3-(4-Chloro-3-methoxybutanoyl)oxolan-2-one | 860624-81-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 3-(4-Chloro-3-methoxybutanoyl)oxolan-2-one
• CAS: 860624-81-3
• 化学式: C₉H₁₃ClO₄
• 分子量: 220.653
• InChiKey: UQTYVXRLXAYAOZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-Chloro-3-methoxybutanoyl)oxolan-2-one 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 4',5'-dihydro-3'H-[2,3']bifuranyl-2'-one
  参考文献：
  名称：

  通过 1,3-双-甲硅烷基烯醇醚与 1-氯-2,2-二甲氧基乙烷的环化反应区域选择性合成功能化呋喃

  摘要：

  1,3-双-甲硅烷基烯醇醚与 1-氯-2,2-二甲氧基乙烷的环化允许高效、区域和非对映选择性合成各种 2-亚烷基-4-甲氧基四氢呋喃。TFA 介导的甲醇消除导致功能化呋喃的形成。类似地，制备了 2,3,3a,4,5,6-六氢-2,3-苯并呋喃，并通过用 TFA 处理转化为 4,5,6,7-四氢-2,3-苯并呋喃。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400805
• 作为产物：
  描述：

  2-氯乙醛缩二甲醇 、 4-<1-(trimethylsiloxy)ethenyl>-5-(trimethylsiloxy)-2,3-dihydrofuran 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以97%的产率得到3-(4-Chloro-3-methoxybutanoyl)oxolan-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过 1,3-双-甲硅烷基烯醇醚与 1-氯-2,2-二甲氧基乙烷的环化反应区域选择性合成功能化呋喃

  摘要：

  1,3-双-甲硅烷基烯醇醚与 1-氯-2,2-二甲氧基乙烷的环化允许高效、区域和非对映选择性合成各种 2-亚烷基-4-甲氧基四氢呋喃。TFA 介导的甲醇消除导致功能化呋喃的形成。类似地，制备了 2,3,3a,4,5,6-六氢-2,3-苯并呋喃，并通过用 TFA 处理转化为 4,5,6,7-四氢-2,3-苯并呋喃。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400805

文献信息

• Regioselective Synthesis of Functionalized Furans by Cyclization of 1,3-Bis-Silyl Enol Ethers with 1-Chloro-2,2-dimethoxyethane
  作者：Esen Bellur、Helmar Görls、Peter Langer

  DOI：10.1002/ejoc.200400805

  日期：2005.5

  Cyclization of 1,3-bis-silyl enol ethers with 1-chloro-2,2-dimethoxyethane allowed an efficient, regio- and diastereoselective synthesis of a variety of 2-alkylidene-4-methoxytetrahydrofurans. The TFA-mediated elimination of methanol resulted in the formation of functionalized furans. Similarly, 2,3,3a,4,5,6-hexahydro-2,3-benzofurans were prepared and transformed into 4,5,6,7-tetrahydro-2,3-benzofurans

  1,3-双-甲硅烷基烯醇醚与 1-氯-2,2-二甲氧基乙烷的环化允许高效、区域和非对映选择性合成各种 2-亚烷基-4-甲氧基四氢呋喃。TFA 介导的甲醇消除导致功能化呋喃的形成。类似地，制备了 2,3,3a,4,5,6-六氢-2,3-苯并呋喃，并通过用 TFA 处理转化为 4,5,6,7-四氢-2,3-苯并呋喃。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)