3-phenyl-[60]fullereno[1',2':4,5]isoxazoline | 159487-82-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 3-phenyl-[60]fullereno[1',2':4,5]isoxazoline
• CAS: 159487-82-8
• 化学式: C₆₇H₅NO
• 分子量: 839.783
• InChiKey: FHJHCLUXDUKWMQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  4.45±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  17
• 重原子数：
  69
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  34.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.03
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenyl-[60]fullereno[1',2':4,5]isoxazoline 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 马来酸酐 作用下， 以 邻二氯苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-硝基苯甲醛肟
  参考文献：
  名称：

  异恶唑啉基[4,5：1,2] [60]-和-[70]富勒烯的高效逆向加成反应

  摘要：

  异恶唑啉代[4,5：1,2] [60]-和-[70]富勒烯在过量的亲二烯体和Cu（II）催化下，通过热处理进行有效的逆向加成反应，生成原始的富勒烯。可以在丙二酸酯或吡咯烷环加合物的存在下选择性使用。使用N-苯基马来酰亚胺作为亲二氟体的诱捕实验表明，反应机理是通过热去除腈（1,3-偶极）而发生的，在此过程中，Cu（II）作为催化剂的存在是有利的。ESI-MS研究支持观察到的C 60和C 70的逆环加成过程衍生品。与之前在全吡咯烷中观察到的电化学逆环加成过程相反，异恶唑啉基富勒烯在氧化条件下是稳定的。

  DOI：

  10.1021/jo070161m
• 作为产物：
  描述：

  足球烯 、 苯甲醛肟 在 吡啶 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 3-phenyl-[60]fullereno[1',2':4,5]isoxazoline
  参考文献：
  名称：

  异恶唑啉基[4,5：1,2] [60]-和-[70]富勒烯的高效逆向加成反应

  摘要：

  异恶唑啉代[4,5：1,2] [60]-和-[70]富勒烯在过量的亲二烯体和Cu（II）催化下，通过热处理进行有效的逆向加成反应，生成原始的富勒烯。可以在丙二酸酯或吡咯烷环加合物的存在下选择性使用。使用N-苯基马来酰亚胺作为亲二氟体的诱捕实验表明，反应机理是通过热去除腈（1,3-偶极）而发生的，在此过程中，Cu（II）作为催化剂的存在是有利的。ESI-MS研究支持观察到的C 60和C 70的逆环加成过程衍生品。与之前在全吡咯烷中观察到的电化学逆环加成过程相反，异恶唑啉基富勒烯在氧化条件下是稳定的。

  DOI：

  10.1021/jo070161m

文献信息

• Reaction of [60]fullerene with α-alkoxyl/acyloxyl/phenolyl ketoxime: unusual C–C and C–O bond cleavage
  作者：Hai-Tao Yang、Wen-Long Ren、Xiao-Jiao Ruan、Zong-Yong Tian、Xi-Chen Liang、Chen Han、Xiao-Qiang Sun、Chun-Bao Miao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.12.123

  日期：2013.3

  Reaction of [60]fullerene with α-alkoxyl/phenolyl/acyloxyl ketoxime in the presence of sodium carbonate afforded fulleroisoxazoline or fullerooxazine derivatives via C–C or C–O bond cleavage respectively. O2 was proved to be essential to the reaction.

  在碳酸钠存在下，[60]富勒烯与α-烷氧基/苯酚基/酰氧基酮肟的反应分别通过C-C或C-O键断裂提供了全氟异恶唑啉或全氟恶嗪衍生物。事实证明，O 2对反应至关重要。
• Generation of Nitrile Oxides from Oximes Using <i>t</i>-BuOI and Their Cycloaddition
  作者：Satoshi Minakata、Sota Okumura、Toshiki Nagamachi、Youhei Takeda

  DOI：10.1021/ol2010616

  日期：2011.6.3

  tert-Butyl hypoiodite (t-BuOI) was found to be a powerful reagent for the cycloaddition of oximes and alkenes/alkynes, leading to the formation of a variety of isoxazolines or isoxazoles under mild conditions.
• An efficient one-step synthesis of fulleroisoxazolines and fulleropyrazolines mediated by (diacetoxyiodo)benzene
  作者：Hai-Tao Yang、Xiao-Jiao Ruan、Chun-Bao Miao、Xiao-Qiang Sun

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.09.038

  日期：2010.11

  An efficient one-step strategy for the synthesis of fulleroisoxazolines/fulleropyrazolines from fullerene and aldoximes/hydrazones mediated by PhI(OAc)(2) has been described. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Cycloaddition of C60 fullerene to stable 2-RSO2-benzonitrile oxides
  作者：V. N. Drozd、V. N. Knyazev、F. M. Stoyanovich、F. M. Dolgushin、A. I. Yanovsky

  DOI：10.1007/bf02495359

  日期：1997.1

  The interaction of stable 2-RSO2-benzonitrile oxides 1a-c (R = Ph, Bu-t, or PhMeN) with C-60 fullerene proceeds at the double (6,6)-bond of fullerene as the [3+2] cycloaddition to form the corresponding isoxazolines 2a-c. The molecular structure of compound 2b was established by X-ray structural analysis. The interaction of C-60 fullerene with 2-(5-methyl-4-nitrothiophene)carbonitrile sulfide, which was obtained by thermolysis of 5-(5'-methyl-4'-nitro-2'-thienyl)-1,3,4-oxathiazol-2-one, affords only unstable products.