5-butyl-3-(4-methoxyphenyl)isoxazole | 1257652-68-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5-butyl-3-(4-methoxyphenyl)isoxazole
• 英文别名: 5-Butyl-3-(4-methoxyphenyl)-1,2-oxazole；5-butyl-3-(4-methoxyphenyl)-1,2-oxazole
• CAS: 1257652-68-8
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₂
• 分子量: 231.294
• InChiKey: UQAWCXJIRATURU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  35.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-乙氧基-2-苯基乙炔 、 5-butyl-3-(4-methoxyphenyl)isoxazole 在 zinc trifluoromethanesulfonate 、 四(3,5-二(三氟甲基)苯基)硼酸钠 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以70%的产率得到1-(5-ethoxy-2-(4-methoxyphenyl)-4-phenyl-1H-pyrrol-3-yl)pentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  锌的良性催化：通过异氰酸酯与炔醇醚的正式[3 + 2]环空反应，原子经济且发散地合成氮杂环

  摘要：

  在此，我们公开了在异常温和的反应条件下，异恶唑与ynol醚的有效锌催化正式[3 + 2]环化反应，导致2-烷氧基1 H-吡咯和3 H-吡咯的原子经济且发散的合成，分别。重要的是，该锌催化的实验方案证明了与相关的铂催化反应截然不同的反应性，其中涉及异恶唑与ynol醚的正式[4 + 2]环合反应。另外，理论计算为所提出的反应机理的可行性提供了进一步的证据，特别是独特的选择性。

  DOI：

  10.1039/c8gc02051e
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 盐酸羟胺 、 chloramine T trihydrate 、 铜 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 6.58h， 生成 5-butyl-3-(4-methoxyphenyl)isoxazole
  参考文献：
  名称：

  铑（II）催化的N-磺酰基-1,2,3-三唑与异恶唑的正式[3 + 2]环加成反应：进入多取代的3-氨基吡咯

  摘要：

  N-磺酰基-1,2,3-三唑与异恶唑的新型铑（II）催化的正式[3 + 2]环加成反应已为合成多取代的3-氨基吡咯衍生物提供了一种有效的方法。还开发了一种操作简单的一锅式合成方法，可从末端炔烃，甲苯磺酰基叠氮化物和异恶唑合成标题化合物。提出的反应提供了在相关的环加成反应中使用1,2,3-三唑作为[2C]-组分的说明性实例。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b02570

文献信息

• Gold(I)-Catalyzed Synthesis of 3-Sulfenyl Pyrroles and Indoles by a Regioselective Annulation of Alkynyl Thioethers
  作者：Peter E. Simm、Prakash Sekar、Jeffery Richardson、Paul W. Davies

  DOI：10.1021/acscatal.1c01457

  日期：2021.6.4

  synthesis. Accessing more varied heterocycle-substitution patterns by maintaining the same reaction pathways across different alkynes remains a challenge. Here we show that Au(I) catalysis of isoxazole-based nitrenoids with alkynyl thioethers provides controlled access to (3 + 2) annulation by a regioselective addition β to the sulfenyl group. The reaction with isoxazole-containing nitrenoids delivers

  亲核氮烯类化合物和 π 酸催化的结合已成为杂环合成中的有力工具。通过在不同炔烃之间保持相同的反应途径来获得更多不同的杂环取代模式仍然是一个挑战。在这里，我们展示了使用炔基硫醚对基于异恶唑的氮烯类化合物的 Au(I) 催化提供了通过将 β 区域选择性加成到亚磺基来控制进入 (3 + 2) 环化的方法。与含异恶唑的氮烯类化合物的反应将磺基化的吡咯和吲哚作为带有有用官能团和结构多样性的单一区域异构体提供。
• Zinc-catalyzed reaction of isoxazoles with thioynol ethers involving an unprecedented 1,2-sulfur migration
  作者：Xin-Qi Zhu、Qing Sun、Zhi-Xin Zhang、Bo Zhou、Pei-Xi Xie、Wen-Bo Shen、Xin Lu、Jin-Mei Zhou、Long-Wu Ye

  DOI：10.1039/c8cc03140a

  日期：——

  A novel zinc-catalyzed reaction of isoxazoles with thioynol ethers involving an unprecedented 1,2-sulfur migration has been developed, which represents the first example of a non-noble metal-catalyzed reaction between isoxazoles and alkynes. This method allows the facile and atom-economical synthesis of a range of valuable β-keto enamides. Moreover, the computational study provides further evidence

  已经开发出新颖的锌催化的异恶唑与硫代炔醇醚的反应，涉及前所未有的1,2-硫迁移，这代表了异恶唑与炔烃之间非贵金属催化反应的第一个实例。这种方法可以轻松，原子经济地合成一系列有价值的β-酮酰胺。此外，计算研究为提出的反应机理的可行性提供了进一步的证据。
• Atom-economic generation of gold carbenes: gold-catalyzed formal [3+2] cycloaddition between ynamides and isoxazoles
  作者：Ai-Hua Zhou、Qiao He、Chao Shu、Yong-Fei Yu、Shuang Liu、Tian Zhao、Wei Zhang、Xin Lu、Long-Wu Ye

  DOI：10.1039/c4sc02596b

  日期：——

  disclose an unprecedented gold-catalyzed formal [3+2] cycloaddition between ynamides and isoxazoles, allowing rapid and practical access to a wide range of synthetically-useful 2-aminopyrroles. Most importantly, mechanistic studies and theoretical calculations revealed that this reaction presumably proceeds via an α-imino gold carbene pathway, thus providing a strategically novel, atom-economic route

  近年来，通过金催化含有相对不稳定的 N-O 或 N-N 键的亲核试剂与炔烃的分子间反应生成金卡宾受到了相当大的关注。然而，该方案不具有原子经济性，因为反应会产生化学计量的吡啶或喹啉废物，即 N-O 或 N-N 键的裂解部分。在本文中，我们公开了一种前所未有的金催化的炔酰胺和异恶唑之间的形式[3+2]环加成反应，从而可以快速、实用地获得各种合成上有用的2-氨基吡咯。最重要的是，机理研究和理论计算表明，该反应可能通过α-亚氨基金卡宾途径进行，从而为金卡宾的生成提供了一条具有战略意义的新颖的原子经济途径。该方法的其他显着特征包括使用易于获得的起始材料、高度灵活性、简单的程序、温和的反应条件，特别是不需要排除水分或空气（“开瓶”）。
• A Versatile Iron-Catalyzed Protocol for the One-Pot Synthesis of Isoxazoles or Isoxazolines from the Same Propargylic Alcohols
  作者：Olivier Debleds、Eric Gayon、Emilie Ostaszuk、Emmanuel Vrancken、Jean-Marc Campagne

  DOI：10.1002/chem.201001461

  日期：2010.10.25

  The use N‐sulfonyl‐protected hydroxylamines as bi‐nucleophiles in iron‐catalyzed propargylic substitutions allows the selective one‐pot synthesis of four classes of substituted isoxazoles or isoxazolines from the same propargylic alcohols (21 examples) by simply tuning the nature of the base. By using an iron(III) catalyst and a base such as triethylamine (3 equiv), isoxazoles 3 are obtained in good

  在铁催化的炔丙基取代中使用N磺酰基保护的羟胺作为双亲核试剂，可通过简单地调节碱的性质，从同一炔丙醇中选择性地一锅合成四类取代的异恶唑或异恶唑啉（21个实例） 。通过使用铁（III）催化剂和碱（如三乙胺（3当量）），可以以良好的分离产率（56–95％）获得异恶唑3，而有选择地获得N-磺酰基保护的异恶唑啉6（77-93％）。通过在催化量的吡啶（10mol％）存在下使用铁和金催化剂来制备。