4-(tert-butyl)-N-(p-tolyl)aniline | 123324-87-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(tert-butyl)-N-(p-tolyl)aniline
• 英文别名: N-(4-tert-butylphenyl)-4-methylaniline
• CAS: 123324-87-8
• 化学式: C₁₇H₂₁N
• 分子量: 239.36
• InChiKey: PPFUTRGZPQCEDA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  358.3±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.003±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(tert-butyl)-N-(p-tolyl)aniline 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 1,10-菲罗啉 、 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 4-(tert-butyl)-N-(4-(thiophen-2-yl)phenyl)-N-(p-tolyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  [EN] THERANOSTIC AGENTS
  [FR] AGENTS THÉRANOSTIQUES

  摘要：

  一种治疗诊断剂可以用于光声成像（PAI）和光热疗法（PTT）应用。该治疗诊断剂可以包括一个小分子有机化合物，在近红外（NIR）探测窗口（700-900纳米）吸收。该化合物可以是生物相容性有机纳米颗粒（ONP）。该治疗诊断剂可以有效用于PAI和PAI引导的PTT应用。该治疗诊断剂可以被给予患者以利用体内成像技术定位患者的肿瘤部位。一旦确定了肿瘤部位，可以用近红外光照射肿瘤部位以阻止或抑制肿瘤的生长。

  公开号：

  WO2018210206A1
• 作为产物：
  描述：

  在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 14.0h， 以60%的产率得到4-(tert-butyl)-N-(p-tolyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  一种二芳环酰胺化合物及其应用

  摘要：

  一种二芳环酰胺化合物及其应用，主要是能采用传统的重结晶，过柱分离，获得高纯固体,此类固体可以高产率转化为对应的二芳胺，尤其是更简便地获得高纯液体二芳环仲胺，而后高纯仲胺提供规模化生产出高纯有机半导体，应用在OPV或OLED器件。其中：R1、R2为H,D,F，碳原子数小于12的烷基、烷氧基、氟烷基、硅烷基、环烷基、环烷氧基，‑CN,‑NO2，或是苯基；虚线为连接二苯环的氧原子、硫原子、硅原子、氮原子、碳原子、一化学键、或什么都不是；Z为保护基团，包括苄氧羰基、叔丁氧羰基、笏甲氧羰基、烯丙氧羰基、三甲基硅乙氧羰基、甲氧羰基、乙氧羰基、邻苯二甲酰基、对甲苯磺酰基、三氟乙酰基、苯甲酰基、三苯甲基、2,4‑二甲氧基苄基、对甲氧基苄基、苄基。

  公开号：

  CN113045443A

文献信息

• Expanding Pd-Catalyzed C−N Bond-Forming Processes:  The First Amidation of Aryl Sulfonates, Aqueous Amination, and Complementarity with Cu-Catalyzed Reactions
  作者：Xiaohua Huang、Kevin W. Anderson、Danilo Zim、Lei Jiang、Artis Klapars、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/ja035483w

  日期：2003.6.1

  The first general method for the Pd-catalyzed amination of aryl tosylates and benzenesulfonates was developed utilizing ligand 1, which belongs to a new generation of biaryl monophosphine ligands. In addition, the new catalyst system for the first time enables amidation of aryl arenesulfonates and aqueous amination protocols that do not necessitate the use of cosolvents. The substrate scope has been

  Pd催化芳基甲苯磺酸酯和苯磺酸酯胺化的第一种通用方法是利用配体1开发的，该配体属于新一代联芳基单膦配体。此外，新的催化剂系统首次实现了芳基芳烃磺酸盐的酰胺化和不需要使用助溶剂的水性胺化方案。底物范围已显着扩大到包括含有伯酰胺和游离羧酸基团的芳基卤化物。在多功能基板的情况下，Pd 催化的胺化可以提供与 Cu 催化的 CN 键形成过程互补的选择性。
• (DiMeIHept^Cl)Pd: A Low-Load Catalyst for Solvent-Free (Melt) Amination
  作者：Volodymyr Semeniuchenko、Sepideh Sharif、Jonathan Day、Nalin Chandrasoma、William J. Pietro、Jeffrey Manthorpe、Wilfried M. Braje、Michael G. Organ

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01057

  日期：2021.8.6

  (DiMeIHeptCl)Pd, a hyper-branched N-aryl Pd NHC catalyst, has been shown to be efficient at performing amine arylation reactions in solvent-free (“melt”) conditions. The highly lipophilic environment of the alkyl chains flanking the Pd center serves as lubricant to allow the complex to navigate through the paste-like environment of these mixtures. The protocol can be used on a multi-gram scale to make

  (DiMeIHept Cl )Pd是一种超支化 N-芳基 Pd NHC 催化剂，已被证明在无溶剂（“熔融”）条件下可有效地进行胺芳基化反应。Pd 中心侧翼烷基链的高度亲油环境充当润滑剂，使复合物能够通过这些混合物的糊状环境。该协议可用于多克规模，以制造各种苯胺衍生物，包括含有醇部分的底物。
• Electrochemical Reductive Arylation of Nitroarenes with Arylboronic Acids
  作者：Dan Wang、Zhaohua Wan、Heng Zhang、Hesham Alhumade、Hong Yi、Aiwen Lei

  DOI：10.1002/cssc.202101924

  日期：2021.12.17

  Reductive arylation: The synthesis of diarylamine is extremely important in organic chemistry. Herein, a novel electrochemical reductive arylation of arylboronic acids with nitroarenes is developed. A variety of diarylamines is synthesized without the need for transition-metal catalysts. The reaction can be scaled up efficiently in a flow cell and several derivatization reactions are carried out smoothly

  还原芳基化：二芳基胺的合成在有机化学中极为重要。在此，开发了芳基硼酸与硝基芳烃的新型电化学还原芳基化。无需过渡金属催化剂即可合成多种二芳基胺。该反应可以在流动池中有效放大，并且几个衍生反应可以顺利进行。
• Ir-Catalyzed C–H Amidation Using Carbamoyl Azides for the Syntheses of Unsymmetrical Ureas
  作者：Kwangho Yoo、Jooyeon Lee、Myung Hwan Park、Youngjo Kim、Hyun Jin Kim、Min Kim

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00659

  日期：2020.5.1

  An iridium-catalyzed C-H amidation for the syntheses of unsymmetrical urea was developed using carbamoyl azides (R(R')N-C(O)-N3) as the nitrogen source. A combination of iridium and silver gave an active catalyst for C-N bond formation. A variety of urea derivatives were synthesized using carbamoyl azides with only dinitrogen byproducts. Finally, the use of the transient directing group strategy with

  使用氨基甲酰叠氮化物 (R(R')NC(O)-N3) 作为氮源，开发了一种用于合成不对称尿素的铱催化 CH 酰胺化。铱和银的组合为CN键的形成提供了活性催化剂。使用仅含二氮副产物的氨基甲酰基叠氮化物合成了多种脲衍生物。最后，使用具有氨基甲酰叠氮化物的瞬态导向基团策略扩展了催化 CH 酰胺化的底物范围，以产生含醛的不对称脲。
• Copper immobilized at a covalent organic framework: an efficient and recyclable heterogeneous catalyst for the Chan–Lam coupling reaction of aryl boronic acids and amines
  作者：Yi Han、Mo Zhang、Ya-Qing Zhang、Zhan-Hui Zhang

  DOI：10.1039/c8gc02611d

  日期：——

  inexpensive reagents and was employed as an effective support for heterogeneous copper. It was demonstrated that the obtained Cu@PI-COF is a highly active heterogeneous catalyst which can effectively promote the Chan–Lam coupling reaction of aryl boronic acids and amines in an open flask without the aid of any base or additive. In addition, the catalyst could be readily recovered from the reaction mixture

  具有高热稳定性和化学稳定性的聚酰亚胺共价有机骨架（PI-COF）可以很容易地从市售和廉价的试剂中制备，并被用作异质铜的有效载体。结果表明，所获得的Cu @ PI-COF是一种高活性的非均相催化剂，可以在不使用任何碱或添加剂的情况下，有效地促进开放烧瓶中芳基硼酸和胺的Chan-Lam偶联反应。另外，可以通过简单的过滤容易地从反应混合物中回收催化剂，并重复使用至少八个循环，而没有结构和催化活性的任何可观察到的变化。