allyl-(2-bromoallyl)-carbamic acid tert-butyl ester | 352354-29-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: allyl-(2-bromoallyl)-carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl N-(2-bromo-2-propen-1-yl)-N-(2-propen-1-yl)carbamate；tert-butyl allyl(2-bromoallyl)carbamate；Tert-butyl N-(2-bromoprop-2-EN-1-YL)-N-(prop-2-EN-1-YL)carbamate；tert-butyl N-(2-bromoprop-2-enyl)-N-prop-2-enylcarbamate
• CAS: 352354-29-1
• 化学式: C₁₁H₁₈BrNO₂
• 分子量: 276.173
• InChiKey: AFBIERGSZDEBPO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  290.3±39.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.232±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl-(2-bromoallyl)-carbamic acid tert-butyl ester 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 叔丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 2.4h， 生成 1-叔丁氧羰基-2,5-二氢-1H-吡咯-3-硼酸频哪醇酯
  参考文献：
  名称：

  杂双环[n.1.0]烷烃-1-基三氟硼酸酯的多谱合成

  摘要：

  本文描述了依赖于有效的4-5步反应序列的oxa-和氮杂双环[ n .1.0]烷烃-1-基三氟硼酸酯的合成方法。一次即可获得高达50 g的标题化合物（总收率10–41％）。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202000977
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 N-烯丙基-2-溴-2-丙烯-1-胺 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以54%的产率得到allyl-(2-bromoallyl)-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过 Domino Heck-Diels-Alder 反应方便地合成杂环

  摘要：

  钯 (0) 催化的溴二烯基胺、溴烯基烯酰胺和溴二烯基醚的分子内交叉偶联，然后与合适的亲二烯体进行原位 [4+2] 环加成，得到四氢异吲哚啉（31-73% 产率），四氢异吲哚-1-酮（43%）和六氢苯并 [c] 呋喃 (35-55%) 和六氢-1H-[2] 吡啶 (66-75%) 分别在一锅操作中。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200105)2001:9<1673::aid-ejoc1673>3.0.co;2-g

文献信息

• A New Synthesis of 3-Substituted Pyrrolidines Using Iron Catalysed Cross-coupling Reactions and Ring Closing Metathesis
  作者：Mikael Begtrup、Niels Østergaard、Brian Thoning Pedersen、Niels Skjærbæk、Per Vedsø

  DOI：10.1055/s-2002-34886

  日期：——

  A series of 3-substituted N-Boc protected pyrrolidines have been prepared via iron catalysed cross-coupling between Boc protected N-allyl-N-(2-bromoallyl)amine 3 and organomagnesium compounds followed by ring closing metathesis and subsequent hydrogenation of the formed pyrrolines.

  通过 Boc 保护的 N-烯丙基-N-（2-溴烯丙基）胺 3 和有机镁化合物之间的铁催化交叉偶联，随后进行闭环复分解和随后的氢化，制备了一系列 3-取代的 N-Boc 保护的吡咯烷吡咯啉。
• Novel Synthesis of Cyclic Alkenylboronates via Ring-Closing Metathesis
  作者：Johanne Renaud、Stéphane G. Ouellet

  DOI：10.1021/ja980958i

  日期：1998.8.1
• Convenient Synthesis of Heterobicycles by Domino Heck−Diels−Alder Reactions
  作者：Laxminarayan Bhat、Arno G. Steinig、Ruth Appelbe、Armin de Meijere

  DOI：10.1002/1099-0690(200105)2001:9<1673::aid-ejoc1673>3.0.co;2-g

  日期：2001.5

  Palladium(0)-catalyzed intramolecular cross coupling of bromodialkenylamines, bromoalkenylalkenamides and bromodialkenyl ethers followed by in situ [4+2] cycloaddition with suitable dienophiles gave tetrahydroisoindolines (31−73% yield), tetrahydroisoindolin-1-ones (43−51%) and hexahydrobenzo[c]furans (35−55%), and hexahydro-1H-[2]pyrindines (66−75%), respectively, each in one-pot operations.

  钯 (0) 催化的溴二烯基胺、溴烯基烯酰胺和溴二烯基醚的分子内交叉偶联，然后与合适的亲二烯体进行原位 [4+2] 环加成，得到四氢异吲哚啉（31-73% 产率），四氢异吲哚-1-酮（43%）和六氢苯并 [c] 呋喃 (35-55%) 和六氢-1H-[2] 吡啶 (66-75%) 分别在一锅操作中。
• Multigram Synthesis of Heterabicyclo[n.1.0]alkan‐1‐yl Trifluoroborates
  作者：Ihor Kleban、Yevhen Krokhmaliuk、Sofiia Reut、Serhii Shuvakin、Vyacheslav V. Pendyukh、Oleksandr I. Khyzhan、Dmytro S. Yarmoliuk、Andriy V. Tymtsunik、Yuliya V. Rassukana、Oleksandr O. Grygorenko

  DOI：10.1002/ejoc.202000977

  日期：2021.12.21

  Multigram synthesis of oxa‐ and azabicyclo[n.1.0]alkan‐1‐yl trifluoroborates relying on efficient 4–5‐step reaction sequences is described. The title compounds was obtained in up to 50 g scale in a single run (10–41 % overall yield).

  本文描述了依赖于有效的4-5步反应序列的oxa-和氮杂双环[ n .1.0]烷烃-1-基三氟硼酸酯的合成方法。一次即可获得高达50 g的标题化合物（总收率10–41％）。