methyl 5-(phenylselanyl)cyclohex-3-enecarboxylate | 1047680-12-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 5-(phenylselanyl)cyclohex-3-enecarboxylate
• 英文别名: methyl (1R,5R)-5-phenylselanylcyclohex-3-ene-1-carboxylate
• CAS: 1047680-12-5
• 化学式: C₁₄H₁₆O₂Se
• 分子量: 295.24
• InChiKey: RQJLMTZJQANCGC-YPMHNXCESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.94
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-(phenylselanyl)cyclohex-3-enecarboxylate 、 4-叔丁基苯胺 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.58h， 以65%的产率得到(1S,5S)-methyl 5-(4-tert-butylphenylamino)cyclohex-3-enecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的脱羧偶联合成烯丙基硒化物。

  摘要：

  该通讯详细介绍了钯催化的硒代碳酸酯的脱羧；手性非外消旋催化剂的使用提供了对映体富集的烯丙基硒化物，其经历了立体有规的[2,3]-σ重排以形成对映体富集的烯丙基胺和氯化物。

  DOI：

  10.1039/b806949b
• 作为产物：
  描述：

  rac-(1R,5R)-methyl 5-(phenylselanylcarbonyloxy)cyclohex-3-enecarbaxylate 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以99%的产率得到methyl 5-(phenylselanyl)cyclohex-3-enecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的脱羧偶联合成烯丙基硒化物。

  摘要：

  该通讯详细介绍了钯催化的硒代碳酸酯的脱羧；手性非外消旋催化剂的使用提供了对映体富集的烯丙基硒化物，其经历了立体有规的[2,3]-σ重排以形成对映体富集的烯丙基胺和氯化物。

  DOI：

  10.1039/b806949b

文献信息

• Synthesis of allyl selenides by palladium-catalyzed decarboxylative coupling
  作者：Shelli R. Waetzig、Jon A. Tunge

  DOI：10.1039/b806949b

  日期：——

  This communication details the Pd-catalyzed decarboxylation of selenocarbonates; use of a chiral nonracemic catalyst affords enantioenriched allyl selenides which undergo stereospecific [2,3]-sigmatropic rearrangements to form enantioenriched allylic amines and chlorides.

  该通讯详细介绍了钯催化的硒代碳酸酯的脱羧；手性非外消旋催化剂的使用提供了对映体富集的烯丙基硒化物，其经历了立体有规的[2,3]-σ重排以形成对映体富集的烯丙基胺和氯化物。