2-(2,2-Dimethoxyethoxy)benzaldehyd | 74401-08-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(2,2-Dimethoxyethoxy)benzaldehyd
• 英文别名: 2-(2,2-Dimethoxyethoxy)benzaldehyde
• CAS: 74401-08-4
• 化学式: C₁₁H₁₄O₄
• mdl: MFCD09753483
• 分子量: 210.23
• InChiKey: LAGNMMFIIZYAAU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,2-Dimethoxyethoxy)benzaldehyd 在 盐酸羟胺 、 氨 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 苯并呋喃-2-甲胺
  参考文献：
  名称：

  从苯并呋喃到吲哚：钯催化的还原性开环和通过β-酚盐消除的闭合

  摘要：

  苯并呋喃可以通过钯催化的过程进行开环，从而导致C-O键断裂。在整个还原过程中，苯并呋喃拴系的2-碘苯胺可合成有趣的2-（3-吲哚基甲基）苯酚。机理研究表明，这种不寻常的反应是通过苯并呋喃的碳钯反应生成的，这是一种3-palladed的2,3-二氢苯并呋喃中间体，然后通过苯氧根β的不常见反式消除作用而分裂成金属。在此转化过程中，N，N-二异丙基乙胺（DIPEA）充当碱和还原剂：它从钯（II）再生钯（0），从而实现催化转化。

  DOI：

  10.1002/adsc.201801225
• 作为产物：
  描述：

  2-氯乙醛缩二甲醇 、 水杨醛 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以46.6%的产率得到2-(2,2-Dimethoxyethoxy)benzaldehyd
  参考文献：
  名称：

  Langhals, Heinz; Pust, Stefan, Chemische Berichte, 1985, vol. 118, # 12, p. 4674 - 4681

  摘要：

  DOI：

文献信息

• AuCl3 catalyzed [3 + 2 + 1] cycloaddition: first use of aldehyde as a carbon monoxide-like one carbon synthon for triple C–C coupling
  作者：Krishnanka S. Gayen、Dilip K. Maiti

  DOI：10.1039/c3ra47093h

  日期：——

  A new [3 + 2 + 1] cycloaddition strategy is demonstrated using an aldehyde, an aldimine of a glycine ester and a terminal triple bond with AuCl3 catalyst. Aldehyde is exploited as the first alternative to the crucial partner CO for triple C–C coupled annulation for the synthesis of novel fused-tricyclic heterocycles.

  使用醛，甘氨酸酯的醛亚胺和AuCl 3催化剂的末端三键，证明了新的[3 + 2 + 1]环加成策略。醛被用作三重C-C耦合环合反应合成新的稠合三环杂环的关键配偶体CO的第一种替代物。
• Nitrogen-containing heterocyclic compound having acetal group and method
  申请人：Agency of Industrial Science & Technology

  公开号：US04287335A1

  公开（公告）日：1981-09-01

  A novel compound represented by the general formula: ##STR1## [wherein, A is one member selected from the group consisting of ##STR2## (where R.sub.2 and R.sub.3 are each an alkyl group and R.sub.4 is an alkylene group), Y is one member selected from the group consisting of ##STR3## (where R.sub.1 is one member selected from the class consisting of alkyl group, aryl group and aralkyl group)] is obtained by causing a compound of the general formula: ##STR4## (wherein, A and n have the same meaning as described above) to react with a compound of the general formula: Y--CH.sub.3 (wherein, Y has the same meaning as described above).

  由通式表示的一种新化合物：##STR1## [其中，A是从##STR2##中选择的一种成员（其中R.sub.2和R.sub.3分别是烷基基团，R.sub.4是烷基基团），Y是从##STR3##中选择的一种成员（其中R.sub.1是从烷基基团、芳基基团和芳基烷基基团中选择的一种成员）]，通过使通式化合物：##STR4##（其中，A和n的含义与上述描述相同）与通式化合物：Y--CH.sub.3（其中，Y的含义与上述描述相同）发生反应而得到。
• Maillard; Langlois; Vo Van, European Journal of Medicinal Chemistry, 1983, vol. 18, # 4, p. 353 - 358
  作者：Maillard、Langlois、Vo Van、et al.

  DOI：——

  日期：——
• NHC-Catalyzed Reactions of Aryloxyacetaldehydes: A Domino Elimination/Conjugate Addition/Acylation Process for the Synthesis of Substituted Coumarins
  作者：Eric M. Phillips、Manabu Wadamoto、Howard S. Roth、Andrew W. Ott、Karl A. Scheidt

  DOI：10.1021/ol802448c

  日期：2009.1.1

  N-Heterocyclic carbenes (NHCs) catalyze a domino Michael addition/acylation reaction to form 3,4 through addition of the NHC to an aryloxyaldehyde followed by elimination of a phenoxide leaving group, generating an enol intermediate. This transient nucleophile generated in situ performs a 1,4-addition onto a conjugate acceptor, and the carbene catalyst Is regenerated upon acylation of the phenoxide anion resulting in formation of 3,4-dihydrocoumarins.
• Merz, Andreas; Schneider, Oliver; Parkanyi, Laszlo, Angewandte Chemie, 1996, vol. 108, # 20, p. 2533 - 2535
  作者：Merz, Andreas、Schneider, Oliver、Parkanyi, Laszlo

  DOI：——

  日期：——