1H-indol-3-yl)-1-(5-phenyl-1H-imidazol-2-yl)ethyl]carbamate
• CAS: 335243-50-0
• 化学式: C₂₄H₂₆N₄O₂
• 分子量: 402.496
• InChiKey: QWEVSVIZUBGYOE-HXUWFJFHSA-N

物化性质

• 熔点：
  208-210 °C
• 沸点：
  703.3±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.227±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  82.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (R)-(2-(1H-indol-3-yl)-1-(4-phenyl-1H-imidazol-2-yl)ethyl)carbamate 在 盐酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以99%的产率得到(R)-2-(1H-indol-3-yl)-1-(4-phenyl-1H-imidazol-2-yl)ethan-1-amine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  鉴定具有sst（3）选择性的有效非肽生长抑素拮抗剂。

  摘要：

  使用溶液相平行合成策略，制备了一系列非肽生长抑素类似物，并确定了它们与五种人类生长抑素受体亚型（sst（1-5））的结合亲和力。发现咪唑基衍生物2具有中等亲和力，但对sst（3）受体亚型具有高选择性。这些结构的进一步修饰导致了更有效的配体类别，即四氢-β-咔啉衍生物4。其中，化合物4k（BN81644）和4n（BN81674）选择性结合且与sst（3）受体亚型具有高亲和力（K（i）分别为0.64和0.92 nM）。此外，4k和4n逆转了1 nM生长抑素通过sst（3）受体诱导的对环AMP积累的抑制，IC（50）分别为2.7和0.84 nM。最有效的化合物4n通过增加SRIF-14介导的cAMP积累抑制的EC（50）和2.8 nM的K（B）而显示为人类sst（3）受体的竞争性拮抗剂（其中K（B ）是将激动剂剂量反应改变2倍的拮抗剂浓度。就我们所知，这些新的衍生物是已知的第一个有效且高度选择性

  DOI：

  10.1021/jm0108449
• 作为产物：
  描述：

  BOC-D-色氨酸 在 ammonium acetate 、 caesium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 间二甲苯 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 tert-butyl (R)-(2-(1H-indol-3-yl)-1-(4-phenyl-1H-imidazol-2-yl)ethyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  设计结核分枝杆菌CYP121抑制剂的底物片段化。

  摘要：

  必需的结核分枝杆菌（Mtb）酶CYP121的环二肽底物被解构成其组成片段并针对该酶进行筛选。鉴定了许多命中，其中之一表现出意想不到的抑制剂样结合模式。阐明了抑制药效基团，并通过以CYP121底物的结构为指导的合成加工，迅速提高了片段结合亲和力。所得抑制剂与其他Mtb P450相比，具有较低的微摩尔亲和力，良好的预测理化性质和对CYP121的选择性。抑制剂结合模式的光谱表征可深入了解弱氮供体配体对P450血红素的影响，

  DOI：

  10.1002/cmdc.201600248

文献信息

• METHOD FOR INHIBITING INFLAMMATION and PRO-INFLAMMATORY CYTOKINE/CHEMOKINE EXPRESSION USING A GHRELIN ANALOGUE
  申请人：Ipsen Pharma S.A.S.

  公开号：US20160206700A1

  公开（公告）日：2016-07-21

  The present invention provides a method of ameliorating inflammation, inhibiting proinflammatory cytokine and/or chemokine expression and treating various diseases and/or conditions incidental to the onset of inflammation, in a subject in need of treatment for such conditions, by administering select analogues of native hGhrelin.

  本发明提供了一种改善炎症、抑制促炎细胞因子和/或趋化因子表达以及治疗与炎症发作相关的各种疾病和/或病况的方法，通过给予选择性的天然hGhrelin类似物来治疗需要治疗此类病况的受试者。
• [EN] GROWTH HORMONE RELEASING PEPTIDES<br/>[FR] PEPTIDES LIBERANT DES HORMONES DE CROISSANCE
  申请人：CONSEIL DE RECH S ET D APPLICA

  公开号：WO2004014415A1

  公开（公告）日：2004-02-19

  Disclosed are peptide and peptidomimetic compounds generally according to formula (I), and pharmaceutically acceptable salts thereof, that are useful as GHRP analogs: R1-A2-A3-A4-A5-R2 (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein: A1 is Aib, Apc or Inp; A2 is D-Bal, D-Bip, D-Bpa, D-Dip, D-1Nal, D-2Na1, D-Ser(Bzl), or D-Trp; A3 is D-Bal, D-Bip, D-Bpa, D-Dip, D-1Nal, D-2Nal, D-Ser(Bzl), or D-Trp; A4 is 2Fua, Orn, 2Pa1, 3Pal, 4Pa1, Pff, Phe, Pim, Taz, 2Thi, 3Thi, Thr(Bzl); A5 is Apc, Dab, Dap, Lys, Orn, or deleted; R1 is hydrogen, (C1-6)alkyl, (C5-14)aryl, (C1-6)alkyl(C5-14)aryl, (C3-8)cycloakyl, or (C2-10)acyl; and R2 is OH or NH2; and pharmaceutical compositions and methods of use thereof.

  本发明涉及一般式（I）的肽和肽类似物化合物，以及其药学上可接受的盐，其作为GHRP类似物具有有用性：R1-A2-A3-A4-A5-R2（I）或其药学上可接受的盐，其中：A1为Aib、Apc或Inp；A2为D-Bal、D-Bip、D-Bpa、D-Dip、D-1Nal、D-2Na1、D-Ser（Bzl）或D-Trp；A3为D-Bal、D-Bip、D-Bpa、D-Dip、D-1Nal、D-2Nal、D-Ser（Bzl）或D-Trp；A4为2Fua、Orn、2Pa1、3Pal、4Pa1、Pff、Phe、Pim、Taz、2Thi、3Thi、Thr（Bzl）；A5为Apc、Dab、Dap、Lys、Orn或删除；R1为氢、（C1-6）烷基、（C5-14）芳基、（C1-6）烷基（C5-14）芳基、（C3-8）环烷基或（C2-10）酰基；R2为OH或NH2；以及其药物组合物和使用方法。
• Compositions and Methods for Stimulating Gastrointestinal Motility
  申请人：Datta Rakesh

  公开号：US20090304724A1

  公开（公告）日：2009-12-10

  The present invention relates to a method of treating a transient impairment of the motility of the gastrointestinal system resulting from postoperative ileus in a patient wherein said method includes the step of administering a therapeutically effective amount of a peptidyl analog of ghrelin to said patient.

  本发明涉及一种治疗患者术后肠梗阻所导致的胃肠系统运动暂时障碍的方法，其中该方法包括向患者给予治疗有效量的ghrelin的肽类类似物。
• BETA CARBOLINE DERIVATIVES AS ANTIDIABETIC COMPOUNDS
  申请人：Dobbelaar Peter H.

  公开号：US20100184758A1

  公开（公告）日：2010-07-22

  Beta-carboline derivatives of structural formula I are selective antagonists of the somatostatin subtype receptor 3 (SSTR3) and are useful for the treatment of Type 2 diabetes mellitus and of conditions that are often associated with this disease, including hyperglycemia, insulin resistance, obesity, lipid disorders, and hypertension. The compounds are also useful for the treatment of depression and anxiety.

  结构式I的β-咔啉衍生物是生长抑素亚型受体3（SSTR3）的选择性拮抗剂，可用于治疗2型糖尿病以及通常与该疾病相关的病症，包括高血糖、胰岛素抵抗、肥胖、脂质异常和高血压。这些化合物还可用于治疗抑郁症和焦虑症。
• METHOD FOR INHIBITING INFLAMMATION AND PRE-INFLAMMATORY CYTOKINE/CHEMOKINE EXPRESSION USING A GHRELIN ANALOGUE
  申请人：Dong Zheng Xin

  公开号：US20110160133A1

  公开（公告）日：2011-06-30

  The present invention provides a method of ameliorating inflammation, inhibiting proinflammatory cytokine and/or chemokine expression and treating various diseases and/or conditions incidental to the onset of inflammation, in a subject in need of treatment for such conditions, by administering select analogues of native hGhrelin.

  本发明提供了一种改善炎症、抑制促炎性细胞因子和/或趋化因子表达以及治疗与炎症发作相关的各种疾病和/或状况的方法，通过给需要治疗此类状况的受试者注射选择的天然hGhrelin类似物。