N-methoxy-N,3-dimethyl-2-butenamide | 121712-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-methoxy-N,3-dimethyl-2-butenamide
• 英文别名: N-Methoxy-N,3-dimethylbut-2-enamide
• CAS: 121712-53-6
• 化学式: C₇H₁₃NO₂
• 分子量: 143.186
• InChiKey: ANZMOIMDIYYRDY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methoxy-N,3-dimethyl-2-butenamide 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇甲醚 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 ethyl 7,7-dimethyl-5-pyridin-2-yl-4H-pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Substituted pyrazolo[1,5-A] pyrimidines as calcium receptor modulating agents

  摘要：

  提供了一种包括式(I)化合物的钙受体调节剂： 其中环A是可选择地取代的5-至7-成员环；环B是可选择地取代的5-至7-成员杂环；X1是CR1、CR1R2、N或NR13；X2是N或NR3；Y是C、CR4或N，Z是CR5、CR5R6、N或NR7；Ar是可选择地取代的环状基团；R是H、可选择地取代的碳氢基团等；和是单键或双键；R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7和R13独立地是H、可选择地取代的碳氢基团；或其盐或前药。还提供了式(II)和(III)的化合物： 其中环A是可选择地取代的5-至7-成员环；Q是C、CR5或N；R8、R9、R10、R11和R12独立地是H、可选择地取代的碳氢基团等，或其盐。 还请在式(II)和(III)中指定X1、R3、R1、Y和X3。

  公开号：

  US09447100B2
• 作为产物：
  描述：

  3,3-二甲基丙烯酸 、 二甲羟胺盐酸盐 在 N-甲基吗啉 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以78.5%的产率得到N-methoxy-N,3-dimethyl-2-butenamide
  参考文献：
  名称：

  4,5 Dihydro-(1H)-Pyrazole Derivatives as Cannabinoid CB1 Receptor Modulators

  摘要：

  这项发明涉及作为大麻素CB1受体调节剂的4,5-二氢-(1H)-吡唑烯（吡唑啉）衍生物，包括这些化合物的制药组合物，用于它们的合成的方法，用于制备有用于它们的合成的新颖中间体的方法，以及用于制备组合物的方法。该发明还涉及将化合物和组合物用于治疗多发性硬化症、创伤性脑损伤、疼痛（包括慢性疼痛、神经痛、急性疼痛和炎症性疼痛）、骨质疏松症、食欲障碍、癫痫、阿尔茨海默病、抽动症、脑缺血、呕吐、恶心和胃肠道疾病以实现治疗效果。本公开的化合物的结构如下式（I）：其中取代基的定义如规范中所述。

  公开号：

  US20080312276A1

文献信息

• One-Pot Transition-Metal-Free Synthesis of Weinreb Amides Directly from Carboxylic Acids
  作者：Danfeng Huang、Yulai Hu、Teng Niu、Ke-Hu Wang、Changming Xu、Yingpeng Su、Ying Fu

  DOI：10.1055/s-0033-1340317

  日期：——

  directly from carboxylic acids, N,O-dimethylhydroxylamine, and phosphorus trichloride in one pot at 60 °C in toluene in high yields, thus avoiding the separation of the moisture and air sensitive intermediate P[NMe(OMe)]3 in advance. Sterically hindered carboxylic acids also give the corresponding Weinreb amides in excellent yields. Various functional groups are tolerated on the carboxylic acid. The method

  摘要 在一个锅中于60°C在甲苯中以高收率直接由羧酸，N，O-二甲基羟胺和三氯化磷直接制备Weinreb酰胺，从而避免了对水分和空气敏感的中间体P [NMe（OMe）] 3的分离。提前。受位阻的羧酸也以优异的产率得到相应的Weinreb酰胺。羧酸上具有各种官能团。该方法工艺简单，收率高，适合大规模生产。 在一个锅中于60°C在甲苯中以高收率直接由羧酸，N，O-二甲基羟胺和三氯化磷直接制备Weinreb酰胺，从而避免了对水分和空气敏感的中间体P [NMe（OMe）] 3的分离。提前。受位阻的羧酸也以优异的产率得到相应的Weinreb酰胺。羧酸上具有各种官能团。该方法工艺简单，收率高，适合大规模生产。
• Rhodium(I)-Catalyzed [4+1] Cycloaddition Reactions of α,β-Unsaturated Imines with Terminal Alkynes for the Preparation of Pyrrole Derivatives
  作者：Akio Mizuno、Hiroyuki Kusama、Nobuharu Iwasawa

  DOI：10.1002/anie.200904402

  日期：2009.10.19

  Rhodium vinylidene intermediates are characteristic for the title reaction (see scheme; coe=cyclooctene, cy=cyclohexyl). This reaction proceeds by the nucleophilic addition of the nitrogen atom of the imine to the rhodium vinylidene complex to give a zwitterionic intermediate, which undergoes intramolecular cyclization to afford the corresponding pyrrole.

  亚乙烯基铑中间体是标题反应的特征（参见方案； coe ＝环辛烯，cy ＝环己基）。该反应通过将亚胺的氮原子亲核加成到亚乙烯基铑配合物中而得到两性离子中间体，该两性离子中间体经过分子内环化得到相应的吡咯。
• Total Synthesis of (±)-Bisabosqual A
  作者：Christopher W. am Ende、Zhou Zhou、Kathlyn A. Parker

  DOI：10.1021/ja3108577

  日期：2013.1.16

  completed in 14 steps (longest linear sequence) from commercially available starting materials. The doubly convergent route employs a tandem 5-exo, 6-exo radical cyclization as the key step. This reaction assembles the fully functionalized tetracyclic core and introduces three stereogenic centers. Other effective transformations are the regioselective deoxygenation of an advanced enone intermediate and

  新型角鲨烯合酶抑制剂 bisabosqual A 的合成是通过 14 个步骤（最长的线性序列）从市售起始材料完成的。双收敛路线采用串联5-exo、6-exo自由基环化作为关键步骤。该反应组装了完全功能化的四环核心并引入了三个立体中心。其他有效的转化是高级烯酮中间体的区域选择性脱氧以及在酯存在下将三甲基铝化学和非对映选择性加成到酮上。
• Stereoselective Reduction of<i>β</i>,<i>δ</i>-Diketo Esters. A Novel Strategy for the Synthesis of Artificial HMG-CoA Reductase Inhibitors
  作者：Tamejiro Hiyama、Guntoori Bhaskar Reddy、Tatsuya Minami、Takeshi Hanamoto

  DOI：10.1246/bcsj.68.350

  日期：1995.1

  Condensation of N-methoxy-N-methyl amides with the dianions of acetoacetates gives in good yields β,δ-diketo esters, which are reduced with Et2BOMe–NaBH4 in tetrahydrofuran–methanol highly selectively to give syn-β,δ-dihydroxy esters in one step. Similarly, the β,δ-diketo esters of the Taber’s chiral alcohol or its enantiomer respectively are reduced to give syn-β,δ-dihydroxy esters of moderate enantiomeric excess. Higher diastereo- and enantioselectivity were achieved by reduction of the β,δ-diketo esters of the Taber’s chiral alcohol or its enantiomer successively with diisobutylalane and with Et2BOMe–NaBH4. The resulting syn-diol esters were hydrolyzed and lactonized to give various types of β-hydroxy-δ-lactones commonly found in artificial HMG-CoA reductase inhibitors.

  N-甲氧基-N-甲基酰胺与乙酰乙酸酯的二阴离子缩合，高产率地得到了β，δ-二酮酯，这些二酮酯在四氢呋喃-甲醇中与Et2BOMe-NaBH4还原，高度选择性地一步得到syn-β，δ-二羟基酯。类似地，Taber的手性醇或其对映体的β，δ-二酮酯分别还原得到中等对映体纯度的syn-β,δ-二羟基酯。通过先后使用二异丁基铝烷和Et2BOMe-NaBH4还原Taber的手性醇或其对映体的β,δ-二酮酯，获得了更高的非对映选择性和对映选择性。得到的syn-二醇酯经水解和内酯化得到多种常见于人工HMG-CoA还原酶抑制剂中的β-羟基-δ-内酯。
• Ru-catalyzed hydrogenation of 3,5-diketo amides: simultaneous control of chemo- and enantioselectivity
  作者：Wanfang Li、Weizheng Fan、Xin Ma、Xiaoming Tao、Xiaoming Li、Xiaomin Xie、Zhaoguo Zhang

  DOI：10.1039/c2cc33695b

  日期：——

  By modulating the chelating priorities of the different directing groups in 3,5-diketo amides with the assistance from coordinating solvent, highly chemo- and enantioselective hydrogenation of the C3-carbonyls was achieved in the presence of [RuCl(benzene)(S)-SunPhos]Cl in THF.

  通过在配位溶剂的帮助下调节3,5-二酮酰胺中不同导向基团的配位优先性，在[RuCl(苯)(S)-SunPhos]Cl存在下，以高度化学选择性和对映选择性实现了C3-羰基的氢化反应，反应溶剂为THF。