3-tert-butyl-1-phenyl-pyrazole-5-carbonyl chloride | 956489-20-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-tert-butyl-1-phenyl-pyrazole-5-carbonyl chloride
• 英文别名: 5-Tert-butyl-2-phenylpyrazole-3-carbonyl chloride；5-tert-butyl-2-phenylpyrazole-3-carbonyl chloride
• CAS: 956489-20-6
• 化学式: C₁₄H₁₅ClN₂O
• 分子量: 262.739
• InChiKey: NMGIJNBDGQGNRN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  362.4±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-tert-butyl-1-phenyl-pyrazole-5-carbonyl chloride 、 邻氯苯胺 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-(2-chlorophenyl)-3-(tert-butyl)-1-phenyl-1H-pyrazole-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  新型吡唑酰胺衍生物的基于靶标的设计，合成和生物活性

  摘要：

  摘要基于VS008（N-（4-甲基苯基）-3-（叔丁基）-1-（苯基甲基）-1 H-吡唑-5-甲酰胺）和BYIO6830（N'-（3 （5-二甲基苯甲酰基）-N'-叔丁基-5-甲基-2,3-二氢-1,4-苯并二恶英-6-碳酰肼）与蜕皮激素受体（EcR）-的EcR亚基的活性位点结合设计并合成了一系列新的吡咯酰胺衍生物。通过IR，1 H NMR，13 C NMR和元素分析确认了它们的结构。初步生物测定的结果表明，两种吡唑衍生物表现出有希望的杀虫活性。具体而言，化合物6e和6i在低浓度下对棉铃虫（棉铃虫）表现出良好的活性。tebufenozide处理的H表现出的症状。棉铃虫与其经处理的对应物相同。6i表现出与tebufenozide相同的中毒症状。此外，分子对接结果表明，异二聚体受体EcR亚基活性位点的6e和6i结合模式与结合的tebufenozide相似。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2015.10.006
• 作为产物：
  描述：

  三甲基乙酰基丙酮酸乙酯 在 氯化亚砜 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 3-tert-butyl-1-phenyl-pyrazole-5-carbonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  新型吡唑酰胺衍生物的基于靶标的设计，合成和生物活性

  摘要：

  摘要基于VS008（N-（4-甲基苯基）-3-（叔丁基）-1-（苯基甲基）-1 H-吡唑-5-甲酰胺）和BYIO6830（N'-（3 （5-二甲基苯甲酰基）-N'-叔丁基-5-甲基-2,3-二氢-1,4-苯并二恶英-6-碳酰肼）与蜕皮激素受体（EcR）-的EcR亚基的活性位点结合设计并合成了一系列新的吡咯酰胺衍生物。通过IR，1 H NMR，13 C NMR和元素分析确认了它们的结构。初步生物测定的结果表明，两种吡唑衍生物表现出有希望的杀虫活性。具体而言，化合物6e和6i在低浓度下对棉铃虫（棉铃虫）表现出良好的活性。tebufenozide处理的H表现出的症状。棉铃虫与其经处理的对应物相同。6i表现出与tebufenozide相同的中毒症状。此外，分子对接结果表明，异二聚体受体EcR亚基活性位点的6e和6i结合模式与结合的tebufenozide相似。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2015.10.006

文献信息

• BRAF Inhibitors Based on an Imidazo[4,5]pyridin-2-one Scaffold and a Meta Substituted Middle Ring
  作者：Arnaud Nourry、Alfonso Zambon、Lawrence Davies、Ion Niculescu-Duvaz、Harmen P. Dijkstra、Delphine Ménard、Catherine Gaulon、Dan Niculescu-Duvaz、Bart M. J. M. Suijkerbuijk、Frank Friedlos、Helen A. Manne、Ruth Kirk、Steven Whittaker、Richard Marais、Caroline J. Springer

  DOI：10.1021/jm901509a

  日期：2010.3.11

  We recently reported on the development of a novel series of BRAF inhibitors based on a tripartite A-B-C system characterized by a para-substituted central aromatic core connected to an imidazo-[4,5]pyridin-2-one scaffold and it substituted urea linker. Here, we present it new series of BRAY inhibitors in which the central phenyl ring connects to the hinge binder and substrate pocket of BRAF with a meta-substitution pattern. The optimization of this new scaffold led to the development of low-nanomolar inhibitors that permits the use of a wider range of linkers and terminal C rings while enhancing the selectivity for the BRAF enzyme in comparison to the para series.