N,N-dimethyl-4-(5-phenyl-1H-imidazol-2-yl)aniline | 35512-32-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: N,N-dimethyl-4-(5-phenyl-1H-imidazol-2-yl)aniline
• 英文别名: N,N-Dimethyl-4-(5-phenyl-1H-imidazol-2-yl)benzenamine
• CAS: 35512-32-4
• 化学式: C₁₇H₁₇N₃
• 分子量: 263.342
• InChiKey: CVYMJTJGLUZFAU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  31.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 在 ammonium acetate 、 氢溴酸 、 二甲基亚砜 作用下， 以 甲醇 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 N,N-dimethyl-4-(5-phenyl-1H-imidazol-2-yl)aniline
  参考文献：
  名称：

  从酮和醛模块合成二取代和三取代的咪唑：激酶抑制剂的途径。

  摘要：

  基于酮氧化，采用催化HBr和DMSO，然后通过咪唑与醛的缩合反应，开发了一种单罐模块化方法，用于合成2,4（5）-二取代的咪唑。该方法提供了二十九个二取代的NH-咪唑（23％-85％的产率）。通过采用这种氧化-缩合方案，然后在咪唑环中进行溴化和Suzuki偶联，得到三取代的NH-咪唑（23％-69％，三步法），实现了三步合成20种激酶抑制剂的过程。该方法还用于合成已知抑制剂GSK3037619A。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01844

文献信息

• US6121260A
  申请人：——

  公开号：US6121260A

  公开（公告）日：2000-09-19
• US6515133B1
  申请人：——

  公开号：US6515133B1

  公开（公告）日：2003-02-04