4,4,5,5-Tetramethyl-2-[2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)prop-2-enyl]-1,3,2-dioxaborolane | 206858-33-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: 4,4,5,5-Tetramethyl-2-[2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)prop-2-enyl]-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 206858-33-5
• 化学式: C₁₅H₂₈B₂O₄
• 分子量: 294.007
• InChiKey: FQBFDGSVJOTIQK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  299.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.96±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.27
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4,5,5-Tetramethyl-2-[2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)prop-2-enyl]-1,3,2-dioxaborolane 在 (S)-(6,6′-二甲氧基联苯-2,2′-二基)双(二-2-呋喃基膦) 、 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 (S,E)-ethyl 4-phenyl-6-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)hepta-2,6-dienoate
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Enantioselective Allyl–Allyl Cross-Coupling with a Borylated Allylboronate

  摘要：

  Catalytic enantioselective allyl-allyl cross-coupling of a borylated allylboronate reagent gives versatile borylated chiral 1,5-hexadienes. These compounds may be manipulated in a number of useful ways to give functionalized chiral building blocks for asymmetric synthesis.

  DOI：

  10.1021/ol400088g
• 作为产物：
  描述：

  丙二烯 、 联硼酸频那醇酯 在 四(三苯基膦)铂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以99%的产率得到4,4,5,5-Tetramethyl-2-[2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)prop-2-enyl]-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  铂（0）与双（频哪醇）双硼硼烷催化的烯丙基二硼化反应

  摘要：

  在80°C的Pt（PPh 3）4存在下，将双（频哪醇）双硼[（Me 4 C 2 O 2）BB（O 2 C 2 Me 4）]加成至各种异戊烯中。C或在50°C下。对于单取代的丙二烯而言，内部双键的加成是主要的，而当使用（c-Hex）3 P和1，1-二取代的丙二烯的空间庞大的膦配体时，区域选择性地获得了末端硼氢化产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00199-3

文献信息

• Enantioselective Construction of Carbocyclic and Heterocyclic Tertiary Boronic Esters by Conjunctive Cross-Coupling Reaction
  作者：Xuntong Zhang、Chenpeng Gao、James P. Morken

  DOI：10.1021/jacs.3c05815

  日期：2023.8.2

  Synthesis of stereodefined carbocyclic and heterocyclic tertiary boronic esters is accomplished by performing a conjunctive cross-coupling reaction on preformed cyclic boron ate complexes. Boronates bearing spirocyclic and aryl bicyclic skeletons can be synthesized enantioselectively using a chiral PHOX-ligated Pd catalyst with achiral starting material, while substrates bearing continuous stereogenic

  立体定义的碳环和杂环叔硼酸酯的合成是通过对预先形成的环状硼酸酯配合物进行联合交叉偶联反应来完成的。使用手性 PHOX 连接的 Pd 催化剂和非手性起始材料，可以对映选择性地合成带有螺环和芳基双环骨架的硼酸酯，同时可以非对映选择性地生成带有连续立体中心的底物。掺入了多种芳基和烯基亲电子试剂。
• Catalytic Enantioselective Allyl–Allyl Cross-Coupling with a Borylated Allylboronate
  作者：Hai Le、Robert E. Kyne、Laura A. Brozek、James P. Morken

  DOI：10.1021/ol400088g

  日期：2013.4.5

  Catalytic enantioselective allyl-allyl cross-coupling of a borylated allylboronate reagent gives versatile borylated chiral 1,5-hexadienes. These compounds may be manipulated in a number of useful ways to give functionalized chiral building blocks for asymmetric synthesis.
• Platinum(0)-catalyzed diboration of allenes with bis(pinacolato)diboron
  作者：Tatsuo Ishiyama、Takahiro Kitano、Norio Miyaura

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00199-3

  日期：1998.4

  [(Me4C2O2)BB(O2C2Me4)] to various allenes was carried out in excellent yields in the presence of Pt(PPh3)4 at 80 °C or at 50 °C. The addition to internal double bond was predominant for monosubstituted allenes, whereas the terminal diboration products were regioselectively obtained when a sterically bulky phosphine ligand of (c-Hex)3P and 1,1-disubstituted allenes were used.

  在80°C的Pt（PPh 3）4存在下，将双（频哪醇）双硼[（Me 4 C 2 O 2）BB（O 2 C 2 Me 4）]加成至各种异戊烯中。C或在50°C下。对于单取代的丙二烯而言，内部双键的加成是主要的，而当使用（c-Hex）3 P和1，1-二取代的丙二烯的空间庞大的膦配体时，区域选择性地获得了末端硼氢化产物。